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甲拌磷

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甲拌磷 基本信息

中文名称：
甲拌磷 
中文别名：
甲拌磷;
O,O-二乙基-S-(乙硫基甲基)二硫代磷酸酯;
伏螟 
英文名称：
phorate
英文别名：
phorate;
Vegfru;
American cyanamid 3,911;
Thimet 10G;
Granutox;
diethoxy-(ethylsulfanylmethylsulfanyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane;
O,O-diethyl S-[(ethylthio)methyl] phosphorodithioate;
O,O-Diethyl S-(ethylthiomethyl) phosphorodithioate;
O,O-diethyl-S-ethylthiomethyl dithiophosphate;
Agrimet;
Thimenox;
Geomet;
Thimet;
Timet;
O,O-diethyl S-[(ethylsulfanyl)methyl] phosphorodithioate;
O,O-diethyl S-ethylthiomethyl phosphorodithioate;
thimet;
O,O-Diethyl S-((ethylthio)methyl) phosphorodithioate 
CAS No.：
298-02-2
分 子 式：
C7H17O2PS3
分 子 量：
260.37700
精确分子量：
260.01300
PSA：
110.96000
MDL：
MFCD00036348
EINECS：
206-052-2
BRN：
1708517
InChI：
InChI=1/C7H17O2PS3/c1-4-8-10(11,9-5-2)13-7-12-6-3/h4-7H2,1-3H3
风险术语：
27/28-50/53
分子结构式：
SDS：
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甲拌磷 制备方法及用途

制备方法

1.将O，O-二乙基二硫代磷酸酯和乙硫醇在甲醛水溶液存在下反应而得。将约23%的二乙基二硫代磷酸酯与36%的甲醛水溶液及乙硫醇，按摩尔比1：1.1：1.16配合，连续加入串联的两个反应缸，温度分别控制在50℃和70℃，缩合成甲拌磷，经连续分液得到含量为85-90%的甲拌磷原油，收率85-92%。加工剂型为60%乳油。原料消耗定额：二乙基二硫代磷酸酯900kg/t、乙硫醇350kg/t、甲醛（36%）530kg/t。

合成制备方法

1.将O，O-二乙基二硫代磷酸酯和乙硫醇在甲醛水溶液存在下反应而得。将约23%的二乙基二硫代磷酸酯与36%的甲醛水溶液及乙硫醇，按摩尔比1：1.1：1.16配合，连续加入串联的两个反应缸，温度分别控制在50℃和70℃，缩合成甲拌磷，经连续分液得到含量为85-90%的甲拌磷原油，收率85-92%。加工剂型为60%乳油。原料消耗定额：二乙基二硫代磷酸酯900kg/t、乙硫醇350kg/t、甲醛（36%）530kg/t。

用途简介

该品具有内吸和熏蒸作用，主要用于棉籽拌种、浸种或土壤处理，防治棉花早期蚜虫、红蜘蛛、蓟马等，并可兼治地老虎、蝼蛄、金针虫等地下害虫。该品为剧毒、高效的广谱性杀虫剂。具有内吸和熏蒸作用，主要用于棉籽拌种、浸种或土壤处理，防治棉花早期蚜虫、红蜘蛛、蓟马等，并可兼治地老虎、蝼蛄、金针虫等地下害虫。农业上用于棉花、甜菜、萝卜等浸种、拌种，不能用于喷洒。

用途

1.该品具有内吸和熏蒸作用，主要用于棉籽拌种、浸种或土壤处理，防治棉花早期蚜虫、红蜘蛛、蓟马等，并可兼治地老虎、蝼蛄、金针虫等地下害虫。

2.该品为剧毒、高效的广谱性杀虫剂。具有内吸和熏蒸作用，主要用于棉籽拌种、浸种或土壤处理，防治棉花早期蚜虫、红蜘蛛、蓟马等，并可兼治地老虎、蝼蛄、金针虫等地下害虫。

3.农业上用于棉花、甜菜、萝卜等浸种、拌种，不能用于喷洒。[20]

甲拌磷 物化性质

外观与性状：
液体
密度：
1.201g/cm3
熔点：
-43°C
沸点：
125-127°C (2 mmHg)
闪点：
132.8ºC
水溶解性：
0.005 g/100 mL
折射率：
1.54
蒸汽压：
0.0026mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
稳定性相关：

1.稳定性[14]  稳定

2.禁配物[15]  强氧化剂、碱类

3.避免接触的条件[16]  受热

4.聚合危害[17]  不聚合

5.分解产物[18]  氧化磷、硫化物

其它信息：

1.性状：纯品为无色透明，有蒜臭的油状液体，工业品为棕黄色。[1]

2.熔点（℃）：-43.7[2]

3.沸点（℃）：118~120（0.11kPa）[3]

4.相对密度（水=1）：1.17[4]

5.辛醇/水分配系数：3.56[5]

6.闪点（℃）：160（OC）[6]

7.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二甲苯等多数有机溶剂。[7]

甲拌磷 安全信息

包装等级：
I
风险类别：
6.1(a)
危险类别码：
R27/28;R50/53
安全说明：
S28-S36/37-S45-S60-S61
RTECS号：
TD9450000
安全标志：
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
危险标志：
T+:Verytoxic;N:Dangerous for the environment;

甲拌磷 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TD9450000
CHEMICAL NAME :
Phosphorodithioic acid, O,O-diethyl S-(ethylthio)methyl ester
CAS REGISTRY NUMBER :
298-02-2
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1708517
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
43
MOLECULAR FORMULA :
C7-H17-O2-P-S3
MOLECULAR WEIGHT :
260.39
WISWESSER LINE NOTATION :
2S1SPS&O2&O2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
11 mg/m3/1H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
2500 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1980 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1200 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2250 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2100 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
99 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
20 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - quail
DOSE/DURATION :
7 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - gerbil
DOSE/DURATION :
1866 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - bronchiolar constriction Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - duck
DOSE/DURATION :
600 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Bird - duck
DOSE/DURATION :
203 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - wild bird species
DOSE/DURATION :
1 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
2500 ug/kg
SEX/DURATION :
male 1 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct
TYPE OF TEST :
Micronucleus test
TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TYPE OF TEST :
Micronucleus test

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Ovary
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 188,311,1987 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-STEL 0.2 mg/m3 (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 0.05 mg/m3 DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 TOXICOLOGY REVIEW RREVAH Residue Reviews. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 46,1,1973 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 0.05 mg/m3;STEL 0.2 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 0.05 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 0.05 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 0.05 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 0.05 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 0.05 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 0.05 mg/m3;STEL 2 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO PHORATE-air:10H TWA 0.05 mg/m3;STEL 0.2 mg/m3 (Sk) REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992
毒理学数据：

1.急性毒性[8]  LD50：3.7mg/kg（大鼠经口）；70~300mg/kg（大鼠经皮）

2.刺激性   暂无资料

3.致突变性[9]  微核试验：大鼠腹腔注射750μg/kg（5d），连续染毒。小鼠腹腔注射750μg/kg（5d）。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞2mg/L；仓鼠肝细胞40mg/L。

4.其他[10]   砂土鼠腹腔注射最低中毒剂量（TDLo）：2.5mg/kg（1d，雄性），引起精子形态、活力计数改变。

 

生态数据：

1.生态毒性[11]  LC50：0.013mg/L（96h）（虹鳟鱼，静态）；0.11mg/L（96h）（白斑狗鱼，静态）；0.002mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性[12]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为1.5h（理论）。

当pH值为5.7，8.5，9.4，10.25时，水解半衰期分别为52d，61d，62d，33d。

4.生物富集性[13]  BCF：90（红鲈，接触时间28d）

甲拌磷 MSDS

国标编号: 61874
ＣＡＳ: 298-02-2
中文名称: 甲拌磷
英文名称: Thimet；Phorate
别 名: 3911；西梅脱；O,O-二乙基-S-(乙硫基甲基)二硫化磷酸酯
分子式: C7H17O2PS3
分子量: 260.38
熔 点: -15℃ 沸点：118～12
密 度: 1.167
蒸汽压:
溶解性: 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等
稳定性: 在室温下稳定，pH5-7时稳定，强酸(pH9)介?
外观与性状: 甲拌磷是透明的、有轻微臭味的油状液体
危险标记: 14(有毒品)，34(易燃液体)
用 途: 是内吸杀虫、杀螨剂，具胃毒、触杀和熏蒸作用

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：抑制胆碱酯酶活性，造成神经生理功能紊乱。
急性中毒：短期内接触(口服、吸入、皮肤、粘膜)大量接触引起急性中毒。表现有头痛、头昏、食欲减退、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、流涎、瞳孔缩小、呼吸道分泌物增多、多汗、肌束震颤等。重者出现肺水肿、脑水肿、昏迷、呼吸麻痹。部分病例可有心、肝、肾损害。少数严重病例在意识恢复后数周或数朋发生周围神经病。个别严重病例可发生迟发性猝死。血胆碱酯酶活性降低。
慢性中毒：尚有争论。有神经衰弱综合征、多汗、肌束震颤等。血胆碱酯酶活性降低。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。
急性毒性：LD503.7mg/kg(大鼠经口)；70～300mg/kg(大鼠经皮)
致突变性：微核试验：大鼠腹腔注射750μg/kg，5天，连续消费者毒。小鼠腹腔注射750μg/kg，5天。姊妹染色单体交换：人淋巴细胞2mg/L；仓鼠肝细胞40mg/L。
生殖毒性：砂鼠腹腔注射最低中毒剂量(TDL0)：2.5mg/kg(1天，雄性)，引起精子形态、活力计数改变。
水生生物忍度限量(48小时)：鲤鱼为1.2ppm。 原药喂大白鼠90天，最大无作用剂量为6ppm。

危险特性：遇明火、高热可燃。受热分解，放出磷、硫的氧化物等毒性气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫、氧化磷。

3.现场应急监测方法:
用薄板层析快速检测倍硫磷、乙拌磷和甲拌磷的氧类似物[刊，英]/Miraski S.V.；Kurhekar M.P..D’Souza F.D.…//J.Chromatogr.-1983,268(2)-352～354《分析化学文摘》1985.8

4.实验室监测方法:
气相色谱法(GB/T14552-93，水和土壤)、(GB/T5009.20-1996，食品)
酶-氧化铁比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准:
中国(TJ36-79)车间空气中有害物质最高容许浓度 0.01mg/m3(皮)
中国(GB4788-94)食品中有机磷农药的允许标准 0.02mg/kg(粮食)

6.应急处理处置方法:
空瓶必须少洗净打碎深埋或交回有关部门集中处理，严禁做其它使用。

泄漏应急处理：迅速撤离泄漏污染区，严格限制出入。切断火源，不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

急性中毒时，立即使患者脱离现场，脱去污染衣服，全身污染部位用肥皂水或碱溶液彻底清洗，如系口服者，应用2%碳酸氢钠或淡盐水洗胃，不可使用高锰酸钾液洗胃(应会使本品氧化为毒性更高的化合物)，并服用片剂解磷毒(PAM)或阿托品1～2片。眼部污染可用苏打水或生理盐水冲洗。　

消防：用水、砂土、二氧化碳灭火器灭火，应注意穿戴可靠的防毒、防护用品，防止人身中毒。

甲拌磷 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：68.09

2、摩尔体积（cm3/mol）：216.7

3、等张比容（90.2K）：564.8

4、表面张力（dyne/cm）：46.1

5、极化率（10-24cm3）：26.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:8

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积101

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:156

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

甲拌磷 表征图谱

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