C6H16N2
C
生产方法简述：目前生产己二胺的工业方法较多，根据所用原料的不同有己二酸法、丁二烯法、丙烯腈法、己二醇法和己内酰胺法。其中己二酸法、丁二烯法和丙烯腈二聚法是经过中间物己二腈加氢生成己二胺，目前，几乎所有大规模生产己二胺的方法都是己二腈催化加氢法。1.工业上己二腈催化加氢有高压法和低压法两种。（1）高压法采用钴-铜催化剂，反应温度100-135℃，压力60-65MPa；也可采用铁催化剂，反应温度100-180℃，压剂可采用液氨，有时还加入芳烃（如甲苯）。己二胺的选择性约90-95%。生产中，将液态已腈、甲苯和氨与含氢氨以及少量的己二腈和甲苯的气体混合物通入装有钴-铜催化剂的反应器，生成的粗己二胺导出后，先使其与水进行共沸蒸馏，然后再通过几次真空蒸馏即得到适于制造尼龙66的高纯度产品。
（2）低压法采用骨架镍、铁-镍或铬-镍催化剂，反应在氢氧化钠溶液中进行。反应温度约75℃，压力为3MPa，己二胺的选择性可达99%。为了防止催化剂中毒，对原料己二腈的纯度要求很高。
2.以己二酸为原料的方法此法是将己二酸蒸气与过量的氨一起通过加热至340℃的硅胶等脱水催化剂，生成己二腈，然后在其中加入甲醇和液氨，用硅藻土镍为催化剂，在90-100℃下，以10.1325-20.265MPa氢进行还原得成品。
3.己内酰胺法一般用于处理已内酰胺等小型生产装置上。它是由己内酰胺与氨在磷酸盐（如锰、铝、钙、钡或锌的磷酸盐）催化剂存在下，进行气相反应生成氨基乙腈，反应温度350℃，收率几乎达100%。生成的氨基己腈再进行加氢反应生成己二胺，这一过程与己二腈加氢相似。丁二烯法 （1）氯化氰化法：1，3-丁二烯与氯气于200-250℃在氯化反应器中进行氯化反应，生成1，4-二氯-2-丁烯（占66%）和3，4-二氯-1-丁烯（占33%）。二氯丁烯化合物，在碳酸钙存在下，在100-150℃下，与氢氧化钠或铵为催化剂，在50-100℃下进行异构化反应，生成1，4-二氰基-1-丁烯。1，4-二氰基-1-丁烯以钯为催化剂，于常压和250℃的条件下进行气相加氢，制得乙二腈。乙二腈催化加氢即得乙二胺。
（2）直接氢氰化法：将1，3-丁二烯在催化剂存在下与氢氰酸进行液相反应，控制反应温度100℃，生成戊烯腈的异构体混合物。混合物经分离并将异构体异构为直链戊烯腈后，再与氢氰酸进行加成，生成乙二腈，乙二腈经催化加氢即得乙二胺。
1.本品绝大部分用于合成尼龙66和610树脂，也用以合成聚氨酯树脂、离子交换树脂和亚己基二异氰酸酯，以及用作脲醛树脂、环氧树脂等的固化剂，有机交联剂等，还用作纺织和造纸工业的稳定剂、漂白剂，铝合金的抑制腐蚀剂和氯丁橡胶乳化剂等。己二胺与盐酸在28℃以下成盐得到1,6-己二胺盐酸盐(6055-52-3)，可用来生产杀菌剂洗必泰乙酸盐。己二胺在粘接剂、航空涂料和橡胶硫化促进剂等生产中也有一些应用。
2.本品用作脲醛树脂，环氧树脂的固化剂，用量为15份，固化条件25℃1天，可提高制品的柔韧性。本品用于制备尼龙66、尼龙610、黏合剂和涂料等。也用作橡胶硫化促进剂。
3.用于有机合成，生产聚合物（如：尼龙66），也作环氧树脂固化剂、化学试剂。[26]
1.基本性质：能从空气中吸收二氧化碳和水，生成不溶的碳酸盐。由于分子中含有两个具有反应活性的官能团，可以生成多种重要的化学品。可燃，有毒。有腐蚀性。易吸收空气中的水和二氧化碳。可燃，有毒。生产设备要密封，防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具，避免直接接触本品。
2.本品具有与乙二胺同样的毒性，对皮肤、黏膜有刺激作用。长期接触能引起咳嗽、支气管扩张、鼻腔出血、头痛和头晕等症状。吸入高浓度丙二胺蒸气可引起喘息，发生致命性的中毒。操作时应穿戴防护用具，防止直接接触。生产设备应密闭，防止跑、冒、滴、漏，工作场所应保持良好通风，注意安全。
3.稳定性[20] 稳定
4.禁配物[21] 酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂
5.避免接触的条件[22] 受热
6.聚合危害[23] 不聚合
7.分解产物[24] 氨
1.性状：具有氨味的无色片状结晶。[1]
2.熔点（℃）：42~45[2]
3.沸点（℃）：205[3]
4.相对密度（水=1）：0.85[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.01[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：2.00（90℃）[6]
7.燃烧热（KJ/mol）：-4440[7]
8.临界压力（MPa）：3.29[8]
9.辛醇/水分配系数：0.35[9]
10.闪点（℃）：71（OC）[10]
11.爆炸上限（%）：6.3[11]
12.爆炸下限（%）：0.7[12]
13.溶解性：易溶于水，微溶于乙醇、苯、乙醚。[13]
1.急性毒性[14] LD50：750mg/kg（大鼠经口）；1110mg/kg（兔经皮）
2.刺激性 暂无资料
3.亚急性与慢性毒性[15] 大鼠在7mg/m3浓度下染毒3个半月，见肺、肝、肾血管有组织学改变。反复给豚鼠己二胺，引起贫血、体重减轻，镜下见肾、肝变性及心肌轻度变性。
4.其他[16] 大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：3g/kg（孕6~16d用药），致胚胎毒性，致肝脏系统发育异常。大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：1840mg/kg（孕6~16d用药），致泌尿生殖系统发育异常。
1.生态毒性[17] LC50：14mg/L（96h）（鱼类）
2.生物降解性[18] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解55.5%。
3.非生物降解性[19] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为6h（理论）。
| 国标编号: | 82031 |
| ＣＡＳ: | 124-09-4 |
| 中文名称: | 1，6-己二胺 |
| 英文名称: | 1,6-Hexylenediamime；1,6-Diaminlhexane |
| 别 名: | 1，6-二氨基己烷；己(撑)二胺 |
| 分子式: | C6H16N2；H2NCH2(CH2)4CH2NH2 |
| 分子量: | 116.21 |
| 熔 点: | 42℃ 沸点：205℃ |
| 密 度: | 相对密度(水=1)0.85 |
| 蒸汽压: | 81℃ |
| 溶解性: | 易溶于水，溶于乙醇、乙醚 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 具有氨味的无色片状结晶 |
| 危险标记: | 20(碱性腐蚀品) |
| 用 途: | 用于有机合成，高分子化合物的聚合，也作环氧树脂固化剂、化学试剂 |
<4.实验室监测方法:
| 前苏联 | 车间卫生标准 | 1mg/m3 |
| 前苏联(1975) | 居民区大气中有害物最大允许浓度 | 0.001mg/m3(最大值，昼夜均值) |
| 前苏联(1975) | 水体中有害物质最高允许浓度 | 0.01mg/L |
| 嗅觉阈浓度 | 0.0032mg/m3 |
1、摩尔折射率：36.19
2、摩尔体积（cm3/mol）：134.9
3、等张比容（90.2K）：328.9
4、表面张力（dyne/cm）：35.3
5、极化率（10-24cm3）：14.63
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积52
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:31.5
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
