替卡西林钠

基本信息
制备方法及用途
物化性质
安全信息
毒理性

替卡西林钠基本信息

中文名称：: 替卡西林钠

中文别名：: 替卡西林二钠;
[2S-[2Α,5Α,6Β(S^^)]]-6-[(羧基-3-噻吩乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐;
的卡西林;
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-羧基-3-噻吩基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸二钠盐;
替卡西林

英文名称：: 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid, 6-[[2-carboxy-2-(3-thienyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, sodium salt(1:2), (2S,5R,6R)-

英文别名：: ticarcillin disodium;
Ticarcillin disodium salt;
Ticalpenin;
Ticillin Disodium Salt;
Aerugipen;
TIMENTIN;
Timentin sodium;
TICAR;
CSL Ticillin,Tarcil;
ticarpen;
Neoanabactyl;
TICARCILLIN DISODIUM

CAS No.：: 4697-14-7

分子式：: C₁₅H₁₄N₂Na₂O₆S₂

分子量：: 428.39

精确分子量：: 428.00900

PSA：: 183.21000

MDL：: MFCD07787410

InChI：: InChI=1/C15H16N2O6S2.2Na/c1-15(2)9(14(22)23)17-11(19)8(12(17)25-15)16-10(18)7(13(20)21)6-3-4-24-5-6;;/h3-5,7-9,12H,1-2H3,(H,16,18)(H,20,21)(H,22,23);;/q;2*+1/p-2/t7?,8-,9+,12-;;/m1../s1

危险品标志：: XnXi

风险术语：: R36/37/38;R42;R43;

安全术语：: S26;S36/37;

分子结构式：

SDS：: 查看

替卡西林钠制备方法及用途

制备方法

方法1:1.38g(5mmol)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(Ⅰ)和2.5ml二氯亚砜,在50~55℃下加热1h,再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下,除去过剩的二氯亚砜,最后可以加入1ml苯,在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜,剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯9Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮,在搅拌和蒸汽浴上,加入1.08g(55mmol)6-APA、15ml1mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后,将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25ml)洗后,再用约11ml1mol/L盐酸酸化至PH=2,然后用乙醚(3×15ml)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤,摇晃淡黄色的滤液和约4ml1mol/L碳酸氢钠,得到PH值为7~7.5的水溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后,剩余物加入异丙醇一起搅拌,直到混合物中含10%水为止。此时开始结晶,在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ),收率50%。 10.65g5%载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中,预先氢化1h,然后加入2.13g(4.3mmol)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液,在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩,剩余物在五氧化二磷存在下真空燥,得白色固体的替卡西林钠。方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化,得到化合物(Ⅳ),再氢解脱去两个苄基保护基,然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。

合成制备方法

方法1:1.38g(5mmol)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(Ⅰ)和2.5ml二氯亚砜，在50~55℃下加热1h，再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下，除去过剩的二氯亚砜，最后可以加入1ml苯，在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜，剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯9Ⅱ)溶于10ml干燥丙酮，在搅拌和蒸汽浴上，加入1.08g(55mmol)6-APA、15ml1mol/L碳酸氢钠和5ml丙酮的混合溶液。当反应开始进行后，将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25ml)洗后，再用约11ml1mol/L盐酸酸化至PH＝2，然后用乙醚(3×15ml)萃取该酸性水溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤，摇晃淡黄色的滤液和约4ml1mol/L碳酸氢钠，得到PH值为7~7.5的水
溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后，剩余物加入异丙醇一起搅拌，直到混合物中含10％水为止。此时开始结晶，在0℃下放置过夜使结晶完全。得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ)，收率50％。

10.65g5％载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32ml水中，预先氢化1h，然后加入2.13g(4.3mmol)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30ml水的溶液，在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种硅藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩，剩余物在五氧化二磷存在下真空燥，得白色固体的替卡西林钠。

方法2:2-噻吩-2-苄氧羰基乙酰氯(Ⅱ)对6-APA的苄酯进行酰化，得到化合物(Ⅳ)，再氢解脱去两个苄基保护基，然后用碳酸氢钠中和即可得到替卡西林钠。

用途简介

半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90%左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多粘菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染,也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染,对伤寒也有效。替卡西林钠常和克拉维酸配伍制成新抗生素复合剂———泰门汀(犜犻犿犲狀狋犻狀),临床用于治疗严重感染。

用途

半合成青霉素，对绿脓杆菌有高效，临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90％左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定，但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多粘菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染，也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染，对伤寒也有效。替卡西林钠常和克拉维酸配伍制成新抗生素复合剂———泰门汀（犜犻犿犲狀狋犻狀），临床用于治疗严重感染。

替卡西林钠物化性质

外观与性状：
结晶粉末

沸点：
768.3ºC at 760 mmHg

闪点：
418.4ºC

稳定性相关：
水溶液相对稳定；酸性溶液相对不稳定。

其它信息：

1.性状：乳白色非结晶性粉末，有引湿性。
2.溶于水：易溶于水

替卡西林钠安全信息

WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：
R36/37/38;R42;R43

安全说明：
S26-S36/37

RTECS号：
XM9410000

危险标志：
Xi:Irritant;

替卡西林钠毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XM9410000

CHEMICAL NAME :
3-Thiophenemalonamic acid, N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicylo(3. 2.0) hept-6-yl)-, disodium salt

CAS REGISTRY NUMBER :
4697-14-7

LAST UPDATED :
199707

DATA ITEMS CITED :
18

MOLECULAR FORMULA :
C15-H14-N2-O6-S2.2Na

MOLECULAR WEIGHT :
428.41

WISWESSER LINE NOTATION :
T45 ANV ESTJ GVO CMVYVO&- CT5SJ &-NA- 2
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
16 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
7200 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - ulceration or bleeding from stomach Gastrointestinal - ulceration or bleeding from small intestine

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - ulceration or bleeding from small intestine

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
5350 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Kidney, Ureter, Bladder - other changes

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
>16 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - ulceration or bleeding from small intestine

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
7800 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - ulceration or bleeding from small intestine Kidney, Ureter, Bladder - other changes

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
10700 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
5200 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity)

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
7 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
>4 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - nausea or vomiting

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :
>11 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - ulceration or bleeding from stomach

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :
>8 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
60 gm/kg/30D-C

TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Endocrine - changes in thymus weight Blood - changes in leukocyte (WBC) count

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
26 gm/kg/30D-I

TOXIC EFFECTS :
Endocrine - changes in spleen weight Endocrine - changes in thymus weight Blood - normocytic anemia

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
91 gm/kg/26W-C

TOXIC EFFECTS :
Endocrine - changes in adrenal weight Endocrine - changes in thymus weight Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol)

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

DOSE :
5500 mg/kg

SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous

DOSE :
5500 mg/kg

SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,556,1978 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2885 No. of Facilities: 535 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 14268 (estimated) No. of Female Employees: 10723 (estimated)

推荐供应商更多供应商>>

湖北诺纳科技有限公司

产品介绍：

产品名称：替卡西林二钠 Cas号：4697-14-7 纯度：99% 包装信息：1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：1.0元 - 25.0元

联系方式：

联系人：张经理电话：027-59209883 手机：17386169806

湖北云镁科技有限公司

产品介绍：

产品名称：替卡西林二钠 Cas号：4697-14-7 纯度：99% 包装信息：643kg,1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：1.0元 - 643.0元

联系方式：

联系人：方经理电话：027-59206672 手机：18327059871

湖北魏氏化学试剂股份有限公司

产品介绍：

产品名称：替卡西林二钠 Cas号：4697-14-7 纯度：≥99% 包装信息：25/纸板桶kg 价格：洽谈

联系方式：

联系人：刘涛电话：027-59101766 手机：13125137661

上海吉至生化科技有限公司

产品介绍：

产品名称：特美汀（新型革兰氏阴性菌抗生素） Cas号：4697-14-7 纯度：- 包装信息：3.2gea 价格：168.0元

联系方式：

联系人：江珊电话：021-57520831 手机：15316869680

上海源叶生物科技有限公司

产品介绍：

产品名称：替卡西林二钠 Cas号：4697-14-7 纯度：USP级，95% 包装信息：250mg,1g 价格：50.0元 - 160.0元

联系方式：

联系人：Yuki 电话：021-61845781 手机：13585604150

黄石永信生物科技有限公司

产品介绍：

产品名称：Ticarcillin替卡西林杂质 Cas号：4697-14-7 纯度：99 包装信息：1 价格：11.0元

联系方式：

联系人：蔡凡电话：13092790750 手机：13092790750

宝鸡市国康海思化学技术有限公司

产品介绍：

产品名称：替卡西林二钠 Cas号：4697-14-7 纯度：98 包装信息：1kg 价格：洽谈

联系方式：

联系人：杨经理电话：0917-3909592 手机：13892490616

湖北魏氏化学试剂股份有限公司

产品介绍：

产品名称：替卡西林二钠；替卡西林钠 Cas号：4697-14-7 纯度：99% 包装信息：25/纸板桶kg 价格：洽谈

联系方式：

联系人：张经理电话：027-59102966 手机：18717199209

湖北鑫鸣泰化学有限公司

产品介绍：

产品名称：替卡西林二钠 Cas号：4697-14-7 纯度：99% 包装信息：100kg,200kg 价格：1.0元 - 1.0元

联系方式：

联系人：黄电话：027-50662354 手机：13264726139

湖北威尔曼化学科技有限公司

产品介绍：

产品名称：替卡西林二钠 Cas号：4697-14-7 纯度：99 包装信息：5/铝听kg 价格：120.0元

联系方式：

联系人：李乐电话：13419526507 手机：13419526507

替卡西林钠

替卡西林钠 基本信息

替卡西林钠 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

替卡西林钠 物化性质

替卡西林钠 安全信息

替卡西林钠 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

推荐供应商更多供应商>>

湖北诺纳科技有限公司

湖北云镁科技有限公司

湖北魏氏化学试剂股份有限公司

上海吉至生化科技有限公司

上海源叶生物科技有限公司

黄石永信生物科技有限公司

宝鸡市国康海思化学技术有限公司

湖北魏氏化学试剂股份有限公司

湖北鑫鸣泰化学有限公司

湖北威尔曼化学科技有限公司

替卡西林钠基本信息

替卡西林钠制备方法及用途

替卡西林钠物化性质

替卡西林钠安全信息

替卡西林钠毒理性