C6H12N4
Xn
F
1.由甲醛和氨缩合制得。将甲醛溶液置于反应器中，通氨，在碱性溶液中进行缩合反应，反应温度保持在50-70℃，料液经冷却进入液膜真空蒸发器，于60-80℃下蒸发，使其浓度从24%提高到38%-42%，然后将反应液过滤，经真空蒸发结晶，抽滤干燥即得成品乌洛托品。
工业上将甲醛水溶液与氨水反应制得六亚甲基四胺。也可使用氨气与甲醛混合反应，该法称为液相法。将甲醛与氨气按3：2的摩尔比，在20-30℃反应，反应完成后，再加入少量氨水，使反应液呈碱性。送至真空蒸发器中浓缩到出现结晶，溶液中六亚甲基胺的含量约为40%（质量）。然后将结晶器冷却，由离心机分出结晶，经水洗、沸腾干燥即得成品。母液循环回到系统，在长时间运转后，母液逐渐变得浑浊，可通过填充活性炭的过滤器进行净化处理。主要原料参考单耗：甲醛（36.5%）3000kg/t;液氨（99%）500kg/t。
2.另一种方法称为气相法，由合成氨车间来的氨气经净化、计量后与甲醛氧化炉来的甲醛气（经过滤、计量）一起进入反应釜，与釜内的循环母液发生缩合反应生成乌洛托品由气流干燥获得乌洛托品并包装入库，分离出的母液经净化处理生再返回反应釜中循环利用。反应后的混合气进入氨回收塔，回收未反应的氨和甲醛气夹带的甲醇等，混合尾气经尾气冷却器冷却并被真空泵抽成负压后再送入尾气锅炉燃烧副产蒸汽。
3.将甲醛水溶液与氨水混合蒸发，制得六亚甲基四胺。或者由氮气与甲醛溶液混合反应制取。
4.由甲醛与过量氨水在一定条件下发生缩合反应，反应完毕后，经沉降、过滤、滤液真空蒸发至糊状，抽滤、干燥即可。
5.将甲醛水溶液与氨水混合蒸发，制得六亚甲基四胺。或者氮气与甲醛溶液混合反应而制取。
1.用作树脂和塑料的固化剂、橡胶的硫化促进剂、纺织品的防缩剂，并用于制杀菌剂、炸药等。六亚甲基四胺主要用作树脂和塑料的固化剂、氨基塑料的催化剂和发泡剂、橡胶硫化的促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂等。六亚甲基四胺是有机合成的原料，在医药工业中用来生产氯霉素。六亚甲基四胺可用作泌尿系统的消毒剂，其本身无抗菌作用，对革兰氏阴性细菌有效。其20%的溶液可用于治疗腋臭、汗脚、体癣等。它与氢氧化钠和苯酚钠混合，可做防毒面具中的光气吸收剂。并用于制造农药杀虫剂。六亚甲基四胺与发烟硝酸作用，可制得爆炸性极强的旋风炸药，简称RDX。六亚甲基四胺还可作为测定铋、铟、锰、钴、钍、铂、镁产、锂、铜、铀、铍、碲、溴化物、碘化物等的试剂和色谱分析试剂等。
2.大型锅炉的盐酸酸洗常用缓蚀剂之一。能够很好地吸附在金属表面，形成一层保护膜，抑制盐酸液对金属的腐蚀作用。用于盐酸洗缓蚀剂时，单独使用量为0.5%。
3.用作分析试剂，如配制缓冲溶液，作掩蔽剂。还用作硫化促进剂。
4.主要用作合成水溶性氨基树脂的pH调节剂，也可作酚醛树脂的固化剂、橡胶硫化促进剂、塑料发泡剂、含水炸药增敏剂等。纺织工业中用作织物防缩整理剂、织物防水整理剂CR的缓冲剂，以防棉织物脆损。因在酸性介质中能分解生成甲醛，在漂白进程中会被氧化生成酸，使pH值降到4左右，可作亚氯酸钠漂白活化剂。因有消毒及利尿作用，医药上用作利尿剂及消毒杀菌剂。食品及化妆品工业中用作蛋白硬化剂及防腐剂。与烧碱和苯酚钠混合，可用作防毒面具的光气吸收剂。还可用作生皮保存剂、乳胶及颜料保护剂、润滑油稳定剂、催化剂及制造杀虫剂的中间体。也是测定铜、铁、镁、锰、钴、钍、铂、铟等的分析试剂。
5.与烧碱和苯酚钠混合，用在防毒面具作光气吸收剂。亦用作次氯酸钠漂白活化剂、防水剂CR的缓冲剂。还作杀菌剂以及用作除臭剂和杀虫剂等。
6.用作纺织品的防缩整理剂、压氯酸钠漂白活化剂、防水剂CR的缓冲剂等。[21]
1.本品内用聚乙烯薄膜塑料袋、外用聚丙烯纤维编织袋包装，每袋净重25kg。袋上应注明防火防潮标志。应贮存于干燥、清洁、通风的仓库内，不得露天堆放。避免受潮、污染。运输时应装在带篷货车或清洁的船舱中。贮运过程中应与氧化剂隔离。
2.储存注意事项[20] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过35℃。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
1.在弱酸溶液中分解为氨与甲醛。与许多无机物形成配位化合物。与过氧化氢、氢化氰等进行反应，也能与某些天然物如纤维素等反应。与有机酸反应形成盐，与无机强酸加热反应，可生成甲醛和胺盐。可以硝化，生成旋风炸药；也能与亚硝酸反应，生成二硝基次甲基四胺。在空气中能吸水有潮解性。可燃，通火易燃烧。中毒。
2.本品具有中等毒性，刺激皮肤，能引起皮炎及皮肤湿疹。对小鼠腹腔注射LD50512mg/kg。对大鼠LD为1200mg/kg。经皮下注射本品后，曾发现大鼠有致癌作用。当皮肤溅上本品时，应用大量的水冲洗。出现急性皮炎和湿疹加重，甚至患皮肤角化病，此时应就医诊治。生产设备应密闭，防止跑、冒、滴、漏，车间应保持良好通风，操作人员应穿戴防护用具，注意安全。
3.稳定性[15] 稳定
4.禁配物[16] 强氧化剂、强酸
5.避免接触的条件[17] 受热
6.聚合危害[18] 不聚合
7.分解产物[19] 氨
1.性状：白色细粒状结晶，味初甜后苦。[1]
2.pH值：8.4（0.2mol/L水溶液）[2]
3.熔点（℃）：280~295（分解）[3]
4.沸点（℃）：263（升华）[4]
5.相对密度（水=1）：1.33[5]
6.相对蒸气密度（空气=1）：4.9[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-239.7[7]
8.临界压力（MPa）：3.68[8]
9.辛醇/水分配系数：-4.15[9]
10.闪点（℃）：250[10]
11.溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、芳烃。[11]
1.急性毒性[12] LD50：9200mg/kg（大鼠静脉）；569mg/kg（小鼠经口）
2.刺激性 暂无资料
1.该物质对水有稍微的危害。
2.生态毒性 暂无资料
3.生物降解性[13] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解22%。
4.非生物降解性[14] 在37.5℃，当pH值为2，5.8时，水解半衰期分别为1.6，13.8h（理论）。
| 国标编号: | 41528 |
| ＣＡＳ: | 100-97-0 |
| 中文名称: | 六亚甲基四胺 |
| 英文名称: | hexamethylenetetramine；Urotropine |
| 别 名: | 六甲撑四胺；乌洛托品 |
| 分子式: | C6H12N4 |
| 分子量: | 140.18 |
| 熔 点: | 263℃(升华) |
| 密 度: | 相对密度(水=1)1.27 |
| 蒸汽压: | |
| 溶解性: | 溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 白色细粒状结晶，味初甜后苦 |
| 危险标记: | 8(易燃固体) |
| 用 途: | 用作纺织品的防缩整理剂、亚氯酸钠漂白活化剂、防水剂CR的缓冲剂等 |
2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入。 健康危害：生产条件下，主要引起皮炎和湿疹。皮疹多为多形性，奇痒，初起局限于接触部位，以后可蔓延、甚至遍及全身。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD509200mg/kg(大鼠静脉) 亚急性和慢性毒性：人经口5g(多次)，尿道刺激，膀胱炎，血尿，皮疹和消化障碍。 危险特性：遇明火有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。具有腐蚀性。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 离子选择电极法 借双四氧嘧喧分光光度法测定乌洛托品[刊，乌克兰]/Yanchuk v.D.；Petrenko V.V.；Zorya B.P.//ΦapM.Ж.-1987，(5).-43～46 《分析化学文摘》1989.6 5.环境标准: 前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L 前苏联 污水中有害物质最高允许浓度 60mg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防尘口罩，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：粉尘浓度较高的环境中，佩戴自吸过滤式防尘口罩。必要时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴一般作业防护手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
1、摩尔折射率：39.22
2、摩尔体积（cm3/mol）：98.1
3、等张比容（90.2K）：287.0
4、表面张力（dyne/cm）：73.0
5、极化率：15.54
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积13
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:84.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
