丙二酸二乙酯

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丙二酸二乙酯 基本信息

中文名称:
丙二酸二乙酯 
中文别名:
丙二酸二乙酯;
二已基丙二酸 
英文名称:
diethyl malonate
英文别名:
Diethyl malonate;
Malonic acid diethyl ester;
Ethyl Malonate;
diethyl propanedioate;
Diethyl Malonate 
CAS No.:
105-53-3
分 子 式:

C7H12O4

分 子 量:
160.17
精确分子量:
160.07400
PSA:
52.60000
MDL:
MFCD00009195
EINECS:
203-305-9
BRN:
774687
InChI:
The Key: IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

S24/25

分子结构式:
SDS:
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丙二酸二乙酯 制备方法及用途

制备方法

1.氯乙酸钠法 氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠,在92~95℃用氰化钠氰化,再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70~72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。 2.氰乙酸钠法 由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。 3.在酸(如浓硫酸)催化下,该试剂可通过丙二酸与过量的乙醇直接反应制备 。 4.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入氯乙酸(1)100g(1.06mol),250mL水。温热下分批加入碳酸氢钠90g(1.07mol),于50~60℃的搅拌溶解。反应完后,反应液PH约为7。分批加入氰化钾80g(1.23mol),加完后于105~110℃的反应1h。减压浓缩,直至内温升至130~135℃。冷后固化。加入无水乙醇50mL,再于10min左右加入由160mL无水乙醇与160mL浓硫酸配成的混合液,反应放热。搅拌下回流反应1h。冷后加入水200mL,抽滤,不溶物用乙醚洗涤,分出有机层,水层用乙醚提取两次。合并有机层,用碳酸钠溶液洗涤,直至无二氧化碳气体生成并洗涤液呈碱性。无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚,而后减压蒸馏,收集92~94℃/2.13kpa的馏分,得丙二酸二乙酯(1)105g,收率62%。

合成制备方法

 1.氯乙酸钠法 氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠,在92~95℃用氰化钠氰化,再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70~72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。

 2.氰乙酸钠法 由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。

3.在酸(如浓硫酸)催化下,该试剂可通过丙二酸与过量的乙醇直接反应制备[1]

4.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入氯乙酸(1)100g(1.06mol),250mL水。温热下分批加入碳酸氢钠90g(1.07mol),于50~60℃的搅拌溶解。反应完后,反应液PH约为7。分批加入氰化钾80g(1.23mol),加完后于105~110℃的反应1h。减压浓缩,直至内温升至130~135℃。冷后固化。加入无水乙醇50mL,再于10min左右加入由160mL无水乙醇与160mL浓硫酸配成的混合液,反应放热。搅拌下回流反应1h。冷后加入水200mL,抽滤,不溶物用乙醚洗涤,分出有机层,水层用乙醚提取两次。合并有机层,用碳酸钠溶液洗涤,直至无二氧化碳气体生成并洗涤液呈碱性。无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚,而后减压蒸馏,收集92~94℃/2.13kpa的馏分,得丙二酸二乙酯(1)105g,收率62%。[2]

用途简介

1、有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。还用作硝酸纤维素的增塑剂。 2、用作医药氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中间体。 3、丙二酸酯是有机合成中十分有用的试剂,能够发生水解和脱羧反应,同时亚甲基较易形成碳负离子而发生酰化、烷基化、醛醇反应和Michael反应等。 酰化反应 丙二酸二乙酯的酰化反应会伴随有部分水解和脱羧反应,此酰化反应可应用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脱去一个酯基,然后与苯甲酰氯(或类似物)发生酰化反应,随后转化成喹诺酮衍生物 (式1) 。 烷基化反应 在碱 (如NaH等) 的作用下,丙二酸二乙酯的亚甲基较易形成碳负离子,进而可发生烷基化等反应 (式2) 。 此外,丙二酸二乙酯的亚甲基也能够发生氯代反应 (式3) 。 与醛等的反应 在与醛或酮的反应中,经常发生环缩合反应。如在铜(II)的催化下,三聚甲醛与丙二酸二乙酯发生环合,形成六元环化合物 (式4) 。 Michael反应 丙二酸二乙酯亚甲基所形成的碳负离子能够与α,β-不饱和羰基化合物(或类似物)发生1,4-共轭加成反应 (式5,式6) 。 成环反应 在有机合成反应中,丙二酸二乙酯中的亚甲基除了能够形成碳负离子而发生亲核反应外,其酯基部分也能够发生亲核取代反应,多个反应位点的存在使得丙二酸二乙酯在与多官能团化合物反应时极易成环 (式7) 。

用途

1、有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。还用作硝酸纤维素的增塑剂。

2、用作医药氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中间体。

3、丙二酸酯是有机合成中十分有用的试剂,能够发生水解和脱羧反应,同时亚甲基较易形成碳负离子而发生酰化、烷基化、醛醇反应和Michael反应等。

酰化反应 丙二酸二乙酯的酰化反应会伴随有部分水解和脱羧反应,此酰化反应可应用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脱去一个酯基,然后与苯甲酰氯(或类似物)发生酰化反应,随后转化成喹诺酮衍生物(式1)[2]

烷基化反应 在碱(如NaH等)的作用下,丙二酸二乙酯的亚甲基较易形成碳负离子,进而可发生烷基化等反应(式2)[3~6]

此外,丙二酸二乙酯的亚甲基也能够发生氯代反应(式3)[7]

与醛等的反应 在与醛或酮的反应中,经常发生环缩合反应。如在铜(II)的催化下,三聚甲醛与丙二酸二乙酯发生环合,形成六元环化合物(式4)[8]

Michael反应 丙二酸二乙酯亚甲基所形成的碳负离子能够与α,β-不饱和羰基化合物(或类似物)发生1,4-共轭加成反应(式5,式6)[9~12]

成环反应 在有机合成反应中,丙二酸二乙酯中的亚甲基除了能够形成碳负离子而发生亲核反应外,其酯基部分也能够发生亲核取代反应,多个反应位点的存在使得丙二酸二乙酯在与多官能团化合物反应时极易成环(式7)[13,14]

丙二酸二乙酯 物化性质

外观与性状:
无色
密度:
1.055 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
-50 °C
沸点:
199 °C(lit.)
闪点:
212 °F
折射率:
n20/D 1.413(lit.)
蒸汽压:
0.344mmHg at 25°C
蒸汽密度:
5.52 (vs air)
存储条件/存储方法:

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、强碱、还原剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.本品用铁桶或镀锌铁桶包装,规格200kg。按可燃化学品规定贮运。

稳定性相关:

1.避免与氧化剂、还原剂、碱接触。化学性质较草酸二乙酯稳定。因易水解生成酸性较强的丙二酸,故要防止吸入蒸气或与皮肤接触。

2.本品毒性低,大鼠经口LD50>1600mg/kg,但在机体内会水解成酸,要避免接触。接触后要洗净。操作人员应戴橡胶手套。
 

其它信息:

1.     性状:无色液体,具有甜的醚气味。

2.     相对密度(25℃,4℃):1.0490

3.     相对密度(20℃,4℃):1.0551

4.     熔点(ºC):-50

5.     沸点(ºC,常压):199

6.     黏度(mPa·s,20ºC):2.15

7.     折射率(20ºC):1.4135

8.     闪点(ºC):100  

9.  液相标准热熔(J·mol-1·K-1):290.3

10.  蒸气压(mmHg,20ºC):未确定

11.  饱和蒸气压(kPa,℃):未确定

12.  蒸发热(KJ/mol,b.p.):54.8

13.  比热容(KJ/(kg·K),10.8ºC,定压):1.88

14.  电导率(S/m,25ºC):1.2×10-8

15.  溶解度(%,20ºC,水):2.7

16.  爆炸上限(%,V/V):未确定

17.  爆炸下限(%,V/V):未确定

18.  溶解性:与醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有机溶剂,稍溶于水,20℃时水中溶解度为2.08g/100mL。较难溶于水,能与乙醚和乙醇以任意比例混合。

丙二酸二乙酯 安全信息

海关代码:
2917190090
WGK_Germany:
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38
安全说明:
S24/25
RTECS号:
OO0700000
安全标志:
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险标志:
Xi

丙二酸二乙酯 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
OO0700000
CHEMICAL NAME :
Malonic acid, diethyl ester
CAS REGISTRY NUMBER :
105-53-3
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C7-H12-O4
MOLECULAR WEIGHT :
160.19
WISWESSER LINE NOTATION :
2OV1VO2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 14,745,1976 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
14900 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
6400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - active as anti-cancer agent
REFERENCE :
BIJOAK Biochemical Journal. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1906- Volume(issue)/page/year: 34,1196,1940
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>16 mL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4574 No. of Facilities: 312 (estimated) No. of Industries: 7 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 6753 (estimated) No. of Female Employees: 1766 (estimated)
毒理学数据:

1、皮肤/眼睛刺激性:标准德来塞实验:兔子皮肤接触,500mg/24HREACTIONSEVERITY,轻微反应;

2、急性毒性:大鼠经口LD50:14900μL/kg;小鼠经口LD50:6400mg/kg;

                         兔子皮肤接触LD50:>16mL/kg;豚鼠经皮LD50:>10.0mL/kg

生态数据:

该物质对水有稍微的危害。

丙二酸二乙酯 MSDS

第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 丙二酸二乙酯,;胡萝卜酸乙酯
化学品英文名称: Diethyl malonate;Malonic ester
中文俗名或商品名:  
Synonyms:  
CAS No.: 105-53-3
分子式: C7H12O4
分子量: 160.17
第二部分:成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称:丙二酸二乙酯,;胡萝卜酸乙酯
有害物成分 含量 CAS No.
丙二酸二乙酯 100 105-53-3
第三部分:危险性概述
危险性类别:  
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。目前,未见对人损害的报道。
环境危害:  
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 误服者给饮足量温水,催吐,就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂:  
闪点(℃): 93.3
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):  
爆燃点:  
爆速:  
最大燃爆压力(MPa):  
建规火险分级:  
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准美国
监测方法:  
工程控制: 密闭操作,注意通风。
呼吸系统防护: 空气中浓度较高时,建议佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,佩带供气式呼吸器。
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿工作服。
手防护: 戴防护手套。
其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后,淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。
第九部分:理化特性
外观与性状: 无色透明液体,微具芳香气味。
pH:  
熔点(℃): -49.8
沸点(℃): 198.9
相对密度(水=1): 1.06
相对蒸气密度(空气=1): 4.58
饱和蒸气压(kPa): 1.33(81℃)
燃烧热(kJ/mol):  
临界温度(℃):  
临界压力(MPa):  
辛醇/水分配系数的对数值:  
闪点(℃): 93.3
引燃温度(℃): 无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C7H12O4
分子量: 160.17
蒸发速率:  
粘性:  
溶解性: 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、三氯丙烷、苯。
主要用途: 用于有机合成,也是染料、香料的中间体,并作为医药的原料。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 酸类、碱类、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件:  
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: 属低毒类,对皮肤有轻度刺激。 LD50:>1600mg/kg(大鼠经口);>10000mg/kg(豚鼠经皮) LC50:
急性中毒:  
慢性中毒:  
亚急性和慢性毒性:  
刺激性:  
致敏性:  
致突变性:  
致畸性:  
致癌性:  
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:  
生物降解性:  
非生物降解性:  
生物富集或生物积累性:  
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:  
废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项:  
第十四部分:运输信息
 
 
危险货物编号:  
UN编号:  
包装标志:  
包装类别:  
包装方法:  
运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号:  
IMDG规则页码:  
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规:  
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:  
数据审核单位:  
修改说明:  
其他信息: 3
MSDS修改日期: 年月日

丙二酸二乙酯 海关数据

中国海关编码:2917190090

概述:
2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
摘要/Summary:
2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

丙二酸二乙酯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:38.02

2、  摩尔体积(cm3/mol):151.0

3、  等张比容(90.2K):360.1

4、  表面张力(dyne/cm):32.3

5、  介电常数:

6、  偶极距(10-24cm3):

7、  极化率:15.07

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:125

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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产品名称:丙二酸二乙酯 Cas号:105-53-3 纯度:99% 包装信息:25千克 价格:53.0元
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