甲酸甲酯

基本信息
制备方法及用途
物化性质
安全信息
毒理性
MSDS
结构与计算化学
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表征图谱

甲酸甲酯基本信息

中文名称：: 甲酸甲酯

中文别名：: 甲酸甲酯;
蚁酸甲酯;
甲酯

英文名称：: Methyl formate

英文别名：: methyl formate;
Formic acid methyl ester;
methyl-formate;
Methylformiaat [Dutch];
Formic acid,methyl ester;
Methylformiat [German];
Methyl methanoate;
Methyl formate;
Mravencan methylnaty [Czech];
Caswell No. 570;
Formiate de methyle [French]

CAS No.：: 107-31-3

分子式：: C₂H₄O₂

分子量：: 60.1

精确分子量：: 60.02110

PSA：: 26.30000

MDL：: MFCD00003291

EINECS：: 203-481-7

BRN：: 1734623

InChI：: InChI=1/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3

危险品标志：: F+:Extremely flammable
Xn:Harmful

风险术语：: R12; R20/22; R36/37;

安全术语：: S16; S24; S26;

分子结构式：

SDS：

甲酸甲酯制备方法及用途

制备方法

1.直接酯化法由甲酸与甲醇进行酯化而得。将无水氯化钙和甲酸混合,搅拌冷却。慢慢加入甲醇。回流2.5h,蒸馏即得成品。反应时也可以不加氯化钙将甲酸与甲醇加热回流,蒸馏收集相对密为0.947的馏出液,得甲酸甲酯,收率为90%。原料消耗定额:甲酸845kg/t、甲醇600kg/t。 2.二氧化碳法在三氟化硼的甲醇溶液中,以铱络合物作催化剂,通入二氧化碳和氢气,在100℃,5.88MPa下反应生成甲酸甲酯。 3.甲醇羰基化法。 4.甲醇脱氢法。 5.甲醇氧化脱氢法。 6.合成气一步合成法。精制方法:易含的杂质是游离的甲酸和甲醇。精制时,加无水碳酸钾干燥后蒸馏,或者加五氧化二磷,在水浴上于80~90℃分馏。也可以先用浓碳酸钠水溶液洗涤,用固体碳酸钠干燥后,再加五氧化二磷分馏。 7.无水氯化钙、甲酸混合后,冷却搅拌慢慢加入甲醇,回流25h 进行反应: 然后蒸馏得到粗品,用无水碳酸钠干燥去酸性过滤,即得成品。

合成制备方法

1.直接酯化法　由甲酸与甲醇进行酯化而得。将无水氯化钙和甲酸混合，搅拌冷却。慢慢加入甲醇。回流2.5h，蒸馏即得成品。反应时也可以不加氯化钙将甲酸与甲醇加热回流，蒸馏收集相对密为0.947的馏出液，得甲酸甲酯，收率为90%。原料消耗定额：甲酸845kg/t、甲醇600kg/t。

2.二氧化碳法在三氟化硼的甲醇溶液中，以铱络合物作催化剂，通入二氧化碳和氢气，在100℃，5.88MPa下反应生成甲酸甲酯。

3.甲醇羰基化法。

4.甲醇脱氢法。

5.甲醇氧化脱氢法。

6.合成气一步合成法。

精制方法：易含的杂质是游离的甲酸和甲醇。精制时，加无水碳酸钾干燥后蒸馏，或者加五氧化二磷，在水浴上于80~90℃分馏。也可以先用浓碳酸钠水溶液洗涤，用固体碳酸钠干燥后，再加五氧化二磷分馏。

7.无水氯化钙、甲酸混合后，冷却搅拌慢慢加入甲醇，回流25h 进行反应：

然后蒸馏得到粗品，用无水碳酸钠干燥去酸性过滤，即得成品。

用途简介

1.用作有机合成的原料,可制甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇、氯甲酸三氯甲酯、乙二酸酯、醋酐、醋酸等。 2.用于杀虫剂、军用毒气及溶剂等产品的生产;用作硝酸纤维素、醋酸纤维素溶剂、熏蒸杀虫剂、杀菌剂。 3.有机合成中的甲酰化剂。其他还可用于香料及干燥果品、处理谷类等方面。 4.用作杀菌剂、熏蒸剂、烟草处理。也是有机合成的原料,如MeF水解可制甲酸;胺化制甲酰胺、二甲基甲酰胺;经碳基化合物偶联制乙二醇、合成氯甲酸三氯甲酯(双光气)、乙二酸酯,经脱水制醋酐,经异构制醋酸等。 5.用于有机合成,用作乙酸纤维素的溶剂、杀虫剂、杀菌剂和分析试剂等。

用途

1.用作有机合成的原料，可制甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇、氯甲酸三氯甲酯、乙二酸酯、醋酐、醋酸等。
2.用于杀虫剂、军用毒气及溶剂等产品的生产；用作硝酸纤维素、醋酸纤维素溶剂、熏蒸杀虫剂、杀菌剂。
3.有机合成中的甲酰化剂。其他还可用于香料及干燥果品、处理谷类等方面。
4.用作杀菌剂、熏蒸剂、烟草处理。也是有机合成的原料，如MeF水解可制甲酸；胺化制甲酰胺、二甲基甲酰胺；经碳基化合物偶联制乙二醇、合成氯甲酸三氯甲酯（双光气）、乙二酸酯，经脱水制醋酐，经异构制醋酸等。
5.用于有机合成，用作乙酸纤维素的溶剂、杀虫剂、杀菌剂和分析试剂等。^[24]

甲酸甲酯物化性质

外观与性状：
无色液体

密度：
0.974 g/mL at 20 °C(lit.)

熔点：
-100 °C

沸点：
32-34 °C(lit.)

闪点：
−16 °F

水溶解性：
300 G/L (20 ºC)

折射率：
n20/D 1.343(lit.)

蒸汽密度：
2.1 (vs air)

存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放

稳定性相关：

1.稳定性^[20] 稳定
2.禁配物^[21] 强氧化剂、碱类
3.聚合危害^[22] 不聚合

其它信息：

1.性状：无色液体，有芳香气味。^[1]
2.熔点（℃）：-99.8^[2]
3.沸点（℃）：31.5^[3]
4.相对密度（水=1）：0.98^[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.07^[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：64（20℃）^[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-973^[7]
8.临界温度（℃）：214^[8]
9.临界压力（MPa）：6.00^[9]
10.辛醇/水分配系数：0.03^[10]
11.闪点（℃）：-19（CC）^[11]
12.引燃温度（℃）：449^[12]
13.爆炸上限（%）：20^[13]
14.爆炸下限（%）：5.9^[14]
15.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、甲醇。^[15]
16.黏度（mPa·s,25ºC）：0.328
17.闪点（ºC,闭口）：-26
18.闪点（ºC,开口）：-32
19.蒸发热（KJ/mol,31.5ºC）：28.26
20.熔化热（KJ/mol）：7.45
21.生成热（KJ/mol）：378.47
22.比热容（KJ/(kg·K),15~20ºC,定压）：2.00
23.沸点上升常数（25ºC）：1.649
24.电导率（S/m,20ºC）：3.6×10^-5
25.相对密度（20℃，4℃）：0.9742
26.相对密度（25℃，4℃）：0.9664
27.常温折射率（n²⁵）：1.3415
28.临界密度（g·cm^-3）：0.349
29.临界体积（cm³·mol^-1）：172
30.临界压缩因子：0.255
31.偏心因子：0.254
32.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.503
33.vanderWaals面积（cm²·mol^-1）：5.090×10⁹
34.vanderWaals体积（cm³·mol^-1）：32.510
35.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-972.61
36.液相标准声称热(焓)(kJ·mol^-1)：-386.10
37.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1003.20
38.气相标准声称热(焓)(kJ·mol^-1)：-355.51
39.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1)：284.14
40.气相标准生成自由能(kJ·mol^-1)：-297.82
41.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：66.53

甲酸甲酯安全信息

包装等级：
I

风险类别：
3

海关代码：
2915130000

WGK_Germany：
1
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：
R12;R20/22;R36/37

安全说明：
S9-S16-S24-S26-S33

RTECS号：
LQ8925000

安全标志：
S9:保持容器在一个有良好通风放的场所。
S16:远离火源。
S24:避免接触皮肤。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S33:采取防护措施防止静电发生。

危险标志：
F+:Highlyflammable;Xn:Harmful;

甲酸甲酯毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
LQ8925000

CHEMICAL NAME :
Formic acid, methyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :
107-31-3

LAST UPDATED :
199712

DATA ITEMS CITED :
28

MOLECULAR FORMULA :
C2-H4-O2

MOLECULAR WEIGHT :
60.06

WISWESSER LINE NOTATION :
VHO1
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :
1622 mg/kg

REFERENCE :
IMSUAI Industrial Medicine and Surgery. (Northbrook, IL) V.18-42, 1949-73. For publisher information, see IOHSA5. Volume(issue)/page/year: 41,31,1972 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-STEL 368 mg/m3 (150 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 246 mg/m3 (100 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 TOXICOLOGY REVIEW AMIHAB AMA Archives of Industrial Health. (Chicago, IL) V.11-21, 1955-60. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 20,517,1959 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 100 ppm (250 mg/m3) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: 3,165,1971 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 100 ppm (250 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 100 ppm (250 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 100 ppm (250 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):8H TWA 100 ppm (250 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 100 ppm (250 mg/m3);STEL 150 ppm (375 mg/m3) JAN 1993 OEL-AUSTRIA:TWA 100 ppm (250 mg/m3) JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 100 ppm (246 mg/m3);STEL 150 ppm (369 mg/m3) JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 100 ppm (250 mg/m3) JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 100 ppm (250 mg/m3);STEL 150 ppm (375 mg/m3) JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 100 ppm (250 mg/m3) JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 100 ppm (250 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 100 ppm (250 mg/m3);STEL 200 ppm JAN 1993 OEL-THE PHILIPPINES:TWA 100 ppm (250 mg/m3) JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 100 ppm (250 mg/m3);STEL 200 ppm (500 mg/m3) JAN 1993 OEL-TURKEY:TWA 100 ppm (250 mg/m3) JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 100 ppm (250 mg/m3);STEL 150 ppm JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO METHYL FORMATE-air:10H TWA 100 ppm;STEL 150 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 33850 No. of Facilities: 80 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 22 No. of Employees: 7738 (estimated) No. of Female Employees: 1402 (estimated)

毒理学数据：

1、急性毒性：兔子经口LD50：1622mg/kg；
2、其蒸气有麻醉作用。刺激鼻黏膜，引起呕吐、困倦，侵蚀肺部。吸入可作用于中枢神经系统引起视觉等障碍。最高允许浓度为245.4mg/m3（0.25mg/L空气）。处在1%的甲酸甲酯蒸气中2.5小时，或5%的蒸气中30分钟时，即有致命的危险。豚鼠在甲酸甲酯128g/mL的环境中接触30分钟致死。
3.急性毒性^[16]
LD50：475mg/kg（大鼠经口）；1622mg/kg（兔经口）
LC50：5200mg/m³（大鼠吸入，4h）
4.刺激性 暂无资料
5.亚急性与慢性毒性^[17] 猫吸入2300mg/m³，25h，1.5h后运动失调，侧卧2~3h内死亡（肺水肿）。

生态数据：

1.生态毒性^[18]
LC50：120mg/L（96h）（圆腹雅罗鱼，静态）
EC50：＞500mg/L（24h）（水蚤）；190mg/L（96h）（栅藻）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性^[19] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为71d（理论）。
当pH值为7，8时，水解半衰期分别为5.1d，12d（理论）。

甲酸甲酯 MSDS

第一部分：化学品名称

甲酸甲酯分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：13.24
2、摩尔体积（cm³/mol）：65.2
3、等张比容（90.2K）：140.2
4、表面张力（dyne/cm）：21.3
5、极化率：5.25

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:18
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

甲酸甲酯上游产品

 氯甲酸甲酯甲醚甲醇

甲酸甲酯下游产品

六氟丁醇 formic acid,2,2,3,4,4,4-hexafluorobutan-1-ol Methyl 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutanoate 二甲胺一甲胺

甲酸甲酯表征图谱

甲酸甲酯质谱(MS)

甲酸甲酯核磁图(¹³CNMR)

甲酸甲酯核磁图(¹HNMR)

甲酸甲酯红外图谱(IR1)

甲酸甲酯红外图谱(IR2)

甲酸甲酯Raman光谱