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原甲酸三甲酯

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原甲酸三甲酯 基本信息

中文名称：
原甲酸三甲酯 
中文别名：
原甲酸三甲酯;
三甲基原甲酸酯;
原甲酸甲酯;
三甲酯甲酸;
三甲氧基甲烷 
英文名称：
Trimethyl orthoformate
英文别名：
Trimethoxymethane;
Methyl Orthoformate;
Orthoformic Acid Trimethyl Ester;
Trimethyl orthoformate;
Methane,trimethoxy;
Orthoformic acid,trimethyl ester;
Orthomravencan methylnaty;
TRIMETHYL ORTHOFORMATE;
anhydrous trimethyl orthoformate;
Orthoformic acid methyl ester;
Methyl orthoformate;
trimethylortoformate 
CAS No.：
149-73-5
分 子 式：

C4H10O3

分 子 量：
106.12
精确分子量：
106.06300
PSA：
27.69000
MDL：
MFCD00008483
EINECS：
205-745-7
BRN：
969215
InChI：
InChI:1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
危险品标志：

F:Highly flammable
Xi:Irritant
 

风险术语：

R11; R36/37/38;

安全术语：

S16; S26; S29;

分子结构式：
SDS：
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原甲酸三甲酯 制备方法及用途

制备方法

由氯仿、甲醇在苛性钠存在下（或氯仿与甲醇钠）反应而得。

合成制备方法

由氯仿、甲醇在苛性钠存在下（或氯仿与甲醇钠）反应而得。

用途简介

用作生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体，是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂。

用途

1. 在医药工业中用于维生素B1、维生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌剂等生产，其中维生素B1消费的原甲酸甲酯占的比例最大。还用于染料和香料工业。在涂料方面，用作防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂。

2. 用作生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体，是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂。

3.原甲酸三甲酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存，但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂，很容易将烷基转移到各种醇羟基上；作甲酰化试剂时，在酸性或碱性条件下都可以使用。

与醇发生烷基化反应  原甲酸三甲酯作为烷基化试剂时，可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应，生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]。

醛或酮的保护  原甲酸酯可以用来保护醛和酮，生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)[4,5]。

甲酰化反应  Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比，具有操作简便，产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳离子，可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)[6]。

与烯醇(或类似物)反应  烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇盐 (式5)[8] 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应，生成β-缩醛基酮类化合物。

原甲酸三甲酯 物化性质

外观与性状：
无色透明液体
密度：
0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：
-53 °C
沸点：
101-102 °C(lit.)
闪点：
60 °F
水溶解性：
10 g/L (hydrolysis)
折射率：
n20/D 1.379(lit.)
蒸汽压：
14000mmHg at 25°C
蒸汽密度：
3.67 (vs air)
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
稳定性相关：

1.常温常压下稳定。高度易燃。

禁配物：强氧化剂、酸类

2.本品为刺激性物品，大鼠经口LD50为3130mg/kg，对皮肤、眼睛和黏膜有刺激作用。

3.对水气很敏感，易燃，具有较强的挥发性和刺激性气味，应该在通风橱中使用。

其它信息：

1.性状：无色透明液体,具有酯类气味。

2.密度（g/mL,20/4℃）：0.9676

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.67

4.熔点（ºC）：-53 ºC

5.沸点（ºC,常压）：101

6.闪点（ºC）：15 ºC

7.饱和蒸气压（kPa,30ºC）：55.32

8.爆炸上限（%,V/V）：5.1

9.爆炸下限（%,V/V）：1.4

10.溶解性：溶于水、醇、醚。

11.折射率（20ºC）：1.3793

12.相对密度（25℃，4℃）：0.9623

13.常温折射率（n25）：1.3773

14.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2471.2

15.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-531.9

16.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2433.1

17.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-570.0

原甲酸三甲酯 安全信息

包装等级：
II
风险类别：
3
海关代码：
2915130000
WGK_Germany：
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R11;R36
安全说明：
S9-S16-S26-S29
RTECS号：
RM6650000
安全标志：
S9:保持容器在一个有良好通风放的场所。
S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
危险标志：
F:Flammable

原甲酸三甲酯 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
RM6650000
CHEMICAL NAME :
Orthoformic acid, trimethyl ester
CAS REGISTRY NUMBER :
149-73-5
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0969215
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
5
MOLECULAR FORMULA :
C4-H10-O3
MOLECULAR WEIGHT :
106.14
WISWESSER LINE NOTATION :
1OYO1&O1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,350,1986
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,350,1986
毒理学数据：

家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。

家兔经眼： 100mg/24 小时，中度刺激。

对眼睛和皮肤有刺激性。

生态数据：

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

原甲酸三甲酯 MSDS

第一部分：化学品名称
化学品中文名称： 三甲氧基甲烷；原甲酸(三)甲酯
化学品英文名称： Methyl orthoformate；Trimethyl orthoformate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.： 149-73-5
分子式： C4H10O3
分子量： 106.14
第二部分：成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称：三甲氧基甲烷；原甲酸(三)甲酯
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分：危险性概述
危险性类别： 第3．2类中闪点易燃液体
侵入途径： 吸入 食入 经皮吸收
健康危害： 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。避免眼睛接触，因其极易水解放出甲醇，甲醇可致眼睛失明。
环境危害：
燃爆危险：
第四部分：急救措施
皮肤接触： 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触： 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入： 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入： 误服者，饮适量温水，催吐。就医。
第五部分：消防措施
危险特性： 其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂： 抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、1211灭火剂。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)： 15
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]： 1.4
爆炸上限[%(V/V)]： 5.1
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：
第六部分：泄漏应急处理
应急处理： 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。禁止向泄漏物直接喷水，更不要让水进入包装容器内。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项：
储存注意事项：
第八部分：接触控制/个体防护
最高容许浓度： 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制： 密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护： 可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。
身体防护： 穿防静电工作服。
手防护： 戴防护手套。
其他防护： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。及时换洗工作服。特别注意眼和呼吸道的防护。
第九部分：理化特性
外观与性状： 无色液体，具有刺激性气味。
pH：
熔点(℃)： -53
沸点(℃)： 103～105
相对密度(水=1)： 0．9676
相对蒸气密度(空气=1)： 3．67
饱和蒸气压(kPa)： 55．32／30℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)： 15
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)： 5.1
爆炸下限%(V/V)： 1.4
分子式： C4H10O3
分子量： 106.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性： 溶于水、醇、醚。
主要用途： 用于有机合成。
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性： 在常温常压下 稳定
禁配物： 强氧化剂、酸类。
避免接触的条件： 接触潮湿空气。
聚合危害： 不能出现
分解产物： 一氧化碳、二氧化碳。
第十一部分：毒理学资料
急性毒性： LD50：3130mg／kg(大鼠经口) LC50：5000×10(6)(大鼠吸入)4h
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：
第十二部分：生态学资料
生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
第十三部分：废弃处置
废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：
第十四部分：运输信息
危险货物编号： 32124
UN编号：
包装标志：
包装类别： Ⅲ
包装方法：
运输注意事项： 储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。远离火种、热源。保持容器密封。防潮、防晒。仓温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。禁止使用易产生火花的
RETCS号：
IMDG规则页码：
第十五部分：法规信息
国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：
第十六部分：其他信息
参考文献： 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间： 年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息： 6
MSDS修改日期： 年月日

原甲酸三甲酯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率：25.77

2、  摩尔体积（cm3/mol）：114.0

3、  等张比容（90.2K）：247.6

4、  表面张力（dyne/cm）：22.2

5、  极化率（10-24cm3）：10.21

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积27.7

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:28.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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