雷洛昔芬

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雷洛昔芬 基本信息

中文名称:
雷洛昔芬 
中文别名:
雷洛昔芬;
雷洛西芬;
[6-羟基-2-(4-羟苯基)苯并[b]噻酚-3-基]-[4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]-苯基]-甲酮 
英文名称:
Methanone,[6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl][4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-
英文别名:
raloxifene;
[3H]-Raloxifene;
Raloxifenum;
6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidino-ethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene;
[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzo[b]thien-3-yl] [4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone;
[14C]-Raloxifene;
Raloxifeno;
Raloxifene [INN:BAN];
Raloxifenum [Latin];
Raloxifeno [Spanish];
Keoxifene;
UNII-YX9162EO3I;
[6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone 
CAS No.:
84449-90-1
分 子 式:
C28H27NO4S
分 子 量:
473.58
精确分子量:
473.16600
PSA:
98.24000
MDL:
MFCD01938233
InChI:
InChI=1/C28H27NO4S/c30-21-8-4-20(5-9-21)28-26(24-13-10-22(31)18-25(24)34-28)27(32)19-6-11-23(12-7-19)33-17-16-29-14-2-1-3-15-29/h4-13,18,30-31H,1-3,14-17H2
分子结构式:
SDS:
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雷洛昔芬 制备方法及用途

制备方法

2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇经甲磺酰氯酯化,生成的二酯化物与4-(2-哌啶基乙氧基)苯甲酰氯进行酰化反应,经水解得到雷洛昔芬。

合成制备方法

2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇经甲磺酰氯酯化,生成的二酯化物与4-(2-哌啶基乙氧基)苯甲酰氯进行酰化
反应,经水解得到雷洛昔芬。


用途简介

雌激素受体调节剂,在子宫和乳腺组织呈现拮抗雌激素作用,抑制乳腺上皮和子宫内膜增生。在骨脂代谢方面呈现兴奋作用,具有拟雌激素作用。雷洛昔芬与钙制剂合用能预防骨的丢失,保持骨密度并有降血脂作用。

用途

雌激素受体调节剂,在子宫和乳腺组织呈现拮抗雌激素作用,抑制乳腺上皮和子宫内膜增生。在骨脂代谢方面呈现兴奋作用,具有拟雌激素作用。雷洛昔芬与钙制剂合用能预防骨的丢失,保持骨密度并有降血脂作用。

雷洛昔芬 物化性质

外观与性状:
淡黄色固体
密度:
1.289 g/cm3
熔点:
250-253°C
沸点:
728.2ºC at 760 mmHg
闪点:
394.2ºC
其它信息:

1.性状:白色至带黄白色结晶或结晶性粉末

2.熔点(ºC):250~253     

3.溶解性:易溶于氯仿或二甲基甲酰胺,较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯,较难溶于甲醇、无水乙醇或无水乙醚,及难溶于乙烷,几不溶于水。

雷洛昔芬 安全信息

WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单

雷洛昔芬 毒理性

毒理学数据:

急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):>10000口服,>2500腹腔注射和皮下注射。

雷洛昔芬 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:136.57

2、  摩尔体积(cm3/mol):367.3

3、  等张比容(90.2K):1010.8

4、  表面张力(dyne/cm):57.3

5、  极化率(10-24cm3):54.14

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):6.1

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:17

6.拓扑分子极性表面积98.2

7.重原子数量:34

8.表面电荷:0

9.复杂度:655

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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