3-二甲氨基丙胺

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3-二甲氨基丙胺 基本信息

中文名称:
3-二甲氨基丙胺 
中文别名:
N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷;
3-二甲氨基-1-丙胺;
3-二甲胺基丙胺(DMAPA);
二甲基-1,3-丙二胺;
N,N-二甲基-1,3-丙二胺;
N,N-二甲基-1,3-二氨;
N,N-二甲氨基丙胺;
3-二甲胺基丙胺;
3-二甲氨基丙胺;
二甲氨基丙胺;
N,N-二甲基三亚甲基二胺 
英文名称:
3-Dimethylaminopropylamine
英文别名:
3-Dimethylaminopropylamine;
3-(N,N-dimethylamino)propylamine;
N,N-dimethyl-propane-1,3-diamine;
N,N-dimethylamino-3-aminopropane;
U-CAT 2000;
imethylaminopropylamine;
3-(dimethylamino)-n-propylamine;
N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine;
3-(Dimethylamino)-1-propylamine;
3-(N,N-dimethylamino)prop-1-ylamine;
N,N-Dimethyltrimethylenediamine;
3-(Dimethylamino)propylamine;
DMPDA;
N,N-Dimethyl-1,3-propylenediamine;
N1,N1-dimethylpropane-1,3-diamine;
N,N-dimethyl-1,3-diamino-propane;
RARECHEM AL BW 0072;
DIMETHYLAMINOPROPYLAMINE;
FENTAMINE DMAPA;
H2N(CH2)3N(CH3)2;
DMAPA 
CAS No.:
109-55-7
分 子 式:

C5H14N2

分 子 量:
102.18
精确分子量:
102.11600
PSA:
29.26000
MDL:
MFCD00008216
EINECS:
203-680-9
BRN:
605293
InChI:
InChI=1/C5H14N2/c1-7(2)5-3-4-6/h3-6H2,1-2H3/p+2
危险品标志:

C:Corrosive
 

风险术语:

R10; R22; R34;

安全术语:

S26; S36/37/39; S45;

分子结构式:
SDS:
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3-二甲氨基丙胺 制备方法及用途

制备方法

以二甲氨基丙腈[1738-25-6]为原料在Ni-Al催化剂存在下加氢、甲醇,然后经过滤、精馏,制得3-二甲氨基丙胺成品。所得产品纯度可达99%以上,每吨产品消耗二甲氨基丙腈1150kg。(1)首先以丙烯腈和二甲胺为原料合成N,N-二甲氨基丙腈,再经加氢而得。 1、二甲氢基丙腈的合成将33%二甲胺水溶液(0.4mol)缓慢地滴加到21.2g(0.4mol)丙烯腈中,滴加过程反应液温度控制在10-15℃滴加时间约为2-3h,再于同一温度下搅拌3-4h,静置过夜。于5.33KPa下减压蒸馏,收集82-84℃馏分,得36.4二甲氨基丙腈中间体产品。2、二甲基丙二胺的合成将300kg二甲氨基丙腈、1.2g催化剂加入高压釜中,密封,用氮气置换釜中空气3次,然后压入约40g液氨,通入空气,于60-70℃、2.0-3.0MPa下反应1.5h。将反应所得粗产品精馏,即得成品。 (2)在洁净的500ml烧杯中,分别加入丙烯酰胺20g、环氧氯丙烷25ml,并加入NAOH调节反应介质的PH值。于40℃下搅拌反应12h,冷却后,密闭滴加33%的二甲胺水溶液80ml,常温由无水硫酸钠干燥多次,再以三氯甲烷连续萃取多次,得到淡黄色油状液体。产率约82%。干燥后产物溶于少量水,滴加四苯硼酸钠溶液,立即有大量白色沉淀生成,可确认为具有正氮阳离子结构的DMAPA。

合成制备方法

以二甲氨基丙腈[1738-25-6]为原料在Ni-Al催化剂存在下加氢、甲醇,然后经过滤、精馏,制得3-二甲氨基丙胺成品。所得产品纯度可达99%以上,每吨产品消耗二甲氨基丙腈1150kg。

(1)首先以丙烯腈和二甲胺为原料合成N,N-二甲氨基丙腈,再经加氢而得。

1、二甲氢基丙腈的合成     将33%二甲胺水溶液(0.4mol)缓慢地滴加到21.2g(0.4mol)丙烯腈中,滴加过程反应液温度控制在10-15℃滴加时间约为2-3h,再于同一温度下搅拌3-4h,静置过夜。于5.33KPa下减压蒸馏,收集82-84℃馏分,得36.4二甲氨基丙腈中间体产品。

2、二甲基丙二胺的合成     将300kg二甲氨基丙腈、1.2g催化剂加入高压釜中,密封,用氮气置换釜中空气3次,然后压入约40g液氨,通入空气,于60-70℃、2.0-3.0MPa下反应1.5h。将反应所得粗产品精馏,即得成品。

(2)在洁净的500ml烧杯中,分别加入丙烯酰胺20g、环氧氯丙烷25ml,并加入NAOH调节反应介质的PH值。于40℃下搅拌反应12h,冷却后,密闭滴加33%的二甲胺水溶液80ml,常温由无水硫酸钠干燥多次,再以三氯甲烷连续萃取多次,得到淡黄色油状液体。产率约82%。干燥后产物溶于少量水,滴加四苯硼酸钠溶液,立即有大量白色沉淀生成,可确认为具有正氮阳离子结构的DMAPA。

用途简介

用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树酯、环氧树脂固化剂、油料和无氰电镀锌添加剂、纤维及皮革处理剂和杀菌剂等。该品分子中既含有伯胺基,又有叔胺基,用作环氧树酯固化剂兼具固化剂和促进剂两种功能。主要用于层压品、浇铸品和粘合剂等,一般用量为2-6份。用作环氧树脂的固化剂。本品分子中既含有伯胺基,又含有叔胺基,用作环氧树脂固化剂兼具促进剂两种功能。主要用作层压品、浇铸品和黏合剂等,一般用量2~6份。本品还用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树脂及镀锌添加剂。用作环氧树脂固化剂,参考用量5~10质量份,固化条件60℃/4h+120℃/1h,固化物热变形温度78~94℃。还可用作无氰电镀添加剂、皮革及纤维处理剂,也是制取农药、染料、离子交换树脂等的中间体。与椰油酯、油酸甲酯及硬脂酸甲酯等反应,可制得相应的烷基酰胺丙基甜菜碱类产品,用于织物柔软整理及民用清洗剂。用于有机合成,用作环氧树脂固化剂。

用途

1.用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树酯、环氧树脂固化剂、油料和无氰电镀锌添加剂、纤维及皮革处理剂和杀菌剂等。该品分子中既含有伯胺基,又有叔胺基,用作环氧树酯固化剂兼具固化剂和促进剂两种功能。主要用于层压品、浇铸品和粘合剂等,一般用量为2-6份。

2.用作环氧树脂的固化剂。本品分子中既含有伯胺基,又含有叔胺基,用作环氧树脂固化剂兼具促进剂两种功能。主要用作层压品、浇铸品和黏合剂等,一般用量2~6份。本品还用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树脂及镀锌添加剂。

3.用作环氧树脂固化剂,参考用量5~10质量份,固化条件60℃/4h+120℃/1h,固化物热变形温度78~94℃。还可用作无氰电镀添加剂、皮革及纤维处理剂,也是制取农药、染料、离子交换树脂等的中间体。与椰油酯、油酸甲酯及硬脂酸甲酯等反应,可制得相应的烷基酰胺丙基甜菜碱类产品,用于织物柔软整理及民用清洗剂。

4.用于有机合成,用作环氧树脂固化剂。[18]

3-二甲氨基丙胺 物化性质

外观与性状:
无色液体
密度:
0.812 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
-60 °C
沸点:
133 °C(lit.)
闪点:
90 °F
水溶解性:
SOLUBLE
折射率:
n20/D 1.435(lit.)
蒸汽压:
10.1mmHg at 25°C
蒸汽密度:
3.6 (vs air)
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂,酸类分开储运
稳定性相关:

1.遇明火、高温、氧化剂较易燃;高热放出有毒气体。毒性大。生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。

2.本品高毒。吞咽或吸入本品可引起严重损害。对皮肤有强烈刺激性。大鼠经口LD501870mg/kg。生产设备应密闭,防止跑、冒、滴、漏。操作场所应保持良好通风,操作人员需穿戴好防护用具。

3.稳定性[13]  稳定

4.禁配物[14]  强氧化剂

5.避免接触的条件[15]  接触空气

6.聚合危害[16]  不聚合

其它信息:

1.性状:无色液体,具有氨味。[1]

2.熔点(℃):<-70[2]

3.沸点(℃):123[3]

4.相对密度(水=1):0.81(30℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.52[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.33(30℃)[6]

7.辛醇/水分配系数:-0.45[7]

8.闪点(℃):37.78(OC)[8]

9.溶解性:与水混溶,溶于有机溶剂。[9]

3-二甲氨基丙胺 安全信息

包装等级:
II
风险类别:
8
海关代码:
29212900
WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R10;R22;R34;R43
安全说明:
S26-S36/37/39-S45
RTECS号:
T7525000
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
:
危险标志:
C:Corrosive

3-二甲氨基丙胺 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TX7525000
CHEMICAL NAME :
1,3-Propanediamine, N,N-dimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
109-55-7
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0605293
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
10
MOLECULAR FORMULA :
C5-H14-N2
MOLECULAR WEIGHT :
102.21
WISWESSER LINE NOTATION :
Z3N1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Open irritation test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 12/15/1971 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1870 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
600 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 12/15/1971 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 2 mg/m3;Skin JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83852 No. of Facilities: 126 (estimated) No. of Industries: 5 No. of Occupations: 11 No. of Employees: 998 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83852 No. of Facilities: 124 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 6127 (estimated) No. of Female Employees: 119 (estimated)
毒理学数据:

1、皮肤/眼睛刺激性

开放的刺激试验:兔子,皮肤接触:100μg/24H;

标准的Draize试验:兔子,眼睛接触:5mg,反应的严重程度:中度。

2、急性毒性:

大鼠经口LD50:1870mg/kg;兔子经皮肤接触LD50:600μL/kg;

3.急性毒性[10]  LC50:1000mg/m3(大鼠吸入,2h)

4.刺激性  暂无资料

5.亚急性与慢性毒性[11]  兔和狗,60mg/m3,每天5h,共30d,可引起眼睛和呼吸道刺激及体重下降。

生态数据:

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用[12]  该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

3-二甲氨基丙胺 MSDS

3-二甲氨基丙胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:32.46

2、摩尔体积(cm3/mol):122.0

3、等张比容(90.2K):285.7

4、表面张力(dyne/cm):30.1

5、极化率:12.87

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积29.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:35.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

3-二甲氨基丙胺 上游产品

3-二甲氨基丙胺 表征图谱

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