依普黄酮

基本信息
制备方法及用途
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毒理性
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表征图谱

依普黄酮基本信息

中文名称：: 依普黄酮

中文别名：: 7-异丙氧基异黄酮;
(依普黄酮);
7-羟异黄酮异丙氧醚;
7-异丙氧基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮;
伊普黄酮;
依普瑞丰;
依普黄酮;
依普拉封

英文名称：: ipriflavone

英文别名：: ipriflavone;
Ipriflavone;
4-isopropoxyisoflavone;
7-isopropyloxy-isoflavone;
FL-113;
Yambolap;
7-Isopropoxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one;
3-phenyl-7-propan-2-yloxychromen-4-one;
Osteofix;
Ipriflavone (Osteofix);
7-Isopropoxyisoflavone;
Osten;
7-isopropoxy-isoflavone;
Osteoquine

CAS No.：: 35212-22-7

分子式：: C₁₈H₁₆O₃

分子量：: 280.32

精确分子量：: 280.11000

PSA：: 39.44000

MDL：: MFCD00221719

InChI：: InChI=1/C18H16O3/c1-12(2)21-14-8-9-15-17(10-14)20-11-16(18(15)19)13-6-4-3-5-7-13/h3-12H,1-2H3

危险品标志：: Xi

风险术语：: R36/37/38;

安全术语：: S24/25;S36/37/39;S27;S26;

分子结构式：

SDS：: 查看

依普黄酮制备方法及用途

制备方法

无水氯化锌溶于无水乙醚,再加入间苯二酚。搅拌和冰浴冷却下,通入干燥氯化氢气体至饱和,搅拌下缓慢加入苯乙腈,再通氯化氢,静置.倾去上层乙醚,加入盐酸,搅拌片刻.静置后倾去上层酸液,加入水,搅拌回流.剧烈搅拌下冷却至油状物全部转化为固体颗粒.干燥得化合物.将得到的化合物、无水碳酸钾、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃搅拌,得到的化合物、原甲酸三乙酯、吗啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,搅拌下加热,反应.得到的粗品用乙醇重结晶,即得依普黄酮.1.2,4-二羟基苯基苄基酮的制备在反应瓶中依次加入苯乙酸49g(0.4mol)、无水氯化锌43.6g(0.36mol),搅拌升温至130~140oC,于该温度下反应30min.再加入间苯二酚61.6g(0.56mol),再在同温度下搅拌反应2.5h.倾入冰水1000ml中,得褚红色稠厚半固体.放置固化后,用水(50ml×3)洗涤,得红棕色固体2,4-二羟基苯基苄基酮30g,mp106~110oC.用50%甲醇重结晶,得2,4-二羟基苯基苄基酮26g,收率28.4%,mp112~114oC.2.7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的制备在反应瓶中加入上步制备的化合物2,4-二羟基苯基苄基酮50g(0.219mol)、DMF20ml、吗啉2.6ml及原甲酸三乙酯39.1g(0.26mol),搅拌加热至80~90oC,在该温度下保持反应7h.冷至室温,加入氯仿120ml,冷至0oC冷却2h.析出淡黄色晶体.过滤,滤饼用氯仿(45ml×2)洗涤,抽干,干燥#得粗品7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮47.3g,mp207~215oC.粗品用50%乙醇重结晶,得7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮42.5g,mp212~214oC.3.4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)的合成在反应瓶中加入上步制备的化合物7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮100g(0.42mol)、DMF79ml,无水K2CO3 76g(0.551mol)和溴代异丙烷73g(0.598mol),搅拌加热至75~95oC,在该温度下保持反应2h.升至100oC反应100min.反应毕,冷至0oC,加入异丙醇57ml和水350ml,析出白色结晶.过滤,用水(50ml×4)将滤饼洗至中性(对滤液检测),抽干,干燥,得粗品4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)106.3g,收率90.4%.将粗品用无水乙醇600ml重结晶,得白色片状晶体97.2g,重结晶回收率90.3%,mp115~116oC.

合成制备方法

1. 2,4-二羟基苯基苄基酮的制备

在反应瓶中依次加入苯乙酸49g(0.4mol)、无水氯化锌43.6g(0.36mol),搅拌升温至130~140ºC,于该温度下反应30min.再加入间苯二酚61.6g(0.56mol),再在同温度下搅拌反应2.5h.倾入冰水1000ml中,得褚红色稠厚半固体.放置固化后,用水(50ml×3)洗涤,得红棕色固体2,4-二羟基苯基苄基酮30g,mp106~110ºC.用50%甲醇重结晶,得2,4-二羟基苯基苄基酮26g,收率28.4%,mp112~114ºC.

2. 7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的制备

在反应瓶中加入上步制备的化合物2,4-二羟基苯基苄基酮50g(0.219mol)、DMF20ml、吗啉2.6ml及原甲酸三乙酯39.1g(0.26mol),搅拌加热至80~90ºC,在该温度下保持反应7h.冷至室温,加入氯仿120ml,冷至0ºC冷却2h.析出淡黄色晶体.过滤,滤饼用氯仿(45ml×2)洗涤,抽干,干燥#得粗品7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮47.3g,mp207~215ºC.粗品用50%乙醇重结晶,得7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮42.5g,mp212~214ºC.

3. 4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)的合成

在反应瓶中加入上步制备的化合物7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮100g(0.42mol)、DMF79ml,无水K2CO3 76g(0.551mol)和溴代异丙烷73g(0.598mol),搅拌加热至75~95ºC,在该温度下保持反应2h.升至100ºC反应100min.反应毕,冷至0ºC,加入异丙醇57ml和水350ml,析出白色结晶.过滤,用水(50ml×4)将滤饼洗至中性(对滤液检测),抽干,干燥,得粗品4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)106.3g,收率90.4%.将粗品用无水乙醇600ml重结晶,得白色片状晶体97.2g,重结晶回收率90.3%,mp115~116ºC.

用途简介

用于改善骨质疏松症所致的骨量减少的药物,直接作用于骨,抑制骨吸收的同时,通过雌激素增加除钙素的分泌作用.本品为拟甲状腺素药.具有促进甲状腺钙素的分泌作用,从而间接抑制骨吸收;还可明显直接抑制骨吸收,从而增强骨密度和骨强度.临床用于治疗骨质疏松症.

用途

用于改善骨质疏松症所致的骨量减少的药物,直接作用于骨,抑制骨吸收的同时,通过雌激素增加除钙素的分泌作用.
本品为拟甲状腺素药.具有促进甲状腺钙素的分泌作用,从而间接抑制骨吸收;还可明显直接抑制骨吸收,从而增强骨密度和骨强度.临床用于治疗骨质疏松症.

依普黄酮物化性质

外观与性状：
白色结晶粉末

密度：
1.184 g/cm3

熔点：
116-120 °C(lit.)

沸点：
435.9ºC at 760 mmHg

闪点：
209.3ºC

折射率：
1.592

存储条件/存储方法：

密封、-18 ºC干燥保存

稳定性相关：
常规情况下不会分解，没有危险反映

其它信息：

1.       性状：白色至带黄白色结晶或结晶性粉末，无臭无味。
2.       密度（g/mL,20℃）：未确定
3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.       熔点（ºC）：115-117
5.       沸点（ºC,常压）：未确定
6.       沸点（ºC,15mm hg）：不确定
7.       折射率：未确定
8.       闪点（ºC）：未确定
9.       比旋光度（º）：未确定
10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.    临界温度（ºC）：未确定
15.    临界压力（KPa）：未确定
16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.    溶解性：易溶于氯仿或二甲基甲酰胺，较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯，较难溶于甲醇、无水乙
醇或无水乙醚，极难溶于己烷，几乎不溶于水。

依普黄酮安全信息

海关代码：
2932999099

WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：
R36/37/38

安全说明：
S24/25

RTECS号：
DJ3100500

安全标志：
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

危险标志：
Xi

依普黄酮毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DJ3100500

CHEMICAL NAME :
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(1-methylethoxy)-3-phenyl-

CAS REGISTRY NUMBER :
35212-22-7

LAST UPDATED :
199612

DATA ITEMS CITED :
6

MOLECULAR FORMULA :
C18-H16-O3

MOLECULAR WEIGHT :
280.34
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
>2500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
>10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
>2500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
3185 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
KHFZAN Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal. Chemical Pharmaceutical Journal. For English translation, see PCJOAU. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 24(9),38,1990

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
>10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
>2500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LD50：>2500 mg/kg；
大鼠腹腔LD50：>10 gm/kg。
小鼠经口LD50：3185mg/kg；
大鼠皮下LD50：>2500 mg/kg；
小鼠腹腔LD50：>10 gm/kg。
小鼠皮下LD50：>2500 mg/kg；

生态数据：

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境.

依普黄酮 MSDS

    依普黄酮      修改号码：5

模块 1. 化学品
    产品名称：      Ipriflavone
    修改号码：      5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害        未分类
    　健康危害        未分类
    　环境危害        未分类
  GHS标签元素
    　图标或危害标志        无
    　信号词        无信号词
    　危险描述        无
    　防范说明        无

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：        依普黄酮
    百分比：      >98.0%(GC)
  CAS编码：      35212-22-7
    俗名：      7-Isopropoxyisoflavone
    分子式：      C18H16O3

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    依普黄酮      修改号码：5

模块 5. 消防措施
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
    　手部防护：        防护手套。
    　眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
    　皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：        白色类白色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：
  117°C
  沸点/沸程        无资料
    闪点：        无资料
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料
    　爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]        无资料
    依普黄酮      修改号码：5

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-rat LD50:>2500 mg/kg
  scu-rat LD50:>2500 mg/kg
  orl-mus LD50:3185 mg/kg
  ipr-rat LD50:>10 g/kg
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料
  RTECS 号码:      DJ3100500

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
    　亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类：        与联合国分类标准不一致
  UN编号：        未列明

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
    依普黄酮      修改号码：5

模块16 - 其他信息
N/A

依普黄酮海关数据

中国海关编码：2932999099

概述：

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

依普黄酮分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积35.5
7.重原子数量:21
8.表面电荷:0
9.复杂度:407
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

依普黄酮上游产品

7-羟基异黄酮 2-溴丙烷仲丁醇 2-碘代丙烷

依普黄酮下游产品

7-羟基异黄酮苯甲酸

依普黄酮表征图谱

依普黄酮红外图谱(IR1)

依普黄酮红外图谱(IR2)

依普黄酮质谱(MS)

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湖北诺纳科技有限公司

产品介绍：

产品名称：依普黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：1.0元 - 25.0元

联系方式：

联系人：张经理电话：027-59209883 手机：17386169806

湖北云镁科技有限公司

产品介绍：

产品名称：依普黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：390kg,1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：1.0元 - 390.0元

联系方式：

联系人：方经理电话：027-59206672 手机：18327059871

湖北万得化工有限公司

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产品名称：依普黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：1t吨袋,200kg镀锌铁桶/塑料桶,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,10kg铝听/纸箱,1kg铝箔袋/氟化瓶价格：1.0元 - 1,000.0元

联系方式：

联系人：王念电话：027-59210159 手机：15172311821

湖北齐飞医药化工有限公司

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产品名称：依普黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：25.0元

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湖北信康医药化工有限公司

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产品名称：7-异丙氧基异黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：25.0元

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联系人：张欢电话：027-59308705 手机：18827031272

湖北实顺生物科技有限公司

产品介绍：

产品名称：依普黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：25.0元

联系方式：

联系人：张经理电话：027-59223025 手机：15172526927

湖北永阔科技有限公司

产品介绍：

产品名称：依普黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：25.0元

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联系人：徐电话：027-59223108 手机：15107166787

天门恒昌化工有限公司

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产品名称：依普黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：25.0元

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联系人：黄经理电话：027-59322316 手机：15827039378

湖北鑫红利化工有限公司

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产品名称：7-异丙氧基异黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：1t吨袋,200kg镀锌铁桶/塑料桶,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,10kg铝听/纸箱,1kg铝箔袋/氟化瓶价格：1.0元 - 1,000.0元

联系方式：

联系人：周女士电话：027-59503710 手机：18871490254

湖北广奥生物科技有限公司

产品介绍：

产品名称：依普黄酮 Cas号：35212-22-7 纯度：99% 包装信息：1t吨袋,200kg镀锌铁桶/塑料桶,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,10kg铝听/纸箱,1kg铝箔袋/氟化瓶价格：1.0元 - 1,000.0元

联系方式：

联系人：孙经理电话：027-59223056 手机：15271829679

依普黄酮

依普黄酮 基本信息

依普黄酮 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

依普黄酮 物化性质

依普黄酮 安全信息

依普黄酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

依普黄酮 MSDS

依普黄酮 海关数据

中国海关编码：2932999099

依普黄酮 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

依普黄酮 上游产品

依普黄酮 下游产品

依普黄酮 表征图谱

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依普黄酮制备方法及用途

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