2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚

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2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 基本信息

中文名称:
2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 
中文别名:
三氯生;
5-氯-2-(2',4'-二氯苯氧基)苯酚;
5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯酚;
特可新;
2,4,4'-三氯-2-羟基二苯醚;
2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚;
2,4,4’-三氯-2’-羟基二苯醚 
英文名称:
Triclosan
英文别名:
triclosan;
TRICLOSAN USP;
Cloxifenol;
5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol;
TROX-100;
ch3565;
2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether;
irgasandp300;
2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenyl Ether;
ZilesanUW.;
Triclosan;
IRGASAN;
Irgacare MP;
TRICHLOSAN 
CAS No.:
3380-34-5
分 子 式:

C12H7Cl3O2

分 子 量:
289.54
精确分子量:
287.95100
PSA:
29.46000
MDL:
MFCD00800992
EINECS:
222-182-2
BRN:
2057142
InChI:
The Key: XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

R36/38R50/53

安全术语:

S22; S24/25;

分子结构式:
SDS:
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2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 制备方法及用途

制备方法

(1)以2,4-二氯苯酚为原料,2,4二氯苯酚与氢氧化钾反应生成二氯酚钾。再与2,5-二氯硝基苯在铜粉催化下,反应得到2,4,4'-三氯-2'-硝基二苯醚。再用铁粉还原生成2,4,4'-三氯-2'-氨基二苯醚,再重氮化水解得到产品。(2)以邻甲氧基苯酚为原料,氢氧化钾粉末和邻甲氧基苯酚(愈创木酚),反应制得邻甲氧基苯酚钾盐。与溴苯反应甲氧基二苯醚,通入氯气氯化,制得2,4,4'-三氯-2'-甲氧基二苯醚。以AICI3为催化剂水解生成2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚。

合成制备方法

1.合成2, 4, 4 ′ - 三氯 - 2 ′ - 羟基二苯醚( 三氯新) 。将2, 4, 4 ′ - 三氯 - 2 ′ - 氨基二苯醚( TAD E) 与亚硝酸、硫酸及二氯苯混合、加热,得到重氮盐溶液,水解后再加入碱液进行反应,生成三氯新的钠盐和多种杂质的沉淀,弃去沉淀,用有机溶剂提取三氯新数次,蒸馏后得到粗制三氯新,再用硫酸中和,萃取三氯新,弃去上层液,蒸馏下层萃取液,经高真空蒸馏后再在有机溶液中重结晶得到终产品三氯新。

用途简介

生化研究。广谱抗菌剂,它抑制细菌和疟原虫中II型脂肪酸合成酶(FAS-II),也抑制哺乳动物脂肪酸合成酶(FASN), 而且可能还具有抗癌活性

用途

1.有机化合物,医药中间体.

2.可用于个人护理用品,家用清洁剂、消毒及医用清洁剂、工业清洁剂等的卫生消毒。玉洁新D P 3 0 0推荐使用范围和剂量如下:
( 1)个人护理用品 抗菌皂;浴液及洗发液;洗面奶、面霜及须后用品;婴幼儿皮肤护理品等。除体臭用品;脚护理品。推荐用量0 . 1%~0 . 5%。
( 2)家用清洁剂 餐具洗涤剂;硬表面清洗消毒剂;织物洗净剂;纺织整理剂;空气清新剂;消毒纸巾等。推荐用量0 . 1%~0 . 5%。
( 3)消毒及医疗用品 消毒洗手液;硬表面消毒剂;创伤护理品等。推荐用量0 . 5%~1 . 0%。
( 4)口腔卫生用品 高纯度的玉洁新还可用于口腔卫生用品中,如治疗和防治牙 龈 炎、牙 周 炎 及 口 腔 溃 疡 的 疗 效 牙 膏 及 漱 口 水 等。推 荐 用 量

 

2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 物化性质

外观与性状:
白色至灰白色粉末
密度:
1.49 g/cm3
熔点:
56-60 °C(lit.)
沸点:
344.6ºC at 760 mmHg
闪点:
162.2ºC
存储条件/存储方法:

;2-8℃   避光,通风干燥处,密封保存

稳定性相关:

生产中使用邻甲氧基酚、溴苯、氯等有毒或腐蚀性化学品,设备应密闭,操作人员应穿戴劳保用品。

其它信息:

1.       性状:白色晶体状粉末

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):56-58

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:微溶于水,溶于丙酮、乙醇、异丙醇、丙二醇和四氯化碳等多种溶剂及吐温20、吐温80等多种表面活性剂中。

2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
9
海关代码:
2909500000
WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/38
安全说明:
S26-S39-S46-S60-S61-S24/25-S22
RTECS号:
KO1100000
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S39:佩戴眼/面防护装置。
S46:万一发生不慎吞咽,立刻寻求医生的建议(展示产品容器或者标签)。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
危险标志:
Xi,N

2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
KO1100000
CHEMICAL NAME :
Ether, 2'-hydroxy-2,4,4'-trichlorodiphenyl
CAS REGISTRY NUMBER :
3380-34-5
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
18
MOLECULAR FORMULA :
C12-H7-Cl3-O2
MOLECULAR WEIGHT :
289.54
WISWESSER LINE NOTATION :
QR CG FOR BG DG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Human
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3700 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
89 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3900 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
29 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
4530 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
84 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3800 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
9300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
4400 mg/kg
SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
DNA repair
TEST SYSTEM :
Bacteria - Bacillus subtilis
DOSE/DURATION :
5 mg/disc
REFERENCE :
JOSCDQ Journal of SCCJ (Society of Cosmetic Chemists of Japan). (Nippon Keshohin Gijutsushakai, c/o Shiseido, 7-5-5 Ginza, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.10- 1976- Volume(issue)/page/year: 15,243,1981 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - A1355 No. of Facilities: 1242 (estimated) No. of Industries: 18 No. of Occupations: 55 No. of Employees: 73886 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - A1355 No. of Facilities: 4403 (estimated) No. of Industries: 33 No. of Occupations: 52 No. of Employees: 188670 (estimated) No. of Female Employees: 121892 (estimated)
毒理学数据:

1、急性毒性:

大鼠口经LD50: 3700 mg/kg

大鼠腹腔LD50: 89 mg/kg

大鼠皮下LD50: 3900 mg/kg

大鼠静脉LD50: 29 mg/kg

小鼠口经LC50: 4530 mg/kg

小鼠腹腔LC50: 84 mg/kg

小鼠皮下LC50: 3800 mg/kg

兔子皮肤注射LD50: 9300 mg/kg

2、繁殖数据:

大鼠口经LD50:4400 mg/kgSEX/DURATION : female 7-17 day(s) after conception

3、致突变数据:

DNA的repairTEST系统:细菌-枯草芽孢杆菌:5 mg/disc

生态数据:

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意

2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 MSDS

  2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚      修改号码:5    

模块 1. 化学品
    产品名称:      2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenyl Ether    
    修改号码:      5    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类    
     健康危害
    急性毒性(经口)      第5级    
  皮肤腐蚀/刺激      第2级    
  严重损伤/刺激眼睛      2A类    
     环境危害
    急性水生毒性      第1级    
    慢性水生毒性      第1级    
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告    
     危险描述        吞咽可能有害。    
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
    对水生生物有极毒性
    长期影响对水生生物有极毒性
     防范说明
  [预防]        避免释放到环境中。    
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚      修改号码:5    

模块 2. 危险性概述
  [急救措施]        眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。    
  眼睛接触:求医/就诊
    皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激:求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物,清洗后方可重新使用。
  若感不适:呼叫解毒中心/医生。
    收集溢出物。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):      2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚    
    百分比:      ....    
  CAS编码:      3380-34-5    
    俗名:      5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol , Triclosan    
    分子式:      C12H7Cl3O2    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激:求医/就诊。
    食入:      若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。    
    紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂:        干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
    特殊危险性:        小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施,防护用具,      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施:        泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。    
    环保措施:        小心,切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。    
    控制和清洗的方法和材料:        清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项:        如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。    
    操作处置注意事项:        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
  2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚      修改号码:5    

模块 7. 操作处置与储存
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料:        依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护:        防尘面具。依据当地和政府法规。    
     手部防护:        防护手套。    
     眼睛防护:        安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。    
     皮肤和身体防护:        防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    

模块 9. 理化特性
    固体
  外形(20°C):
    外观:      晶体-粉末    
    颜色:        白色类白色    
    气味:        轻微的芳香味    
  pH:        无数据资料    
    熔点:
  57°C
  沸点/沸程      290 °C    
    闪点:        无资料    
    爆炸特性
     爆炸下限:        无资料    
     爆炸上限:        无资料    
    密度:        无资料    
    溶解度:
  [水]      不溶于(10mg/L, 25°C)    
  [其他溶剂]
    溶于:      甲醇, 许多有机溶剂    
  log水分配系数 =      5.84    

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性:        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性:        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:      ipr-rat LD50:89 mg/kg    
  orl-rat LD50:3700 mg/kg
  ivn-rat LD50:29 mg/kg
  skn-rbt LD50:9300 mg/kg
    对皮肤腐蚀或刺激:      skn-hmn 750 ug/3D-I MLD    
  skn-rbt 10 % MLD
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:      dnr-bcs 5 mg/disc    
    致癌性:
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
  2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚      修改号码:5    

模块 11. 毒理学信息
    生殖毒性:        无资料    
  RTECS 号码:      KO1100000    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:      48h LC50:2.04 ppm (Oryzias latipes)    
  96h LC50:0.67 mg/L (Oryzias latipes)
    甲壳类:      48h EC50:0.27 mg/L (Daphnia magna)    
    藻类:      72h EC50:0.0021 mg/L (Selenastrum capricornutum)    
  残留性 / 降解性:      0 % (by BOD), 1 % (by HPLC)    
  潜在生物累积 (BCF):      2.7 - 44 (conc. 30 ppb), 15 - 90 (conc. 3.0 ppb)    
    土壤中移动性
   log水分配系数:      5.84    
   土壤吸收系数 (Koc):      9200    
  1.5 x 10-2
     亨利定律
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:      第9类 杂类    
  UN编号:      3077    
    正式运输名称:      环境有害物质, 固体, 不另作详细说明    
    包装等级:      III    
  海洋污染物:      Y    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 海关数据

中国海关编码:2909500000

概述:
2909500000. 醚酚、醚醇酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2909500000 ether-phenols, ether-alcohol-phenols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

2,4,4'-三氯-2'-羟基二苯醚 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:69.26

2、   摩尔体积(cm3/mol):194.3

3、   等张比容(90.2K):521.0

4、   表面张力(dyne/cm):51.7

5、   极化率(10-24cm3):27.45

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):5

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:2

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:3

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):29.5

7、   重原子数量:17

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:252

10、   同位素原子数量:0

11、   确定原子立构中心数量:0

12、   不确定原子立构中心数量:0

13、   确定化学键立构中心数量:0

14、   不确定化学键立构中心数量:0

15、   共价键单元数量:1

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湖北信康医药化工有限公司

产品介绍:
产品名称:2,4,4''-三氯-2''-羟基二苯醚 Cas号:3380-34-5 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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