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  4. 4-氟苯胺

4-氟苯胺

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4-氟苯胺 基本信息

中文名称：
4-氟苯胺 
中文别名：
4-氟苯胺;
对氨基氟苯;
1-氨基-4-氟化苯;
1-氨基-4-氟苯;
1-氨基-4-氟化苯1-AMINO=4-FLUOROBENZENE;
对氟苯胺;
对氨基氟化苯 
英文名称：
4-Fluoroaniline
英文别名：
4-fluoroaniline;
4-fluoro-aniline;
4-fluorobenzeneamine;
4-Fluoranilin;
4-fluoro-anilin;
fluoroanilines;
4-Fluoroaniline;
4-Fluoronaniline;
4-fluoro-phenylamine;
p-fluoro-anilin;
P-FLUOROANILINE 
CAS No.：
371-40-4
分 子 式：

C6H6FN

分 子 量：
111.12
精确分子量：
111.04800
PSA：
26.02000
MDL：
MFCD00007829
EINECS：
206-735-5
BRN：
742030
InChI：
InChI:1S/C6H6FN/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H,8H2
危险品标志：

HarmfulXn

风险术语：

R22;R36/38

安全术语：

S26;S37/39

分子结构式：
SDS：
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4-氟苯胺 制备方法及用途

制备方法

1.一步法一步法中较好的工艺是硝基苯法,是经过脱氧、氢化和氟化而得。以PdCl2-V2O5为催化剂,一氧化碳为还原剂,在160℃反应3h,4-氟苯胺产率可达90%,另有10%的副产物苯胺。以PtO2为催化剂,BF3-HF为氟化剂,氢气为还原剂,在42℃下反应12.5h,反应转化率100%,收率达95%。 另外,一步法中还有苯基羟胺法和苯胺法。 2.二步法从不同原料出发合成对氟硝基苯,然后还原、氢化制对氟苯胺。有多种方法:(1)对氯硝基苯氟化法氟化催化剂有以苯乙烯共聚物为基体,接枝四苯基膦或N-烷基氨基吡啶盐、季铵盐类、冠醚及聚乙二醇等。氟化反应使用的溶剂有二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和环丁砜。 (2)硝基苯氟化法 其中包括:电解氟化法 用硝基苯、氟化氢和季铵盐或Et3N/HF组成的电解液,在室温下通入3-5mA/cm2的电流进行电解氟化。用元素氟或AgF2作氟化剂 将氟气、氮气通入含有硝基苯的甲酸水溶液中,可制得邻、间、对位的混合氟代硝基苯;用AgF2作氟化剂,与硝基苯、氯仿溶液回流18h,得混合氟代硝基苯。 3.对氟硝基苯还原法。

合成制备方法

1.一步法一步法中较好的工艺是硝基苯法，是经过脱氧、氢化和氟化而得。以PdCl2-V2O5为催化剂，一氧化碳为还原剂，在160℃反应3h，4-氟苯胺产率可达90%，另有10%的副产物苯胺。以PtO2为催化剂，BF3-HF为氟化剂，氢气为还原剂，在42℃下反应12.5h，反应转化率100%，收率达95%。

另外，一步法中还有苯基羟胺法和苯胺法。

2.二步法从不同原料出发合成对氟硝基苯，然后还原、氢化制对氟苯胺。有多种方法：（1）对氯硝基苯氟化法氟化催化剂有以苯乙烯共聚物为基体，接枝四苯基膦或N-烷基氨基吡啶盐、季铵盐类、冠醚及聚乙二醇等。氟化反应使用的溶剂有二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和环丁砜。

（2）硝基苯氟化法　其中包括：电解氟化法　用硝基苯、氟化氢和季铵盐或Et3N/HF组成的电解液，在室温下通入3-5mA/cm2的电流进行电解氟化。用元素氟或AgF2作氟化剂　将氟气、氮气通入含有硝基苯的甲酸水溶液中，可制得邻、间、对位的混合氟代硝基苯；用AgF2作氟化剂，与硝基苯、氯仿溶液回流18h，得混合氟代硝基苯。

3.对氟硝基苯还原法。

用途简介

用作医药、染料、农药合成的中间体。

用途

1.用作合成新型含氟医药、农药和染料等。

2.用作制造除草剂、染料的中间体。[16]

4-氟苯胺 物化性质

外观与性状：
淡黄色至棕色液体
密度：
1.173 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：
-1.9 °C
沸点：
187 °C767 mm Hg(lit.)
闪点：
165 °F
水溶解性：
33 g/L (20 ºC)
折射率：
n20/D 1.539(lit.)
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
稳定性相关：

1.稳定性[10]  稳定

2.禁配物[11] 酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂

3.避免接触的条件[12] 受热

4.聚合危害[13] 不聚合

5.分解产物[14] 氟化氢、氨

其它信息：

1.性状：淡黄色的油状液体，有刺激性气味。[1]

2.熔点（℃）：-1.9[2]

3.沸点（℃）：188[3]

4.相对密度（水=1）：1.17[4]

5.辛醇/水分配系数：1.15[5]

6.闪点（℃）：73.9[6]

7.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等。[7]

4-氟苯胺 安全信息

包装等级：
III
风险类别：
6.1
海关代码：
29214210
WGK_Germany：
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R22;R36/38
安全说明：
S26-S36/37/39-S45-S37/39
RTECS号：
BY1575000
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:
:
危险标志：
Xn:Harmful

4-氟苯胺 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
BY1575000
CHEMICAL NAME :
Aniline, 4-fluoro-
CAS REGISTRY NUMBER :
371-40-4
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0742030
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C6-H6-F-N
MOLECULAR WEIGHT :
111.13
WISWESSER LINE NOTATION :
ZR DF

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
417 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - wild bird species
DOSE/DURATION :
100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM :
Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION :
1 umol/plate
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 77,317,1980
毒理学数据：

1.急性毒性[8]  LD50：417mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性[9]

家兔经皮：2mg（24h），重度刺激。

家兔经眼：250μg（24h），重度刺激。

生态数据：

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4-氟苯胺 MSDS

国标编号: 61762
ＣＡＳ: 371-40-4
中文名称: 4-氟苯胺
英文名称: 4-Fluoroaniline；p-fluoroaniline
别 名: 对氟苯胺
分子式: C6H6FN；FC6H4NH2
分子量: 111.12
熔 点: -0.8℃
密 度: 相对密度(水=1)1.17
蒸汽压: 73℃
溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、乙醚等
稳定性: 稳定
外观与性状: 淡黄色的油状液体，有刺激性气味
危险标记: 15(毒害品)
用 途: 用作染料中间体

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收可能引起死亡。蒸气或烟雾对眼、粘膜、上呼吸道、皮肤有刺激性。进入体内可导致形成高铁血红蛋白血症。高浓度时可引起发绀，这种症状可持续2-4小时或更长时间。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD50417mg/kg(大鼠经口) 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氟化氢。 3.现场应急监测方法: 　 4.实验室监测方法: 气相色谱法、液相色谱法 5.环境标准: 　 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 疏散泄漏污染区人员至安全，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带正压自给式呼吸器。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

4-氟苯胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：30.48

2、摩尔体积（cm3/mol）：95.9

3、等张比容（90.2K）：240.2

4、表面张力（dyne/cm）：39.3

5、极化率（10-24cm3）：12.08

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:66.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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