C7H8O
T
从煤焦化所得的酚油中切取的甲酚馏分含邻甲酚6%，间甲酚49.4%，对甲酚32.1%，还含二甲酚及少量苯酚。邻甲酚沸点比间、对甲酚低10℃，有可能利用一般蒸馏塔将其分离。将粗酚蒸馏切取的邻甲酚馏分在不低于40块理论塔板的精馏柱内蒸馏，回流比采取14-15：1，切取馏程为188-192℃，获得的精邻甲酚熔点约29℃，纯度大于97%。合成法主要有以下几种：
1. 苯酚烷基化法 以苯酚、甲醇为原料，在约4.14MPa表压下及三氧化二铝催化剂存在下进行甲基化而得。
2. 邻甲苯胺法 该法用于试剂生产，由邻甲苯胺重氮化、水解而得。
3. 甲苯羟基化法
4.将邻甲苯胺加入硫酸溶液中，搅拌冷却后得到邻甲苯胺硫酸盐，加入冰块降温至0～5℃，维持此温度范围，边搅拌边缓慢加入饱和的亚硝酸钠溶液至淀粉-碘化钾试纸不褪色为反应终点。所得重氮盐加入浓硫酸充分搅拌均匀，停止搅拌，待反应物激烈反应后再通入蒸汽加热至完全水解。静置分层，取下层油状物，加入5%氢氧化钠，滤去不溶性杂质，然后用25%的硫酸中和至ph值为。静置分层，取油层，用水洗涤2次，所得粗品采用减压蒸馏，于1333Pa收集74～75.5℃馏分，即得成品。过程反应式为：
1.主要用作合成树脂，还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等，其下游产品主要有合成树脂邻甲酚酚醛树脂、邻甲基水杨酸、对氯邻甲苯酚、邻羟基苯甲醛、2-甲基-5-异丙基酚和抗氧剂等。此外还可用于癸二酸生产的稀释剂、消毒剂以及增塑剂等。还可以作合成农药、染料、塑料抗氧剂、阻聚剂及香料等重要的精细化工中间体。
2.用作分析试剂并用于有机合成。[28]
1.遇明火、高热或氧化剂能引起燃烧。有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。邻甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，邻甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。邻甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。
2.有毒。主要作用于中枢神经，严重时甚至致死。甲酚蒸气或者烟雾可损伤皮肤，吸入时，能引起慢性肾炎和神经障碍。工作场所空气中最高容许浓度为5*10-6。大鼠经口LD501350mg/kg。生产设备应密闭，操作人员应配备防护用具。
3.稳定性[23] 稳定
4.禁配物[24] 强氧化剂、碱类
5.避免接触的条件[25] 光照
6.聚合危害[26] 不聚合
1.性状：白色结晶，有芳香气味。[1]
2.熔点（℃）：29.8~31[2]
3.沸点（℃）：191~192[3]
4.相对密度（水=1）：1.05[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.72[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.133（38.2℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3689.8[7]
8.临界温度（℃）：424.5[8]
9.临界压力（MPa）：5.01[9]
10.辛醇/水分配系数：1.95[10]
11.闪点（℃）：81（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：598[12]
13.爆炸上限（%）：7.6[13]
14.爆炸下限（%）：1.4（148℃）[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：9.56
17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：415.0
18.比热容（KJ/(kg·K),定压）：2.09
19.电导率（S/m,25ºC）：0.127×10-8
20.溶解度（%,25ºC,水）：2.2
21.常温折射率（n25）：1.5399
22.相对密度（25℃，4℃）：1.03535
23.偏心因子：0.434
24.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3769.32
25.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-128.57
26.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：352.70
27.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-34.3
28.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：127.30
29.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3693.30
30.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-204.60
31.晶相标准熵(J·mol-1·K-1) ：165.44
32.晶相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-55.69
33.晶相标准热熔(J·mol-1·K-1)：154.56
1、急性毒性：大鼠经口LD50：121mg/kg；小鼠经口LC50：344mg/kg；大鼠吸入LDL0：940mg/kg；兔子经皮LD50：890mg/kg；大鼠经皮LD50：620mg/kg；大鼠吸入LD50：>1220mg/m3/1H；
2、对皮肤、黏膜有强烈刺激作用和腐蚀作用。嗅觉阈浓度7.956×10-4mg/m3，工作场所最高容许浓度22mg/m3(美国)。
3.急性毒性[16]
LD50：121mg/kg（大鼠经口）；890mg/kg（兔经皮）
LC50：29mg/m3（大鼠吸入）
4.刺激性[17]
家兔经皮：524mg（24h），重度刺激。
家兔经眼：105mg，重度刺激。
5.亚急性与慢性毒性[18] 动物喂饲甲酚对胃肠道有刺激、腐蚀作用，可引起胃肠道出血、肾小管损害、局灶性肺炎及肺充血和肝细胞坏死。
6.致突变性[19] 姐妹染色单体交换：人成纤维细胞8mmol/L
1.生态毒性[20]
LC50：18~20.8mg/L（96h）（鱼类）
IC50：6.8~33mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[21]
好氧生物降解（h）：24~168
厌氧生物降解（h）：96~672
3.非生物降解性[22]
水相光解半衰期（h）：214~282
水中光氧化半衰期（h）：66~3480
空气中光氧化半衰期（h）：1.6~16
| 国标编号: | 61073 |
| ＣＡＳ: | 95-48-7 |
| 中文名称: | 2-甲(苯)酚 |
| 英文名称: | 2-methylphenol；o-Cresol |
| 别 名: | 邻甲(苯)酚 |
| 分子式: | C7H8O；HOC6H4CH3 |
| 分子量: | 108.13 |
| 熔 点: | 30.8℃ 沸点：190.8℃ |
| 密 度: | 相对密度(水=1)1.05； |
| 蒸汽压: | 81℃ |
| 溶解性: | 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 白色结晶，有芳香气味 |
| 危险标记: | 14(有毒品) |
| 用 途: | 用作分析试剂并用于有机合成 |
| 监测方法 | 来源 | 类别 |
| 气相色谱法 | 《空气和废气监测分析方法》国家环保局编 | 空气和废气 |
| 气相色谱法；色谱/质谱法 | 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 | 固体废弃物 |
| 高效液相色谱法 | 《空气中有害物的测定方法》(第二版)，杭士平主编 | 空气 |
| 氯亚胺二溴苯醌比色法 | 《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社 | 化工企业空气 |
| 中国(TJ36-79) | 车间空气中有害物质的最高容许浓度 | 5mg/m3 |
| 前苏联(1978) | 环境空气中基本安全浓度 | 28μg/m3 |
| 前苏联(1975) | 水体中有害物质最高允许浓度 | 0.05mg/L |
| 前苏联(1978) | 渔业水中最高允许浓度 | 3μg/L |
| 前苏联(1975) | 污水排放标准 | 0.1mg/L |
| 嗅觉阈浓度 | 0.00068ppm |
1、摩尔折射率：32.95
2、摩尔体积（cm3/mol）：104.1
3、等张比容（90.2K）：259.9
4、表面张力（dyne/cm）：38.8
5、极化率（10-24cm3）：13.06
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:70.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
