杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒

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杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 基本信息

中文名称:
杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 
中文别名:
杀虫脒;
杀螨脒 
英文名称:
chlordimeform
英文别名:
chlordimeform;
(EZ)-N2-(4-chloro-o-tolyl)-N1,N1-dimethylformamidine;
N’-(4-chloro-2-methylphenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide;
N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N',N'-dimethylformamidine;
Chlorophenamidine;
Chlorfenamidine;
chlorphenamidine;
Galecron;
Fundal;
Bermat;
Ovatoxin;
Acaron;
CHLORDIMEFORM;
Methanimidamide;
(Ξ)-N’-(4-chloro-2-methylphenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide;
Ovatoxion;
N'-(4-chloro-2-methylphenyl)-N,N-dimethylmethanimidamide 
CAS No.:
6164-98-3
分 子 式:
C10H13ClN2
分 子 量:
196.67700
精确分子量:
196.07700
PSA:
15.60000
MDL:
MFCD00055257
EINECS:
228-200-5
BRN:
9256367
InChI:
The Key: STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N
风险术语:
21/22-40-50/53
分子结构式:
SDS:
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杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 制备方法及用途

制备方法

杀虫脒有多种合成路线:(1)光气法;以100%杀虫脒计原料消耗定额:光气790kg/t、二甲基甲酰氯480kg/t、邻甲苯胺640kg/t、氯气410kg/t。(2)氧氯化磷法;(3)氯化亚砜法;(4)对甲苯磺酰氯法等等。

合成制备方法

杀虫脒有多种合成路线:(1)光气法;以100%杀虫脒计原料消耗定额:光气790kg/t、二甲基甲酰氯480kg/t、邻甲苯胺640kg/t、氯气410kg/t。(2)氧氯化磷法;(3)氯化亚砜法;(4)对甲苯磺酰氯法等等。

用途简介

有机氮杀虫剂。有良好的内吸作用,有较好的杀虫、杀螨效果。主要用于防治水稻螟虫,也可用于防治棉花红蜘蛛、红铃虫和果树红蜘蛛、介壳虫等。一般稀释为300-500倍喷雾。每亩田约用杀虫脒原药50g。杀虫脒代谢产物的毒性问题曾有争议,使用时应严格按照农业部门的规定。该品对蚕高毒,在蚕桑地区使用时应特别注意。不宜与碱性农药混用。用作杀虫剂和杀螨剂。

用途

1.有机氮杀虫剂。有良好的内吸作用,有较好的杀虫、杀螨效果。主要用于防治水稻螟虫,也可用于防治棉花红蜘蛛、红铃虫和果树红蜘蛛、介壳虫等。一般稀释为300-500倍喷雾。每亩田约用杀虫脒原药50g。杀虫脒代谢产物的毒性问题曾有争议,使用时应严格按照农业部门的规定。该品对蚕高毒,在蚕桑地区使用时应特别注意。不宜与碱性农药混用。

2.用作杀虫剂和杀螨剂。[21]

杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 物化性质

密度:
1.1
熔点:
32ºC
沸点:
163~165
闪点:
130.839ºC
折射率:
1.522
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
稳定性相关:

1.稳定性[15]  稳定

2.禁配物[16]  强氧化剂

3.避免接触的条件[17]  受热

4.聚合危害[18]  不聚合

5.分解产物[19]  氯化氢、胺

其它信息:

1.性状:白色结晶,有氨的气味。[1]

2.熔点(℃):32~35[2]

3.沸点(℃):156~157(0.05kPa)[3]

4.相对密度(水=1):1.1[4]

5.辛醇/水分配系数:2.89[5]

6.溶解性:微溶于水,溶于苯、氯仿等有机溶剂。[6]

杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
6.1(b)
海关代码:
2925210000
危险类别码:
21/22-40-50/53
安全说明:
22-36/37-60-61
RTECS号:
LQ4375000
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
:
危险标志:
Xn,N

杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
LQ4375000
CHEMICAL NAME :
Formamidine, N'-(4-chloro-o-tolyl)-N,N-dimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
6164-98-3
LAST UPDATED :
199707
DATA ITEMS CITED :
23
MOLECULAR FORMULA :
C10-H13-Cl-N2
MOLECULAR WEIGHT :
196.70
WISWESSER LINE NOTATION :
GR C1 DNU1N1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
CIGET* Ciba-Geigy Toxicology Data/Indexes. (Ciba-Geigy Corp., 556 Morris Ave., Summit, NJ 07901) ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
160 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
263 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
90 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
160 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
225 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
71 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
625 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
640 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
>5800 mg/m3/1H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
60 mg/kg/3D-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - alteration of operant conditioning
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
6552 mg/kg/78W-C
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Vascular - tumors Lungs, Thorax, or Respiration - tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
1800 ug/kg
SEX/DURATION :
female 5-22 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - behavioral
TYPE OF TEST :
Specific locus test

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Mutation test systems - not otherwise specified
TEST SYSTEM :
Human HeLa cell
DOSE/DURATION :
1 mmol/L
REFERENCE :
BECTA6 Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1966- Volume(issue)/page/year: 11,184,1974 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 30,61,1983 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 30,61,1983 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989
毒理学数据:

1.急性毒性[7]  LD50:160mg/kg(大鼠经口);263mg/kg(大鼠经皮)

2.刺激性[8]  家兔经眼:100mg,重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性[9]  大鼠和狗2年的喂饲实验表明,250ppm和500ppm引起食欲下降,体重增长缓慢;500ppm及以上剂量组病理学检查发现较明显的肝细胞结节性增生、肝管增生和肾上腺皮质细胞轻度肥大。

4.致突变性[10]  微生物致突变试验:鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L

5.致癌性[11]  IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

6.其他[12]  大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1800μg/kg(孕5~22d),对新生鼠行为有影响。

生态数据:

1.生态毒性[13]  LC50:13.2mg/L(96h)(虹鳟鱼,静态);33mg/L(96h)(青鳉);1mg/L(24h)(蓝鳃太阳鱼)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.生物富集性[14]  BCF:93(理论)

杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 MSDS

国标编号: 61876
CAS: 6164-98-3
中文名称: 杀虫脒
英文名称: chlordimeform
别 名: N′-(2甲基4氯苯基)-N,N-二甲基甲脒;氯苯脒;杀螨脒;克死螨
分子式: Cl(CH3)C6H3N=CHN(CH3)3
分子量: 196.68
熔 点: 32℃ 沸点:163~165
密 度: 1.11(20℃)
蒸汽压: 2.92×10-5kPa
溶解性: 微溶于水,在丙酮、苯、氯仿、乙酸乙酯、已烷、甲醇中
稳定性: 受高热分解,产生有毒的氮氯化物和氯化物气体
外观与性状: 纯品为白色氨样气味结晶,工业品为浅黄色晶体
危险标记: 14(剧毒品)
用 途: 作农药杀虫剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
诊断:杀虫脒中毒后,首先出现兴奋,来回奔跑;继而乏力、口干、心慌、头昏、头痛等不适;后转入抑制,极度疲劳、肢体麻木、嗜睡、血压下降、精神萎糜、神志恍惚,少数人有面唇青紫及尿频、尿急、血尿等血性膀胱炎,重症者呈深度昏迷,四肢或全身癔病样抽搐,面色苍白、瞳孔散大、呼吸浅表,反射消失,可由呼吸、循环衰竭而致死。
由于体内的杀虫脒大部分由尿排出,因此检查尿液为诊断的一个重要环节。

长期低浓度接触者,有失眠、多梦、血压偏低、手心多汗等神经衰弱症候群,以及眼心反射异常等植物神经功能紊乱等症状。经皮肤污染者,出现局部青紫,状如大理石花纹,遇冷时更明显。作甲皱床微循环检查,见血管攀数减少、变细、微血管轻度痉挛、渗液水肿,冷试验阳性。
有报道1例吞服30ml的杀虫脒乳剂致死。急性中毒时轻者有乏力、嗜睡、多汗、恶心、呕吐。重者有昏迷、反射消失而常死于呼吸和循环衰竭。致畸胎试验呈阳性。
杀虫脒可经消化道、呼吸道和皮肤吸收,在体内主要分布于肝、肾及脂肪组织,生产性中毒主要是由于皮肤污染而引起的。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性:LD50250mg/kg(大鼠经口);290mg/kg(小鼠经口);625mg/kg(兔经口);640mg/kg(大鼠经皮);LC501700mg/m3,小时大鼠吸入
水生生物毒性:LC5010~40mg/L,48小时,鲤鱼;LC5042mg/L(乳剂),48小时,泥鳅;LC50 10~40mg/L,3小时,水蚤,拟蚤
其它毒性:杀虫脒对蜜蜂无毒。
慢性毒性:杀虫脒慢性中毒的动物可出现体重下降、血细胞压积、血红蛋白和红细胞计数下降、白细胞数增加等。病理检查可见肝脏有结节和细胞增殖灶,肝、肾、心脏、肾上腺、睾丸等脏器系数增加等。国内有人曾对从事杀虫脒生产工人进行过连续3年的动态观察,除发现工人常有咽喉不适、咽部充血、多痰、胸部不适等刺激症状外,尚有头晕、乏力、多梦、失眠等神经衰弱症候状群,以及眼心反射异常等植物神经功能紊乱等症状。这些症状有与工人作业工龄延长而增加的趋势。停止接触后,部分工人的症状可以减轻或消失。
致癌:WHO1972年报道,在慢性毒性实验中,已发现杀虫脒能诱发大鼠和狗的肝细胞结节性增生和胆小管增生。瑞士Sachassc博士用小鼠实验,获得了杀虫脒及其代谢产物对氯邻甲苯胺致癌阳性结果。小鼠皮敷杀虫脒后皮肤发生了鳞状细胞癌、乳头状瘤、表皮增生等一系列病变,其发生率与杀虫脒剂量成正相关,而且还能使内脏生癌。1987年JMPR报告中提出,在接触杀虫脒的工人的尿中检出了对氯邻甲苯胺,这些工人的膀胱癌发生率是未接触工人的72倍。国内生态流行病学提示,长期大量使用杀虫脒地区显示肿瘤及女性膀胱癌有所增加。
致突变:在杀虫脒致突变研究中,国内一些单位所做的DNA抑制试验及DNA修复试验均获得阳性结果。这些实验表明杀虫脒及其代谢产物对氯邻甲苯胺对DNA有损伤和诱变作用。

代谢和降解:进入机体的杀虫脒较易降解,排泄较快。排泄途径以肾脏为主,其次随粪、胆汁、乳汁排出。用H3、C14标记的杀虫脒给犬口服后,尿中排泄85%,胆汁排泄5%,粪中排出0.6%。
杀虫脒在土壤中分解迅速,在大田条件下,50%杀虫脒消失的时间为20至40天。
在中性和碱性介质中,首先水解成4-氯-N-甲酰-邻-甲苯胺。

残留与蓄积:杀虫脒在体内迅速代谢,并以中等速度从体内排出,无明显积蓄作用。
一项研究表明,除桃之外,收获前所有水果中残留总量不超过1mg/kg。在桃中,收获前发现有1.6mg/kg的杀虫脒和0.2mg/kg的4-氯-2-甲基甲酰替苯胺。后者比前者的残留时间要更持久些。

迁移转化:杀虫脒进入环境的主要途径有药物喷洒、生产废水排放以及交通运输、储存等事故性排放。在环境中,杀虫脒主要归宿于水体和土壤。

危险特性:遇明火、高热可燃。受热分解,放出氮氧化物和氯化物等有毒气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氧化氮。


3.现场应急监测方法:
直接进水样气相色谱法


4.实验室监测方法:
气相色谱法《常见有毒化学品环境事故应急处置技术与监测方法》胡望钧主编
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)杭士平主编
盐酸萘乙二胺比色法;


5.环境标准:
前苏联 车间卫生标准 0.3mg/m3
美国(1981)食物和饲料中容洗残留限值 0.05~12mg/kg(特定动植物农产品)


6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收,然后收集转移到安全场所,也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:生产操作或农业使用时,建议佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

杀虫脒中毒时,主要是及时对症治疗。口服者应洗胃。皮肤污染者,应脱去衣服,用肥皂水充分清洗。眼睛接触时,立即提起眼睑,用流动清水冲洗10分钟或用2%碳酸氢钠溶液冲洗。有呼吸困难者给予吸氧。静脉滴注10%葡萄糖500~1500ml加维生素C(500~2000mg),以加强解毒作用,促使毒物排出体外。严重中毒有紫绀时,可用小剂量美蓝静脉注射,给以保肝药物及各种维生素。在治疗中应密切观察病人肝、肾功能受损情况。
对中毒者给予葡萄糖盐水、维生素C及中枢神经兴奋剂、利尿剂等对症治疗,对经口中毒病人,静脉注射1%美蓝4~10ml或10%硫代硫酸钠10ml。
杀虫脒中毒的预防措施与其它农药相似。
水稻整个生长期内只准使用1次。每亩用25%水剂100g,距收割期不得少于40天;每亩用25%水剂200g,距收割期不得少于70天。禁止在其它粮食、油料、蔬菜、果树、药材、茶叶、烟草、甘蔗、甜菜等作物上使用。

防止沾污扩散:生产过程要防止跑、冒、滴、漏,搞好生产废水的处理。交通运输中应严格按法规要求,悬挂危险品、毒品标记。贮存时要单独存放,不得与食品、饮料混放。鉴于杀虫脒是致癌物。应特别控制其施药浓度及范围。

灭火方法:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 海关数据

中国海关编码:2925210000

概述:
2925210000 杀虫脒(ISO)。监管条件:89(禁止出口商品,禁止进口商品)。增值税率:17.0%。退税率:0.0%。最低关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
监管条件:
8.禁止出口商品9.禁止进口商品
摘要/Summary:
2925210000 (e)-n'-(4-chloro-2-methylphenyl)-n,n-dimethylformimidamide。supervision conditions:89(articles on the list of prohibited export goods,articles on the list of prohibited import goods)。VAT:17.0%。tax rebate rate:0.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%

杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:57.13

2、摩尔体积(cm3/mol):187.2

3、等张比容(90.2K):445.8

4、表面张力(dyne/cm):32.1

5、极化率(10-24cm3):22.65

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积15.6

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:180

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 上游产品

杀虫脒/N-(4-氯邻甲苯基)-N,N-二甲基甲脒 表征图谱

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