C22H28N22O2
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| 虫酰肼 | |||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 191°; mp 186-188° (Sundaram, 1081) | 储存条件 | 0-6°C | 形态 | neat | BRN | 7822297 | CAS 数据库 | 112410-23-8(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | Benzoic acid, 3,5-dimethyl-, 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4- ethylbenzoyl)hydrazide(112410-23-8) | | ||||
| 英文别名 | | 毒性 | 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg，雄大鼠急性吸入LC50>4.3mg/L、雌大鼠为4.5mg/L；对兔眼睛和皮肤无刺激作用；诱变性为阴性，无致畸、致突变、致癌作用；鹌鹑急性经口LD50>21500mg/kg，鹌鹑、野鸭LC50>5000mg/kg；虹鳟鱼LC50为5.7mg/L(96h)，水蚤LC503.8mg/L (48h)，蜜蜂LD50>234μg/只，蚯蚓LC50>1000mg/kg。 | 化学性质 | 纯品为白色固体，m.p.191℃,蒸气压3.0×10-6Pa(25℃)，相对密度1.03 (20℃)，分配系数4.25, 25℃时在水中溶解度为1mg/L，微溶于有机溶剂，94℃下贮存7d稳定，25℃、pH值7的水溶液光照稳定。 | 用途 | 新颖的昆虫脱皮加速剂，对鳞翅目昆虫及幼虫有特效，对选择性的双翅目和水蚤属昆虫有一定的作用。可用于蔬菜（甘蓝类、瓜类、茄果类等）、苹果、玉米、水稻、棉花、葡萄、猕猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶叶、核桃、花卉等作物。是一种安全的理想药剂。施药最佳时间为卵孵期，以10～100g有效成分/hm2可有效防治梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等，持效期达14～20d。 | 用途 | 是一种高效、低毒的昆虫生长调节剂型杀虫剂 | 用途 | 主要用于防治甘蓝、甜菜夜蛾等 | 用途 | 该品具有胃毒作用，是一种昆虫蜕皮加速剂，能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食，2-3天内脱水，饥饿而死亡。 | 用途 | 虫酰肼具有胃毒作用，是一种昆虫蜕皮加速剂，能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食，2-3天内脱水，饥饿而死亡。 | 生产方法 | 制备方法一 | 2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。 在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝，冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中，分层。水层用100mL二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，减压脱去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6g，精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。 N-(4-乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中，加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下，室温滴加5g2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15min内滴加完。室温下继续反应6h后，停止通入氮气，加入0.3g50%氢氧化钠，搅拌过夜。次日分层，水洗，脱溶得3.56g淡黄色固体，经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。 虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中，保持温度5～10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温，搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释，过滤，水洗，得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。 制备方法二 用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。 制备方法三 噁二唑开环合成虫酰肼。 制备方法四 通过氨基保护的办法合成虫酰肼。 |
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