香豆素是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核,它的学名-苯并吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯。
香豆素基本简介
香豆素学名-苯并吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。
香豆素理化性质
分子式:C9H6O2。
分子量:146.15。
外观:白色晶体。
CAS号: 91-64-5。
EINECS号: 202-086-7 [1]
熔点:69℃。
沸点:297~299℃。
溶解性:溶于乙醇、氯仿、乙醚,不溶于水,较易溶于热水 。
香豆素基本分类
1、简单香豆素:只有苯环上有取代基的香豆素。
2、呋喃香豆素:香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。
3、吡喃香豆素:香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。
4、其他香豆素
香豆素药理作用
香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。
香豆素制备方法
香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯(见图)要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。