西布曲明

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西布曲明 基本信息

中文名称:
西布曲明 
中文别名:
西布曲明;
西部曲明;
1-(4-氯苯基)-N,N-二甲基-Α-(2-甲基丙基)环丁甲胺;
N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N,N-二甲胺 
英文名称:
Cyclobutanemethanamine,1-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-a-(2-methylpropyl)-
英文别名:
1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-N,N,3-trimethylbutan-1-amine;
Sibutramina [Spanish];
Medaria;
(±)-Sibutramine;
N,N-dimethyl-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine;
Sibutramina;
Sibutraminum;
Reductil;
N-{1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl}-N,N-dimethylamine;
Sibutraminum [Latin];
Butramin;
Meridia 
CAS No.:
106650-56-0
分 子 式:

C17H26ClN

分 子 量:
279.85
精确分子量:
279.17500
PSA:
3.24000
InChI:
InChI=1/C17H26ClN.ClH/c1-13(2)12-16(19(3)4)17(10-5-11-17)14-6-8-15(18)9-7-14;/h6-9,13,16H,5,10-12H2,1-4H3;1H
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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西布曲明 制备方法及用途

制备方法

对氯苯乙腈、KOH和乙腈混合,在25%:缓慢滴入1,3-二溴丙烷。滴毕,继续搅拌1h后,加入蒸馏水,再用乙酸乙酯萃取。萃取液经水洗、饱和食盐水洗,干燥。过滤,减压浓缩后蒸馏,收集160℃/2.13kPa的馏分,得化合物(Ⅰ),收率73%~74%。镁片溶于无水THF,滴加异丁基溴,然后反应1h,再缓慢滴加化合物(Ⅰ)的无水THF溶液,滴毕回流4h,冷却至室温。将其滴入KBH4的异丙醇溶液中,回流4h。放冷,加水,用乙酸乙酯萃取。萃取液经水、饱和食盐水洗,干燥。过滤,滤液减压浓缩后蒸馏,收集170℃/0.67kPa的馏分,得化合物(Ⅱ),收率76%~79%。化合物(Ⅱ)、甲酸和1/2甲醛溶液,在90~92℃搅拌1h。再加另外1/2甲醛溶液,继续反应1h。冷至室温,搅拌下缓慢倾人氢氧化钠的碎冰液中,然后用乙醚萃取。萃取液用饱和食盐水、水洗,干燥。过滤,滤液浓缩得土黄色的西布曲明,收率94%。分析样品可用乙醚重结晶,熔点52~53℃。西布曲明溶于甲醇,加入浓盐酸,在50~60'C反应10min。减压回收甲醇至少量结晶析出,加入水,搅拌,冰浴冷却。过滤,洗涤,得盐酸西布曲明粗品,用甲醇-水重结晶,得白色结晶的盐酸西布曲明,熔点194℃,收率83%。

合成制备方法

肥胖症治疗。
对氯苯乙腈、KOH和乙腈混合,在25%:缓慢滴入1,3-二溴丙烷。滴毕,继续搅拌1h后,加入蒸馏水,再用乙酸乙酯萃取。萃取液经水洗、饱和食盐水洗,干燥。过滤,减压浓缩后蒸馏,收集160℃/2.13kPa的馏分,得化合物(Ⅰ),收率73%~74%。
镁片溶于无水THF,滴加异丁基溴,然后反应1h,再缓慢滴加化合物(Ⅰ)的无水THF溶液,滴毕回流4h,冷却至室温。将其滴入KBH4的异丙醇溶液中,回流4h。放冷,加水,用乙酸乙酯萃取。萃取液经水、饱和食盐水洗,干燥。过滤,滤液减压浓缩后蒸馏,收集170℃/0.67kPa的馏分,得化合物(Ⅱ),收率76%~79%。
化合物(Ⅱ)、甲酸和1/2甲醛溶液,在90~92℃搅拌1h。再加另外1/2甲醛溶液,继续反应1h。冷至室温,搅拌下缓慢倾人氢氧化钠的碎冰液中,然后用乙醚萃取。萃取液用饱和食盐水、水洗,干燥。过滤,滤液浓缩得土黄色的西布曲明,收率94%。分析样品可用乙醚重结晶,熔点52~53℃。
西布曲明溶于甲醇,加入浓盐酸,在50~60'C反应10min。减压回收甲醇至少量结晶析出,加入水,搅拌,冰浴冷却。过滤,洗涤,得盐酸西布曲明粗品,用甲醇-水重结晶,得白色结晶的盐酸西布曲明,熔点194℃,收率83%。

用途简介

用于治疗肥胖症。

用途

1.5-HT重摄取抑制剂,用于肥胖症的治疗。

2.作为去甲肾上腺素和5-HT再摄取抑制剂,西布曲明主要是通过其代谢物发挥作用的。它通过抑制细胞对5-HT、去甲肾上腺素等单胺类信息传递因子的再摄取,增加生理过饱感,降低食欲,还可以诱导产热作用,增加能量消耗,降低脂肪累积量。用于饮食控制、运动不能减轻和控制体重肥胖症治疗。

西布曲明 物化性质

熔点:
191-192°C
沸点:
342.6°C at 760 mmHg
闪点:
161°C
水溶解性:
2.9 mg/mL
其它信息:

1.      性状:白色结晶性粉末

2.      密度(g/mL,25℃):未确定

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):51-55

5.      沸点(ºC,常压):130~155℃/130~170

6.      沸点(ºC,1.2mmHg):130-155

7.      折射率(n20/D):未确定

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(mmHg,20ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,25ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:溶于水

西布曲明 安全信息

海关代码:
2921499090

西布曲明 海关数据

中国海关编码:2921499090

概述:
2921499090 其他芳香单胺及衍生物及它们的盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2921499090 other aromatic monoamines and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

西布曲明 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:83.76

2、摩尔体积(cm3/mol):271.3

3、等张比容(90.2K):670.5

4、表面张力(dyne/cm):373.3

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10-24cm3):33.2

7、单一同位素质量:279.175378 Da

8、标称质量:279 Da

9、平均质量:279.848 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积3.2

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:275

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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