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乙氧嘧啶磷

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乙氧嘧啶磷 基本信息

中文名称：
乙氧嘧啶磷 
中文别名：
乙嘧硫磷;
O,O-二甲基-O-(6-乙氧基-2-乙基-4-嘧啶基)硫代磷酸酯;
乙氧嘧啶磷标准液 
英文名称：
Phosphorothioic acid,O-(6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl) O,O-dimethyl ester
英文别名：
etrimfos;
Satisfar LS 3;
ETRIMFOS;
Satisfar LS 5;
O,O-dimethyl O-6-ethoxy-2-ethylpyrimidin-4-yl phosphorothioate;
O-6-ethoxy-2-ethylpyrimidin-4-yl O,O-dimethyl phosphorothioate;
Caswell No. 365AAA;
O-(6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl) O,O-dimethyl phosphorothioate;
Ekamet ULV;
Satisfar DP-2;
(6-ethoxy-2-ethylpyrimidin-4-yl)oxy-dimethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane;
Satisfar;
Ekamet G;
Ekamet;
Etrimphos;
O-(6-ethoxy-2-ethylpyrimidin-4-yl) O,O-dimethyl phosphorothioate 
CAS No.：
38260-54-7
分 子 式：

C10H17N2O4PS

分 子 量：
292.29
精确分子量：
292.06500
PSA：
104.60000
MDL：
MFCD00055516
EINECS：
253-855-9
BRN：
7136389
InChI：
InChI=1/C10H17N2O4PS/c1-5-8-11-9(15-6-2)7-10(12-8)16-17(18,13-3)14-4/h7H,5-6H2,1-4H3
危险品标志：

HarmfulXn

风险术语：

R22R50/53

安全术语：

S60;S61;

分子结构式：
SDS：
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乙氧嘧啶磷 制备方法及用途

制备方法

丙脒盐酸盐的制备 将丙腈22g、乙醇37g加入到反应瓶中，于25～30℃通入经干燥的氯化氢气体，直到氯化氢气体被吸收17.5g，再保温反应1h后，于10～15℃通入氨气，当pH值8～9时停止通氨，保温反应0.5h，冷却至0℃以下，过滤，滤渣用适量冰乙醇洗涤。滤液浓缩后，得到丙脒盐酸盐固体，干燥后重40g，含量99%，收率91.1%，m.p. 129～130℃。2-乙基-4，6-二羟基嘧啶的制备 将33g氢氧化钠和250mL乙醇加到反应瓶内，搅拌，待氢氧化钠全部溶解，加入30g丙脒盐酸及44g丙二酸二乙酯，升温回流反应2～3h,减压蒸馏回收乙醇至蒸干为止。加入适量水至固体全部溶解，冷却下慢慢加入盐酸，酸化至pH值2～3，过滤析出的固体，用氨水重结晶后烘干得到产物38g， 含量98%，收率97.3%，m.p. 298～300℃ (分解）。2-乙基-4，6-二氯嘧啶的制备 将35g 2-乙基-4，6-二羟基嘧啶、100g五氯化磷及70mL溶剂加入到反应瓶中，加热回流反应3h后，冷却，加入冰水。静置，分出上层有机层。有机层脱溶后减压蒸馏，得无色液体37g，含量99.5%，收率85%。2-乙基-6-氯-4-羟基嘧啶的制备 将35g 2-乙基-4，6-二氯嘧啶、30mL浓盐酸、40mL水及20mL正丁醇加入到反应瓶中，升温回流2h，冷却，晶体析出，过滤，滤饼用水洗涤至中性，干燥得到含量98.5%以上的产物28.5g，收率90%, m.p. 162～163℃。2-乙基-6-乙氧基-4-羟基嘧啶的制备 将25g 2-乙基-6-氯-4-羟基嘧啶、117g乙醇钠（含量18%）、0.5g催化剂A加入到反应瓶中，于70～75℃， 反应3h，然后回收乙醇，残留物加入水溶解，并用浓盐酸酸化，析出固体，过滤，水洗，干燥得产物24.5g，含量98%, m.p. 121～123℃。乙嘧硫磷的合成 将20g 2-乙基-6-乙氧基-4-羟基嘧啶、5.5g氢氧化钠、45mL溶剂加到反应瓶内，升温回流脱水至无水生成，降温至45～50℃，加入0.1g催化剂B，滴加O，O-二甲基硫代磷酰氯20g，滴毕保温并在此温度下反应3h，加水洗涤，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液加入适量稳定剂后浓缩，得到淡黄色乙氧嘧啶磷原油35.5g，含量90.2%，收率93.8%。

合成制备方法

丙脒盐酸盐的制备 将丙腈22g、乙醇37g加入到反应瓶中，于25～30℃通入经干燥的氯化氢气体，直到氯化氢气体被吸收17.5g，再保温反应1h后，于10～15℃通入氨气，当pH值8～9时停止通氨，保温反应0.5h，冷却至0℃以下，过滤，滤渣用适量冰乙醇洗涤。滤液浓缩后，得到丙脒盐酸盐固体，干燥后重40g，含量99%，收率91.1%，m.p. 129～130℃。
2-乙基-4，6-二羟基嘧啶的制备 将33g氢氧化钠和250mL乙醇加到反应瓶内，搅拌，待氢氧化钠全部溶解，加入30g丙脒盐酸及44g丙二酸二乙酯，升温回流反应2～3h,减压蒸馏回收乙醇至蒸干为止。加入适量水至固体全部溶解，冷却下慢慢加入盐酸，酸化至pH值2～3，过滤析出的固体，用氨水重结晶后烘干得到产物38g， 含量98%，收率97.3%，m.p. 298～300℃ (分解）。
2-乙基-4，6-二氯嘧啶的制备 将35g 2-乙基-4，6-二羟基嘧啶、100g五氯化磷及70mL溶剂加入到反应瓶中，加热回流反应3h后，冷却，加入冰水。静置，分出上层有机层。有机层脱溶后减压蒸馏，得无色液体37g，含量99.5%，收率85%。
2-乙基-6-氯-4-羟基嘧啶的制备 将35g 2-乙基-4，6-二氯嘧啶、30mL浓盐酸、40mL水及20mL正丁醇加入到反应瓶中，升温回流2h，冷却，晶体析出，过滤，滤饼用水洗涤至中性，干燥得到含量98.5%以上的产物28.5g，收率90%, m.p. 162～163℃。
2-乙基-6-乙氧基-4-羟基嘧啶的制备 将25g 2-乙基-6-氯-4-羟基嘧啶、117g乙醇钠（含量18%）、0.5g催化剂A加入到反应瓶中，于70～75℃， 反应3h，然后回收乙醇，残留物加入水溶解，并用浓盐酸酸化，析出固体，过滤，水洗，干燥得产物24.5g，含量98%, m.p. 121～123℃。
乙嘧硫磷的合成 将20g 2-乙基-6-乙氧基-4-羟基嘧啶、5.5g氢氧化钠、45mL溶剂加到反应瓶内，升温回流脱水至无水生成，降温至45～50℃，加入0.1g催化剂B，滴加O，O-二甲基硫代磷酰氯20g，滴毕保温并在此温度下反应3h，加水洗涤，分层，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液加入适量稳定剂后浓缩，得到淡黄色乙氧嘧啶磷原油35.5g，含量90.2%，收率93.8%。

用途简介

医药生物化工中间体。

用途

高效、广谱、非内吸性触杀和胃毒杀虫剂。主要用于果树、蔬菜、稻田、马铃薯、玉米、橄榄和苜蓿上防治鞘翅目、鳞翅目、半翅目、啮虫目害虫。有效施药量0.25～0.75kg/hm2,若用颗粒剂防治稻螟为1～1.5kg/hm2，持效期7～14d。

乙氧嘧啶磷 物化性质

密度：
1.246g/cm3
熔点：
-3.35℃
沸点：
352.6ºC at 760mmHg
闪点：
167ºC
折射率：
1.528
存储条件/存储方法：

密封、在2 ºC -10 ºC下保存

稳定性相关：

常规情况下不会分解，没有危险反应

其它信息：

1.       性状：无色油状液体

2.       密度（g/mL,20 ºC）：1.195

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

4.       熔点（ºC）：-3.4

5.       沸点（ºC,1.1 kPa）：未确定

6.       沸点（ºC,15mm hg）：未确定

7.       折射率：1.5068

8.       闪点（ºC）：>100 °C

9.       比旋光度（º）：未确定

10.    自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：未确定

乙氧嘧啶磷 安全信息

海关代码：
2933599011
危险类别码：
22-50/53
安全说明：
60-61
安全标志：
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
危险标志：
Xn: Harmful;N: Dangerous for the environment;

乙氧嘧啶磷 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TF8350000
CHEMICAL NAME :
Phosphorothioic acid, O,O-dimethyl O-(6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl) ester
CAS REGISTRY NUMBER :
38260-54-7
LAST UPDATED :
199204
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C10-H17-N2-O4-P-S
MOLECULAR WEIGHT :
292.32
WISWESSER LINE NOTATION :
T6N CNJ B2 DOPS&O1&O1 FO2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1800 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
85ARAE "Agricultural Chemicals," Thomson, W.T., 4 vols., Fresno, CA, Thomson Publications, 1976/77 revision Volume(issue)/page/year: 1,137,1977
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,358,1991
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
437 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PBICDJ Proceedings of the British Insecticide and Fungicide Conference. V-8, 1961-75. For Publisher information, See PBCDDQ Volume(issue)/page/year: 2,675,1975
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,358,1991
毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LD50：1800 mg/kg；

             大鼠经皮LD50：>2 gm/kg。

小鼠经口LD50：437 mg/kg；

兔子经皮LD50：>500 gm/kg

生态数据：

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

乙氧嘧啶磷 海关数据

中国海关编码：2933599011

概述：
2933599011 嘧啶磷,甲基嘧啶磷,二嗪磷，双苯嘧草酮等〔包括嘧啶氧磷,乙嘧硫磷〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
监管条件：
S.进出口农药登记证明
摘要/Summary：
2933599011 o-(2-(diethylamino)-6-methylpyrimidin-4-yl) o,o-dimethyl phosphorothioate。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%

乙氧嘧啶磷 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积94.8

7.重原子数量:18

8.表面电荷:0

9.复杂度:287

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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