吡氯氰菊酯

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 毒理性
  • 结构与计算化学

吡氯氰菊酯 基本信息

中文名称:
吡氯氰菊酯 
中文别名:
吡氯氰菊酯;
(R,S)-Α-氰基-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(R,S)-顺、反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;
氯吡氰菊酯 
英文名称:
FENPYRITHRIN
英文别名:
Fenpyrithrin;
FENPYRITHRIN;
(R,S)-α-cyano-(6-phenoxy-2-pyridinyl) methyl (R,S)-cis,trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate;
DC 417;
Dowco 417;
Vivithrin 
CAS No.:
68523-18-2
分 子 式:
C21H18Cl2N2O3
分 子 量:
417.29
精确分子量:
416.06900
PSA:
72.21000
InChI:
The Key: IHVPAVRHNZFQKC-UHFFFAOYSA-N
分子结构式:
SDS:
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吡氯氰菊酯 制备方法及用途

合成制备方法

制备方法一
6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制备 在750mL水中加入0.61mol6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亚硫酸氢钠的混合物,搅拌溶解,用二氯甲烷萃取,以除去水不溶物,再加入0.73mol严硫酸氢钠的混合物,反应2h,再用二氯甲烷萃取,其萃取物用亚硫酸氢钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得黄色固体物,加己烷、搅拌、干燥,得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇,熔点84.5℃。
吡氯氰菊酯的合成 0.112mol苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol二氯菊酰氯(顺式:反式=4:6),加入到300mL无水乙醚中,冰浴冷却至0℃,慢慢加入25mL三乙胺,搅拌反应用2h,同时升温至室温,加水稀释,静置、分离、水洗、酸洗、碱洗、干燥、浓缩,减压收集125℃/6.65Pa馏分,得黄色油状物,即吡氯氰菊酯原油。
制备方法二
吡氯氰菊酯也可采用二氯菊酰氯与6-苯氧基吡啶甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下合成。

用途

广谱性拟除虫菊酯,具有胃毒和触杀作用。防治棉红铃虫、棉铃虫、小卷叶蛾和棉粉虱有良好效果,用量为0.8g/100m2

吡氯氰菊酯 物化性质

其它信息:

1.性状:黄色油状液体

2.折射率(n25):1.5630

3.溶解性:能溶于有机溶剂,不溶于水

吡氯氰菊酯 毒理性

毒理学数据:

大鼠急性经口LD50460mg/kg,小鼠急性经口LD50为100~200mg/kg;兔急性经皮LD50625mg/kg;对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无用剂量为50mg/kg。Ames试验呈阴性。金鱼LC50为4.8×10-9

吡氯氰菊酯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:108.33

2、  摩尔体积(cm3/mol):306.3

3、  等张比容(90.2K):849.5

4、  表面张力(dyne/cm):59.1

5、  极化率(10-24cm3):42.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积72.2

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:647

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:3

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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