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基础理化性质
  • 中文名称:丙烯酰胺 
  • 英文名称:Acrylamide 
  • 中文别名:2-丙烯酰胺;丙烯醯胺050-01[6];丙烯酰胺水合液;AM 
  • CAS No.:79-06-1 
  • EINECS号:201-173-7 
  • 分 子 式:

    C3H5NO

     
  • 分 子 量:71.08 
  • 危险品标志:

    ToxicT

     
  • 风险术语:

    R45;R46;R20/21;R25;R36/38;R43;S53;S45;S24;S36/37/39;S26;S36/37;

     
  • 毒性:高毒 
  • 分子结构式:

丙烯酰胺(79-06-1)

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    丙烯酰胺详细信息

      物化性质
    • 丙烯酰胺(79-06-1)的性状:
          1.无色透明薄片状结晶。
          2.该品溶解度为(g/100m,3℃):水215.5、甲醇115,乙醇86.2,丙酮63.1,乙酸乙酯12.6,氯仿2.66,苯0.346,已烷0.0068。熔点84.5℃;沸点(25)125℃/3.33kPa;沸点(5)103℃/670Pa;沸点(2)87℃/266.64Pa; d304 1.122。LD50小鼠腹膜内注射:170mg/kg。


    • 用途

    • 丙烯酰胺(79-06-1)的用途:
          1.聚丙烯酰胺作为添加剂可提高石油的回收率。作为絮凝剂可用于废水处理,亦可作纸张增强剂。
          2.用作聚丙烯酰胺的单体,其聚合物或共聚物用作化学灌浆物质、土壤改良剂、絮凝剂、胶粘剂和涂料等。
          3.用于酸相对分子质量的测定。
          4.是生产聚丙烯酰胺及其系列产品的原料。
          5.丙烯酰胺是丙烯酰胺系和甲基丙烯酰胺系产品中最重要的产品。自1954年用于工业后,需要逐步增长。主要用来制取能溶于水的聚合物,而这种聚丙烯酰胺可作为添加剂用以提高石油的回收率;用作絮凝剂、增厚剂和造纸助剂。少量丙烯酰胺被用来将亲水中心引入亲油的聚合物中以改善粘度,提高软化点和提高树脂的抗溶剂性,并且可以为染料的受色性引入一个中心。丙烯酰胺还常常被用作感光聚合物的一个组分。在乙烯基聚合物中,在交联反应中可以使用这种酰胺基的反应活性。
          6.丙烯酰胺可以与某些单体,如乙酸乙烯、苯乙烯、氯乙烯、乙烯叉二氯、丙烯腈等共聚获得具有多种用途的聚合物。主要应用领域:
          (1)油田用 该品用于油田注水井调整吸水剖面。将本品与引发剂、除氧剂等混合,注入注水井高渗透层带。在地层下聚合成高粘度的聚合物。封堵大孔道,增加扫油体积,提高采油率。此外,本品的聚合物或共聚物,可用于三次采油、压裂、堵水、钻井混浆处理以及化学灌浆等。
          (2)作絮凝剂 该品的部分水解物或与甲基纤维素的接枝共聚物,用于工厂废水处理及下水处理。
          (3)土壤改良剂 利用该品水解物作土壤改良剂,可使土壤团粒化,改善空气流通性、水渗透性和保水性。
          (4)纤维改性与树脂加工 将丙烯酰胺进行氨基甲酰化或接枝聚合。可用于改善含合成纤维的各种纤维的树脂整理,经纱以及作印染浆料使用,以改善纤维织物的基础物性,防皱、防缩和手感好。
          (5)纸力增强剂 丙烯酰胺与丙烯酸的共聚物或聚丙烯酰胺的部分水解物,可用作纸力培强剂,代替已经使用的淀粉、水溶性氨基树脂或者共用。
          (6)胶粘剂 有聚丙烯酰胺与酚醛树脂溶液并用的玻璃纤维胶粘剂,以及与合成橡胶并用的压敏胶。


    • 产品描述

    • 丙烯酰胺(79-06-1)的制法:
          1.硫酸水合法:将浓硫酸,吩噻嗪(聚合反应抑制剂),水混合后加人反应釜内,在搅拌下慢慢滴加丙烯腈,滴加毕后,升温至95~100℃,保温50min。冷却至20~25℃,加适量水稀释,用碳酸钠中和至中性,过滤,得丙烯酸水溶液。再经冷却结晶,分离,干燥得成品。

          2.催化水合法:丙烯腈与水在铜系催化剂作用下进行液相水合,一般采用连续化生产,反应温度为85~120℃,反应压力为0.29~0.39MPa,进料浓度6.5%,空速约5L/h,转化率为85%,选择性95%左右,反应生成的丙烯酰胺浓度为7%~8%,该法得到的丙烯酰胺水溶液可直接作为产品***。

          3.丙烯腈硫酸水合法:丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺硫酸盐,然后用液氨中和生成丙烯酰胺溶液和硫酸铵,反应物经分离过滤后,将滤液结晶、干燥即得成品。此法的缺点是副产大量价值低廉的硫酸铵,又存在严重的硫酸腐蚀和污染等问题。每吨丙烯酰胺副产硫酸铵2280kg。原料消耗定额:丙烯腈(100%)980kg/t、硫酸(100%)200kg/t、氨(100%)700kg/t。

          4.丙烯腈直接水合法:丙烯腈与水在铜催化剂存在下,在85~125℃和0.3-0.4MPa压力下直接水合而得。该法得到的丙烯酰胺水溶液(只含少量副产物),可直接作为产品***,避免丙烯酰胺粉尘污染,用水溶液对劳动保护是有利的。产品参考规格:外观为白色鳞片状或粉状。一级品含量≥95%;二级品含量≥90%;三级品含量≥85%。4.酶催化法在室温下将丙烯腈水溶液送入装有菌种催化剂的固定床反应器中,经反应丙烯腈100%转化为丙烯酰胺。经分离,甚至可不经精制、浓缩就得到丙烯酰胺的工业产品。

      其它:
          一:控制与预防:由于煎炸食品是我国居民主要的食物,为减少丙烯酰胺对健康的危害,我国应加强膳食中丙烯酰胺的监测与控制,开展我国人群丙烯酰胺的暴露评估,并研究减少加工食品中丙烯酰胺形成的可能方法。对于广大消费者,专家建议:
          1、尽量避免过度烹饪食品(如温度过高或加热时间太长),但应保证做熟,以确保杀灭食品中的微生物,避免导致食源性疾病。
          2、提倡平衡膳食,减少油炸和高脂肪食品的摄入,多吃水果和蔬菜。
          3、建议食品生产加工企业,改进食品加工工艺和条件,研究减少食品中丙烯酰胺的可能途径,探讨优化我国工业生产、家庭食品制作中食品配料、加工烹饪条件,探索降低乃至可能消除食品中丙烯酰胺的方法。

      危险性评估:
          1.对非遗传毒性物质和非致癌物的危险性评估,通常方法是在NOAEL的基础上再加上安全系数,产生出每天容许摄入量(ADI)或每周耐受摄入量(PTWI),用人群实际摄入水平与ADI或PTWI进行比较,就可对该物质对人群的危险性进行评估。而对遗传毒性致癌物,以往的危险性评估认为应尽可能避免接触这类物质,没有考虑这类物质摄入量和致癌作用强度的关系,没有可接受的耐受阈剂量,因此管理者不能以此来确定监管污染物的重点和预防措施,而管理者又非常需要评估者提供不同摄入量可能造成的不同健康危险度的信息。因此,目前国际上在对该类物质进行危险性评估时,建议用剂量反应模型BMDL和暴露限(MOE)进行评估。BMDL为诱发5%或10%肿瘤发生率的低侧可信限,BMDL除以人群估计摄入量,则为暴露限(MOE)。MOE越小,该物质致癌危险性也就越大,反之就越小。

          2.对丙烯酰胺的非致癌效应进行评估,动物试验结果引起神经病理性改变的NOAEL值为0.2 mg/kg bw。根据人类平均摄入量为1 µg/kg bw/天,高消费者为4 µg/kg bw/天进行计算,则人群平均摄入和高摄入的MOE分别为200和50;丙烯酰胺引起生殖毒性的NOAEL值2mg/kg bw,则人群平均摄入和高摄入的MOE分别为2000和500。JECFA认为按估计摄入量来考虑,此类副作用的危险性可以忽略,但是对于摄入量很高的人群,不排除能引起神经病理性改变的可能。

          3.对丙烯酰胺的危险性评估重点为致癌效应的评估。由于流行病学资料及动物和人的生物学标记物数据均不足以进行评价,因此根据动物致癌性试验结果,用8种数学模型对其致癌作用进行分析。最保守的估计,推算引起动物乳腺瘤的BMDL为0.3mg/kg bw/天,根据人类平均摄入量为1&microg/kg bw/天,高消费者为4 µg/kg bw/天计算,平均摄入和高摄入量人群的 MOE分别为300和75。JECFA认为对于一个具有遗传毒性致癌物来说,其MOE值较低,也就是诱发动物的致癌剂量与人的可能最大摄入量之间的差距不够大,比较接近,其对人类健康的潜在危害应给予关注,建议采取合理的措施来降低食品中丙烯酰胺的含量。目前,欧洲有些食品生产企业在减少食品加工过程中丙烯酰胺的产生方面已取得了很好的效果。
      4.在对丙烯酰胺的危险性评估中,用动物实验来推导的BMDL数据,人群摄入量评估,加之人与动物代谢活化强度的差别,因此存在不确定性。故需在进行的几项丙烯酰胺的长期动物试验结束后再次进行评价,并需考虑丙烯酰胺在体内转化为环氧丙酰胺的情况,以及发展中国家丙烯酰胺摄入量的数据,并将人体生物学标记物与摄入量和毒性终点结果相联系进行评估。

      食品中丙烯酰胺形成:
          丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物加热(120°C 以上)烹调过程中形成。140~180℃为生成的最佳温度,而在食品加工前检测不到丙烯酰胺;在加工温度较低,如用水煮时,丙烯酰胺的水平相当低。水含量也是影响其形成的重要因素,特别是烘烤、油炸食品最后阶段水分减少、表面温度升高后,其丙烯酰胺形成量更高;但咖啡除外,在焙烤后期反而下降。丙烯酰胺的主要前体物为游离天门冬氨酸(土豆和谷类中的代表性氨基酸)与还原糖,二者发生Maillard反应生成丙烯酰胺。食品中形成的丙烯酰胺比较稳定;但咖啡除外,随着储存时间延长,丙烯酰胺含量会降低。

          丙烯酰胺可通过多种途径被人体吸收,其中经消化道吸收最快,在体内各组织广泛分布,包括母乳。经口给予大鼠 0.1mg/kg bw 的丙烯酰胺,其绝对生物利用率为23-48%。进入人体内的丙烯酰胺约90%被代谢,仅少量以原型经尿液排出。丙烯酰胺进入体内后,生成活性环氧丙酰胺(glycidamide)。该环氧丙酰胺比丙烯酰胺更容易与DNA上的鸟嘌呤结合形成加合物,导致遗传物质损伤和基因突变;因此,被认为是丙烯酰胺的主要致癌活性代谢产物。研究报道,给予大小鼠丙烯酰胺后,在小鼠肝、肺、睾丸、白细胞、肾和大鼠肝、甲状腺、睾丸、乳腺、骨髓、白细胞和脑等组织中均检出了环氧丙酰胺鸟嘌呤加合物。目前,尚未见人体丙烯酰胺暴露后形成DNA加合物的报道。

          此外丙烯酰胺和环氧丙酰胺还可与血红蛋白形成加合物,在给予动物丙烯酰胺和摄入含有丙烯酰胺食品的人群体内均检出血红蛋白加合物,建议可用该血红蛋白加合物作为接触性生物标志物来推测人群丙烯酰胺的暴露水平。