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  4. 4-氨基酚

4-氨基酚

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4-氨基酚 基本信息

中文名称：
4-氨基酚 
中文别名：
4-氨基苯酚;
对氨基酚;
对氨基苯酚;
对羟基苯胺;
4-羟基苯胺 
英文名称：
4-Aminophenol
英文别名：
4-aminophenol;
Acetaminophen Impurity K;
|p|-Aminophenol;
p-Aminophenol;
1-amino-4-hydroxybenzene;
4-AMINOPHENOL 0,97;
renalac;
para-amino phenol;
4-AMINO-1-HYDROXYBENZENE;
4-Hydroxyaniline;
CITOL;
Paracetamol Impurity K;
4-AMINO PHENOL;
Freedol;
4-NH2-Phenol;
4-NITROBENZENAMINE;
AZOL;
4-AMINOPHENOL (4-HYDROXYANILINE);
4-amino-phenol;
P-AMINO PHENOL;
4-HYDROXYANILINE;
Kathol;
para-hydroxyaniline;
ursolp;
PARACETAMOL,IMP. K;
Unal;
p-hydroxyphenylamine;
4-Aminophenol;
4-AMINOPHENOL FOR SYNTHESIS;
P-AMINOPHNOL;
Kodelon;
1-AMINO-4-HYDROXYBENZENE;
4-AMINOPHENOL/4-HYDROXYANILINE;
Energol 
CAS No.：
123-30-8
分 子 式：

C6H7NO

分 子 量：
109.13
精确分子量：
109.05300
PSA：
46.25000
MDL：
MFCD00007869
EINECS：
204-616-2
BRN：
385836
InChI：
InChI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
危险品标志：

HarmfulXn；DangerousN

风险术语：

R20/22;R50/53;R68;

安全术语：

S28A;S36/37;S60;S61

分子结构式：
SDS：
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4-氨基酚 制备方法及用途

制备方法

有铁粉还原法、苯酚亚硝化法、偶合还原法等。1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化、偶合、铁粉还原而得。4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚,1977年6月该公司在大牟田工厂内建成一套1000吨/年装置。

合成制备方法

1. 铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。

2. 苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。

3. 偶合还原法 以苯胺为原料，经重氮化、偶合、铁粉还原而得。

4. 硝基苯催化氢化法 多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚，1977年6月该公司在大牟田工厂内建成一套1000吨/年装置。

用途简介

该品为医药；染料等精细化学品的中间体。用于生产硫化蓝FBG、弱酸性嫩黄5G等染料，制造扑热息痛、安妥明等药物，也用于制显影剂、抗氧剂和石油添加剂等。

用途

1.用于生产硫化蓝FBG、弱酸性嫩黄5G等染料，制造扑热息痛、安妥明等药物，也用于制显影剂、抗氧剂等。

2.该品为医药、染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及显影剂、抗氧剂和石油添加剂等。

3.检定金。测定铜、铁、镁、钒、亚硝酸盐和氰酸盐。抗氧剂。有机合成。照相显影剂。

4.用作分析试剂、抗氧剂、油类添加剂、染料、医药、照相显影剂。

5.主要用于染料工业，制造偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料（如毛皮棕P）。在医药工业中用以制造扑热息痛、安妥明等药品，也用于制造显影剂、抗氧剂和石油添加剂等。在化妆品工业中，用于染发剂配方（作为配合染料）。

6.用于制造染料、药物及塑料固化剂等。[20]

4-氨基酚 物化性质

外观与性状：
灰白色粒状的粉末
密度：
1.29
熔点：
188 °C
沸点：
284 °C
闪点：
189 °C
水溶解性：
1.5 g/100 mL (20 ºC)
折射率：
1.5764 (20ºC)
蒸汽压：
0.00202mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
稳定性相关：

1.水中溶解度：13℃时0.39%、24℃时0.65%、30℃时0.80%、50℃时1.5%、80℃时4.7%、96℃时8.5%。甲乙酮中溶解度：58.5℃时9.3%。无水乙醇中溶解度：0℃时4.5%。溶于热水和乙醇，微溶于水和甲乙酮，不溶于苯、甲苯和氯仿。

2.稳定性[15]  稳定

3.禁配物[16]  酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂

4.避免接触的条件[17]  受热

5.聚合危害[18]  不聚合

其它信息：

1.性状：白色至灰褐色结晶[1]

2.熔点（℃）：186~189[2]

3.沸点（℃）：150（0.4kPa）[3]

4.饱和蒸气压（kPa）：0.4（150℃）[4]

5.辛醇/水分配系数：0.04[5]

6.溶解性：微溶于水、乙醇、乙醚。[6]

4-氨基酚 安全信息

包装等级：
III
风险类别：
6.1
海关代码：
2922299090
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R20/22;R50/53;R68
安全说明：
S28-S36/37-S60-S61-S28A
RTECS号：
SJ5075000
安全标志：
S28:接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:
危险标志：
Xn:Harmful

4-氨基酚 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
SJ5075000
CHEMICAL NAME :
Phenol, p-amino-
CAS REGISTRY NUMBER :
123-30-8
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
53
MOLECULAR FORMULA :
C6-H7-N-O
MOLECULAR WEIGHT :
109.14
WISWESSER LINE NOTATION :
ZR DQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
375 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 mg/kg/1H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
465 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
675 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
470 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
750 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - cat
DOSE/DURATION :
37 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
1530 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
6400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
563 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - wild bird species
DOSE/DURATION :
56200 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1326 mg/kg/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - pigmented or nucleated red blood cells Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
2500 mg/kg
SEX/DURATION :
female 6-15 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
667 mg/kg
SEX/DURATION :
female 11 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
38850 mg/kg
SEX/DURATION :
female 13 week(s) pre-mating female 1-20 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
11100 mg/kg
SEX/DURATION :
female 13 week(s) pre-mating female 1-20 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
DOSE :
563 mg/kg
SEX/DURATION :
female 1-20 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
150 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
200 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - body wall
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
100 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
150 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - body wall
TYPE OF TEST :
Micronucleus test
TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TYPE OF TEST :
Sperm Morphology

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Sex chromosome loss and nondisjunction
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION :
10 mg/L
REFERENCE :
EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 26,163,1995 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 1 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - A1481 No. of Facilities: 5320 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 6 No. of Employees: 49882 (estimated) No. of Female Employees: 37110 (estimated)
毒理学数据：

1.急性毒性[7]

LD50：375mg/kg（大鼠经口）；420mg/kg（小鼠经口）；10000mg/kg（兔经口）；＞10g/kg（兔经皮）。

LC50：＞5mg/m3（大鼠吸入，1h）

2.刺激性[8]

家兔经皮：12500μg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：100mg，轻度刺激。

3.致突变性[9]  微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。体细胞突变：小鼠淋巴细胞4mg/L。精子形态学：小鼠腹腔500mg/kg（5d）。DNA损伤和抑制：人淋巴细胞250μmol/L。

4.致畸形[10]  仓鼠孕后8d静脉内给予最低中毒剂量（TDLo）100mg/kg，致中枢神经系统、眼、耳、肌肉骨骼系统发育畸形。

5.其他[11]  大鼠最低中毒剂量（TDLo）：563mg/kg（孕1~22d），死胎。

生态数据：

1.生态毒性[12]

LC50：24mg/L（96h）（黑头呆鱼）；2mg/L（48h）（金鱼）

EC50：0.032mg/L（水蚤）

2.生物降解性[13]  当4-氨基苯酚的COD值在200mg/L时，使用经过驯化的活性污泥，且污泥浓度达到100mg/L，在5d后（有氧），COD去除率为87%。

3.非生物降解性[14]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期5h（理论）。

 

4-氨基酚 MSDS

国标编号: 61720
ＣＡＳ: 123-30-8
中文名称: 4-氨基苯酚
英文名称: 4-aminophenol；p-aminophenol
别 名: 对氨基苯酚
分子式: C6H7NO；HOC6H4NH2
分子量: 109.12
熔 点: 184℃/分解 沸点：15
密 度:
蒸汽压:
溶解性: 微深于水、醇、醚
稳定性: 稳定，不聚合
外观与性状: 白色至灰褐色结晶
危险标记: 15(有害品，远离食品)
用 途: 用于制造染料、药物及塑料固化剂等

对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品不易经皮肤吸收，属致敏物质，能引起支气管哮喘，接触过敏性皮炎。吸入过量的本品粉尘可引起高铁血红蛋白血症。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50375mg/kg (大鼠经口)；人吸入1mg/m3，最小中毒浓度(血液影响)；人经口50mg/kg，最小致死剂量。
致突然袭击变性：微生物致突变性：鼠伤寒沙门氏菌2umol/皿。体细胞突变：小鼠淋巴细胞4mg/L。精子形态学：小鼠腹腔500mg/kg，5天。
生殖毒性：大鼠最低中毒剂量(TDL0)：563mg/kg(孕1～22天)，死胎。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
极谱法(空气，苏联)
环境和废水试样中痕量2-、3-和4-氨基苯酚的电子浮获检测-GC测定[刊，日]/Osaki Y.；Matsueda T.//分析化学.-1988,37(2)-253～258 《分析化学文摘 》1992-1993

5.环境标准:
前苏联(1975)工作环境空气中最大允许浓度 1mg/m3
前苏联 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源，建议应急处理人员戴呼吸器，穿消防防护服。小量泄漏：用清洁的铲子收集于干燥，清净，有盖的空器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后务用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸通畅。如呼吸困难，给输氧，如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

4-氨基酚 海关数据

中国海关编码：2922299090

概述：
2922299090. 其他氨基(萘酚、酚)及醚、酯〔包括它们的盐, 但含有一种以上含氧基的除外〕. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
摘要/Summary：
2922299090. other amino-naphthols and other amino-phenols, other than those containing more than one kind of oxygen function, their ethers and esters; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

4-氨基酚 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：32.37

2、摩尔体积（cm3/mol）：90.1

3、等张比容（90.2K）：248.1

4、表面张力（dyne/cm）：57.4

5、极化率（10-24cm3）：12.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积46.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:66.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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