腐霉利

基本信息
制备方法及用途
物化性质
安全信息
毒理性
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结构与计算化学
表征图谱

腐霉利基本信息

中文名称：: 腐霉利

中文别名：: 腐霉利;
氨氟乐灵;
菌核酮;
腐霉素;
速克灵;
N-(3,5-二氯苯基)-1,3-二甲基环丙烷-1,2-二羰基亚胺;
N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酰基亚胺

英文名称：: 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione,3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-

英文别名：: procymidone;
3-(3,5-Dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione;
Sumilex;
3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione;
EINECS 251-233-1;
Procymidon;
Dicyclidine;
Sumisclex

CAS No.：: 32809-16-8

分子式：: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂

分子量：: 284.14

精确分子量：: 283.01700

PSA：: 37.38000

MDL：: MFCD00078740

EINECS：: 251-233-1

BRN：: 1539058

InChI：: InChI=1/C13H11Cl2NO2/c1-12-6-13(12,2)11(18)16(10(12)17)9-4-7(14)3-8(15)5-9/h3-5H,6H2,1-2H3

分子结构式：

SDS：: 查看

腐霉利制备方法及用途

制备方法

1、由α-氯代丙酸甲酯、α-甲基丙烯酸甲酯和3，5-二氯苯胺为原料制备。先将α-氯代丙酸甲酯与α-甲基丙烯酸甲酯作用，制备1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酸甲酯，然后水解得1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酸。将上述产物与3，5-二氯苯胺反应，合成腐霉利。2、α-甲基丙烯酸乙酯与α-氯代丙酸乙酯、步丁醇钾和氢氧化钠、乙酐反应，制得1，2-二甲基环丙烷-1，2-二羧酐。再滴加3，5-二氯苯胺的苯溶液，析出中间体，滴毕搅拌30min，减压脱苯，往残留物中加入乙酐和无水乙酸钠，于100℃加热30～60min，脱去乙酸和过量的乙酐，用稀氢氧化钠和水洗涤，干燥得腐霉剂。m.p.165～167℃。

合成制备方法

1、由α-氯代丙酸甲酯、α-甲基丙烯酸甲酯和3，5-二氯苯胺为原料制备。先将α-氯代丙酸甲酯与α-甲基丙烯酸甲酯作用，制备1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酸甲酯，然后水解得1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酸。将上述产物与3，5-二氯苯胺反应，合成腐霉利。

2、 α-甲基丙烯酸乙酯与α-氯代丙酸乙酯、步丁醇钾和氢氧化钠、乙酐反应，制得1，2-二甲基环丙烷-1，2-二羧酐。再滴加3，5-二氯苯胺的苯溶液，析出中间体，滴毕搅拌30min，减压脱苯，往残留物中加入乙酐和无水乙酸钠，于100℃加热30～60min，脱去乙酸和过量的乙酐，用稀氢氧化钠和水洗涤，干燥得腐霉剂。m.p.165～167℃。

用途简介

1、内吸性杀菌剂，兼有保护和治疗的作用，低温高湿条件下使用效果明显。用于油菜、萝卜、茄子、黄瓜、白菜、番茄、向日葵、西瓜、草莓、元葱、桃、樱桃、花卉、葡萄等作物，防治灰霉病和菌核病及灰星病、花腐病、褐腐病、蔓枯病等，也可用于对甲基硫菌灵、多菌灵有抗性原菌。如防治灰霉病，在开花初期、盛花期、结果期分别用50%可湿性粉剂1000～2000倍液喷雾；防治菌核病在发病初期，用50%可湿性粉剂1500～2000倍液喷雾，在初花期、盛花期喷1～2次。2、属保护地用蔬菜杀菌剂3、用于防治保护地番茄灰霉病等病害

用途

2、属保护地用蔬菜杀菌剂

3、用于防治保护地番茄灰霉病等病害

腐霉利物化性质

外观与性状：: 无色固体
密度：: 1.502 g/cm3
熔点：: 166-167°C
沸点：: 477.9ºC at 760 mmHg
闪点：: >100 °C
折射率：: 1.643
存储条件/存储方法：: 库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
稳定性相关：: 常温常压下稳定
对眼睛和皮肤有刺激作用。动物试验无致畸、致突变作用，二代繁殖试验也未见不良影响。
其它信息：: 1.         性状：白色结晶
2.         密度（g/mL,25℃）：1.42～1.46
3.         相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.         熔点（ºC）：166～166.5
5.         沸点（ºC,常压）：未确定
6.         沸点（ºC,KPa）：未确定
7.         折射率：未确定
8.         闪点（ºC）：>100
9.         比旋光度（º）：未确定
10.      自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11.      蒸气压（Pa,20ºC）：1.05×10^-2
12.      饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定
13.      燃烧热（KJ/mol）：74.2
14.      临界温度（ºC）：未确定
15.      临界压力（KPa）：未确定
16.      油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.      爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.      爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.     溶解性：易溶于丙酮、氯仿、二甲苯、二甲基甲酰胺，微溶于乙醇，难溶于水

腐霉利安全信息

海关代码：: 2921519012
RTECS号：: GZ2150000

腐霉利毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: GZ2150000

CHEMICAL NAME :: 1,2-Cyclopropanedicarboximide, N-(3,5-dichlorophenyl)-1,2-dimethyl-

CAS REGISTRY NUMBER :: 32809-16-8

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1539058

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 18

MOLECULAR FORMULA :: C13-H11-Cl2-N-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 284.15

WISWESSER LINE NOTATION :: T35 DVNVTJ A1 C1 ER CG EG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 7 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >2500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 730 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 7800 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 7800 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 1560 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Autonomic Nervous System - other (direct) parasympathomimetic Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Bird - quail

DOSE/DURATION :: >6637 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Bird - duck

DOSE/DURATION :: >4 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - species unspecified

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 25480 mg/kg/26W-I

TOXIC EFFECTS :: Endocrine - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - true cholinesterase Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 36400 mg/kg/26W-I

TOXIC EFFECTS :: Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Biochemical - Metabolism (Intermediary) - lipids including transport

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Bird - quail

DOSE/DURATION :: 1190 mg/kg/7D-C

TOXIC EFFECTS :: Gastrointestinal - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - cytochrome oxidases (including oxidative phosphorylation) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other oxidoreductases

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 360 mg/kg

SEX/DURATION :: male 14 day(s) pre-mating

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Paternal Effects - other effects on male Endocrine - changes in luteinizing hormone Endocrine - androgenic

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Morphological transformation

TEST SYSTEM :: Rodent - mouse Fibroblast

DOSE/DURATION :: 50 mg/L

REFERENCE :: EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 21,81,1993

毒理学数据：: 雄大鼠急性经口LD50为6800mg/kg,雌大鼠7700mg /kg，雄小鼠7800mg /kg ,雌小鼠9100mg /kg。大、小鼠急性经皮LD50> 2500mg /kg。大、小鼠皮下注射LD50> 10000mg/kg。雄大鼠腹腔注射LD50为850mg/kg,雌大鼠730mg /kg，雄小鼠1560mg /kg ,雌小鼠1900mg /kg。雄小鼠业急性经日无作用剂量为22 .Omg/kg,雌性为83.5mg/kg。含1000mg /kg剂量的词料喂养大鼠12个月，体重无减少，临床血液化学参数无异常，尿分析无异常，眼科险查无病变。鲤鱼LC50 > lOmg/I_ (48h)，虹蝉鱼LC50 7.22mg/L(96h),蓝鳃鱼LC50 10.25mg/L(96h)，对鸟和蜜蜂安全。

腐霉利 MSDS

  1.1 产品标识符
    : 腐霉利
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    急性毒性, 经皮 (类别5)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图        无
    警示词        警告
    危险申明
    H313        接触皮肤可能有害。
    警告申明
    措施
    P312        如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : C13H11Cl2NO2
    分子式
    组分        浓度或浓度范围
    3-(3,5-Dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
    -
    CAS 号        32809-16-8
    EC-编号        251-233-1

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    使用个人防护设备。防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    不要让产物进入下水道。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    按照良好工业和安全规范操作。休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 固体
    颜色: 无色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    > 100 °C
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸汽压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    不溶
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不兼容的材料
    无数据资料
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 7,000 mg/kg
    备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。行为的：运动力学变化（特异性测试）行为的：运动失调症
    半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,500 mg/kg
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞突变性
    细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 成纤维细胞
    形态变形
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    致畸性 - 大鼠 - 经口
    父体效应：其他对男性的影响。内分泌的：黄体生成素内分泌的：雄激素的
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能引起皮肤刺激。
    眼睛        可能引起眼睛刺激。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: GZ2150000

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物蓄积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规海运污染物: 否        国际空运危规: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A