安非他酮

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  • 毒理性
  • 结构与计算化学

安非他酮 基本信息

中文名称:
安非他酮 
中文别名:
丁胺苯丙酮;
安非他酮;
1-(3-氯苯基)-2-[(1,1-二甲基乙基)氨基]-1-丙酮盐酸盐;
间氯-α-特丁氨基乙基苯基甲酮 
英文名称:
1-Propanone,1-(3-chlorophenyl)-2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-
英文别名:
Bupropion hydrochloride;
Bupropion 
CAS No.:
34911-55-2
分 子 式:

C13H18ClNO

分 子 量:
239.74
精确分子量:
239.10800
PSA:
29.10000
InChI:
The Key: SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:

HarmfulXn

风险术语:

R22;

安全术语:

S36;

分子结构式:
SDS:
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安非他酮 制备方法及用途

制备方法

在乙基溴化镁的溶液中,加入邻氯苯乙腈的乙醚溶液进行反应,反应液用冷稀盐酸进行水解,蒸去乙醚后,剩下的水溶液再加热一定时间。冷却后放入晶种。过滤收集固体,用冷水洗,再用甲醇重结晶,得邻氯苯丙酮。将邻氯苯丙酮溶于二氯甲烷中,和活性炭及硫酸镁一起搅拌,过滤。在搅拌下加入含溴的二氯甲烷溶液。当溴色完全消失后,真空浓缩除去溶剂,剩余的油状物即为邻氯-α-溴苯丙酮。将邻氯-α-溴苯丙酮溶于乙腈,加入叔丁胺的乙腈溶液。放置,加入水和乙醚进行分配。经过处理,最后用丙酮洗,再用异丙醇和无水乙醇的混合液重结晶。得盐酸安非他酮。

合成制备方法

在乙基溴化镁的溶液中,加入邻氯苯乙腈的乙醚溶液进行反应,反应液用冷稀盐酸进行水解,蒸去乙醚后,剩下的水溶液再加热一定时间。冷却后放入晶种。过滤收集固体,用冷水洗,再用甲醇重结晶,得邻氯苯丙酮。将邻氯苯丙酮溶于二氯甲烷中,和活性炭及硫酸镁一起搅拌,过滤。在搅拌下加入含溴的二氯甲烷溶液。当溴色完全消失后,真空浓缩除去溶剂,剩余的油状物即为邻氯-α-溴苯丙酮。将邻氯-α-溴苯丙酮溶于乙腈,加入叔丁胺的乙腈溶液。放置,加入水和乙醚进行分配。经过处理,最后用丙酮洗,再用异丙醇和无水乙醇的混合液重结晶。得盐酸安非他酮。

用途简介

新类型抗抑郁药,有氨基酮结构,化学上和三环、四环和单胺氧化酶抑制剂或其它标准药物无关。用于抗抑郁症。

用途

新类型抗抑郁药,有氨基酮结构,化学上和三环、四环和单胺氧化酶抑制剂或其它标准药物无关。用于抗抑郁症。

安非他酮 物化性质

外观与性状:
固体,淡黄色油状
密度:
1.066g/cm3
熔点:
233-234°C
沸点:
334.8ºC at 760mmHg
闪点:
156.3ºC
其它信息:

1.性状:浅黄色油状物。

2.熔点(ºC):233~234

3.溶解性:极易吸潮,易分解。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或苯

安非他酮 安全信息

WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R22
安全说明:
S36
RTECS号:
UG8858000
安全标志:
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xn: Harmful;

安非他酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UC1405000
CHEMICAL NAME :
1-Propanone, 1-(3-chlorophenyl)-2-((1,1-dimethylethyl)amino)-, (+-)-
CAS REGISTRY NUMBER :
34911-55-2
LAST UPDATED :
199707
DATA ITEMS CITED :
1
MOLECULAR FORMULA :
C13-H18-Cl-N-O
MOLECULAR WEIGHT :
239.77

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
544 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DDREDK Drug Development Research. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 3,357,1983
毒理学数据:

小鼠口服LD50为575mg/kg,大鼠口服为600mg/kg。

安非他酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:67.85

2、  摩尔体积(cm3/mol):224.6

3、  等张比容(90.2K):547.6

4、  表面张力(dyne/cm):35.3

5、  极化率(10-24cm3):26.90

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积29.1

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:247

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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