您好,洛克化工网欢迎您! [请登录] | [免费注册]

首页
求购信息
会员管理中心

  • 中文名称:巯嘌呤
  • 英文名称:mercaptopurine
  • 中文别名:6-嘌呤硫醇一水合物;6-巯基嘌呤;乐疾宁
  • 英文别名:6-MP;6-mercaptopurine monohydrate;Purinethiol;NSC-755
  • CAS   No.:50-44-2
  • EINECS号:200-037-4
  • 分 子 式:C5H4N4S
  • 分 子 量:152.18
  • 分子结构式:
    单击这里查看原图
  • 关键词:巯嘌呤

巯嘌呤(50-44-2)

  • 您想采购此产品吗?
  • 点击立即发布只需5分钟,让供应商主动联系您!
  • 6-巯基嘌呤(50-44-2)

    6-巯基嘌呤 中文名称:6-巯基嘌呤 英文名称:mercaptopurine 中文别名:6-MP;乐疾宁 CAS RN :50-44-2 EINECS号:200-037-4 分 子 式:C5H6N4 分 ...

    供应商:湖北拓楚慷元化工有限公司vip  联系方式

    电    话:027-89771658,89082698,86939098

    QQ:1420354735  

  •  
  • 6-巯基嘌呤(50-44-2)

    厂家直销6-巯基嘌呤,采购请致电:027-59207570,59207571,59207572,59207573;详情请加QQ:1400818866,1400828866,1400838866,1400848866

    供应商:湖北巨胜科技有限公司vip  联系方式

    电    话:027-59222341,59531287, 15727001360,18871490324

    QQ:1400828000  微信  

  •  

巯嘌呤详细信息

    物化性质

  • 巯嘌呤(50-44-2)的性状:
        本品为黄色结晶性粉末;无臭,味微甜。在水和乙醇中微溶解,在乙醚中几乎不溶。在140℃失去结晶水。易溶于碱性水溶液,但甚不稳定,缓慢水解,置空气中光照会变成黑色。可溶于沸水。熔点313~314℃。

     

        本品是嘌呤抗代谢物,进入体内转变成6-巯基嘌呤核苷酸,阻止肌苷酸转变为腺苷酸、黄嘌呤核苷酸,抑制CoI的生物合成。6-巯嘌呤是次黄嘌呤类似物,能竞争性抑制次黄嘌呤转变成肌苷酸,阻止鸟嘌呤转变为鸟苷酸,故抑制RNA和DNA的合成,杀伤各期增殖细胞。

        口服易吸收,50%~80%在肝内经黄嘌呤氧化酶氧化为6-巯基尿酸。其代谢物及部分原型由尿排出。久用有一定蓄积性,癌细胞对该药易产生耐药性,但此种耐药癌细胞却对甲氨蝶呤的敏感性提高出现侧路敏感现象。


  • 用途

  • 巯嘌呤(50-44-2)的用途:
        本品是抗肿瘤药。用于治疗急、慢性白血病、绒癌和恶性葡萄胎、抑制免疫。该品为次黄嘌呤类干扰核合成的药物,又称抗代谢药物。阻止核酸的合成,制止癌细胞分裂繁殖,甚至因DNA合成受阻但蛋白质合成并不停止,因而发生不平衡生长,使癌细胞死亡。本品属于周期特异性药物,主要作用于S期,对G1期也有延缓作用;对体液免疫和细胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一种生化试剂。小鼠腹腔注射LD50为157mg/kg。


  • 产品描述

  • 1.巯嘌呤(50-44-2)的制备:
        以氰乙酸酯等为原料多步合成。

     

        (1)2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶的制备:
        投料质量比为氰乙酸乙酯:硫脲:乙醇钠=1:0.75:3.75。无水乙醇和乙醇钠在干燥的反应器中搅拌加热至76℃,加入硫脲,回流下滴加氰乙酸乙酯,加完后回流4h,冷却至30℃。过滤,滤饼加3.5倍水溶解并用活性炭脱色,过滤,滤液加热至90℃,滴加40%乙酸至pH4-5,冷却过滤得产品。

        氰乙酸乙酯[乙醇钠,硫脲,无水乙醇]→[76℃,4h;90℃,pH4-5]2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶

        (2)2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备:
        投料质量比为2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶:盐酸(体积):硝酸:亚硝酸钠:保险粉=1:0.31:0.47:0.48:2.5。将2-巯基-6-氨基-6-羟基嘧啶加水溶解,加入盐酸和硝酸,15℃滴加亚硝酸钠,加完后在pH3-4条件下反应2h,抽滤,滤饼水洗至中性,加入水中,冷至20℃以下加保险粉,25℃以下反应0.5h,35℃反应2h,抽滤得产品。

        2-硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶[亚硝酸钠,盐酸,硝酸]→[2h,pH3-4]2-巯基-4-氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶[连二亚硫酸钠]→[<25℃,0.5h;35℃,2h]2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶

        (3)4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备:
        投料质量比为2-巯基4,5-二氨基-6-羟基嘧啶:碳酸钠:活性镍:冰醋酸(体积)=1:0.75:1.5:1。将2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和碳酸钠及适量水加热搅拌溶解,加入活性镍90-98℃回流4h。过滤,冰醋酸调滤液pH至7.5,减压浓缩后冷却抽滤得产品。

        2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[碳酸钠,镍]→[90-98℃,4h]4,5-二氨基-6-羟基嘧啶

        (4)6-巯基嘌呤的制备:
        投料比为4,5-二氨基-6-羟基嘧啶(m):甲酸(V):吡啶(V):五硫化二磷(m)=1:12:13:2.7。4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和甲酸搅拌加热溶解后回流4h,减压回收甲酸,加6mol/L氢氧化钠溶液溶解,脱色过滤,滤液冷至20℃后,冰醋酸调pH6,放置过夜,过滤,将滤饼和吡啶及五硫化二磷投入反应器中加热溶解,118℃反应4h,减压回收吡啶,冷却,加水重结晶得粗品,粗晶用水重结晶得精品。

        4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[甲酸,4h]→[五硫化二磷,118℃,4h]6-巯基嘌呤。

    2.质量标准:
        中国药典2000年版
        指标名称                                指标
        含量(C5H4N4S)/%                  97.0~103.0
        硫酸盐                                    无
        吸收度                                ≤0.06
        干燥失重/%                            ≤11.0
        重金属                          ≤百万分之十

    3.制剂:
        片剂规格(1)25mg;(2)50mg;(3)100mg。质量标准如下。

        中国药典2000年版953页
        指标名称                                    指标
        含量(C5H4N4·H2O)/%        为标示量的90.0~110.0
        溶出度/%                              标示量的70
        其他                        符合片剂项下有关规定