甲氧虫酰肼

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甲氧虫酰肼 基本信息

中文名称:
甲氧虫酰肼 
中文别名:
甲氧虫酰肼;
N-叔丁基-N'-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼 
英文名称:
Benzoic acid,3-methoxy-2-methyl-, 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide
英文别名:
methoxyfenozide;
N-tert-butyl-N’-(3-methoxy-o-toluoyl)-3,5-xylohydrazide;
METHOXYFENOZIDE;
N’-tert-butyl-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide;
3-Methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-tert-butylhydrazide;
N'-(tert-Butyl )-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide;
Methoxyfenozide;
3-methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide 
CAS No.:
161050-58-4
分 子 式:
C22H28N2O3
分 子 量:
368.46900
精确分子量:
368.21000
PSA:
58.64000
MDL:
MFCD03792750
InChI:
InChI=1/C22H28N2O3/c1-14-11-15(2)13-17(12-14)21(26)24(22(4,5)6)23-20(25)18-9-8-10-19(27-7)16(18)3/h8-13H,1-7H3,(H,23,25)
风险术语:
51/53
分子结构式:
SDS:
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甲氧虫酰肼 制备方法及用途

制备方法

(1) 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制备 将26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反应瓶中,搅拌,升温至60℃,并于6h内滴加78g(99%,0.64mol)亚硫酰氯,滴毕继续反应30min,减压脱甲苯及残余的亚硫酰氯,得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。中间体3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通过3-硝基-2-甲基苯甲酸经还原、重氮化、甲氧基化制得。也可通过2,6-二氯甲苯经甲氧基化、氰化、水解得到。3,5-二甲基苯甲酰氯的制备 将80mL甲苯、208g (98%,1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸,搅拌,升温至55℃,于1h内滴加亚硫酰氯236g (99%,1.97mol),滴毕升温,于80℃反应5h,反应结束减压脱去甲苯,得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N‘-叔丁基肼的制备 将叔丁基肼盐酸盐130g(95%,1mol)悬浮于600mL二氯甲烷中,降温搅拌,滴加40%NaOH溶液100g (1mol),搅拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液,同时于0℃滴加40%氢氧化钠溶液30g(0.3mol),控制滴加速度使两者同时滴完,滴毕升至室温,搅拌过夜。水洗、干燥、脱溶,得N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼56g,用正己烷-乙酸乙酯重结晶得白色针状晶体。甲氧虫酰肼的合成 将48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反应瓶中,搅拌,降至0℃,滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液,同时滴加20g(40%,0.2mol)氢氧化钠溶液,滴加温度<5℃,控制滴加速度使两者同时滴毕,室温反应2h,过滤、水洗得白色固体66g,用乙醚-甲醇重结晶得白色甲氧虫酰肼。制备方法二通过噁二唑开环法制得。制备方法三通过氨基保护制得。

合成制备方法

(1) 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制备 将26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反应瓶中,搅拌,升温至60℃,并于6h内滴加78g(99%,0.64mol)亚硫酰氯,滴毕继续反应30min,减压脱甲苯及残余的亚硫酰氯,得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。
         中间体3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通过3-硝基-2-甲基苯甲酸经还原、重氮化、甲氧基化制得。也可通过2,6-二氯甲苯经甲氧基化、氰化、水解得到。
        3,5-二甲基苯甲酰氯的制备 将80mL甲苯、208g (98%,1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸,搅拌,升温至55℃,于1h内滴加亚硫酰氯236g (99%,1.97mol),滴毕升温,于80℃反应5h,反应结束减压脱去甲苯,得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。
         N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N‘-叔丁基肼的制备 将叔丁基肼盐酸盐130g(95%,1mol)悬浮于600mL二氯甲烷中,降温搅拌,滴加40%NaOH溶液100g (1mol),搅拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液,同时于0℃滴加40%氢氧化钠溶液30g(0.3mol),控制滴加速度使两者同时滴完,滴毕升至室温,搅拌过夜。水洗、干燥、脱溶,得N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼56g,用正己烷-乙酸乙酯重结晶得白色针状晶体。
     甲氧虫酰肼的合成 将48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反应瓶中,搅拌,降至0℃,滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液,同时滴加20g(40%,0.2mol)氢氧化钠溶液,滴加温度<5℃,控制滴加速度使两者同时滴毕,室温反应2h,过滤、水洗得白色固体66g,用乙醚-甲醇重结晶得白色甲氧虫酰肼。
制备方法二
通过噁二唑开环法制得。

制备方法三
通过氨基保护制得。


用途简介

二芳酰肼类昆虫生长调节剂,蜕皮激素类杀虫剂,干扰昆虫的正常生长发育、抑制摄食。主要用于蔬菜和农田作用,防治蔬菜(瓜类、茄果类)、苹果、玉米、棉花、葡萄、猕猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶叶及大田作物(水稻、高粱、大豆)等作物上的鳞翅目害虫。尤其对幼虫和卵有特效。对益虫、益螨安全,具有触杀、根部内吸等活性。对环境友好。推荐施用量为20~30g有效成分/hm2。

用途

二芳酰肼类昆虫生长调节剂,蜕皮激素类杀虫剂,干扰昆虫的正常生长发育、抑制摄食。主要用于蔬菜和农田作用,防治蔬菜(瓜类、茄果类)、苹果、玉米、棉花、葡萄、猕猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶叶及大田作物(水稻、高粱、大豆)等作物上的鳞翅目害虫。尤其对幼虫和卵有特效。对益虫、益螨安全,具有触杀、根部内吸等活性。对环境友好。推荐施用量为20~30g有效成分/hm2

甲氧虫酰肼 物化性质

外观与性状:
白色粉末
密度:
1.098 g/cm3
熔点:
204-205ºC
折射率:
1.558
稳定性相关:

蒸气压<5.3×10-5Pa(25℃),在有机溶剂中的溶解度为:二甲基亚砜11g/100g、环己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g,在水中的溶解度<1mg/L,25℃时贮存稳定。

其它信息:

1.性状:白色粉末

2.熔点(℃):202~205

甲氧虫酰肼 毒理性

毒理学数据:

大小鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg (24h),大鼠吸入LC504.3mg/L,对皮肤无刺激性,对兔眼睛有轻微刺激。无致畸、致突变、致癌作用。鹌鹑和野鸭LC50>5620mg/kg,大翻车鱼LC504.3mg/L (96h),水蚤LC503.8mg/L (48h)。蚯蚓LC501213mg/kg土壤,蜜蜂100μg/只安全。

甲氧虫酰肼 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:108.21

2、  摩尔体积(cm3/mol):335.3

3、  等张比容(90.2K):850.6

4、  表面张力(dyne/cm):41.4

5、  极化率(10-24cm3):42.89

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):4.6

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积58.6

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:518

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北诺纳科技有限公司

产品介绍:
产品名称:甲氧虫酰肼 Cas号:161050-58-4 纯度:99% 包装信息:1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:1.0元 - 25.0元
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