对甲苯胺

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 毒理性
  • 结构与计算化学
  • 表征图谱

对甲苯胺 基本信息

中文名称:
对甲苯胺 
中文别名:
对甲苯胺;
4-氨基甲苯;
4-甲基苯胺;
对甲基苯胺;
对苯甲胺;
4-chloro-pheno;
4-Chlorophenol(form2);
4-chloro-phenole;
Applied 3-78;
applied3-78;
chlorophenols,solid;
p-Chlorfenol;
P-CHLORO PHENOL;
4-Hydroxychlorobenzene;
4-chlorophenol;
Benzene, 1-chloro-4-ethoxy-;
Chlorophenol, 4-;
P-Chlorophenol;
Oleum vitis viniferae;
Wine oil;
Ethyl enantate;
Heptanoic acid, ethyl ester;
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,1 
英文名称:
p-Toluidine
英文别名:
p-Toluidine;
C.I. 37107;
C.I. Azoic Coupling Component 107;
4-Aminotoluene;
4-Methylaniline;
Naphthol As-Kg;
Azoic Diazo Component 107;
4-Toluidine;
Para Toluidine;
4-methylaniline hydrochloride (1:1);
4-methylaniline nitrate (1:1);
P-methyl aniline;
P-CHLORO PHENOL;
4-Hydroxychlorobenzene;
4-chlorophenol;
Benzene, 1-chloro-4-ethoxy-;
Chlorophenol, 4-;
P-Chlorophenol;
Oleum vitis viniferae;
Wine oil;
Ethyl enantate;
Heptanoic acid, ethyl ester;
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadecan-13-yl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-alpha-L-ribo-hexopyr;
Ethyl heptanoate;
Thioperoxydicarbonic acid (((HO)C(S))2S2), bis(1-methylethyl) ester;
Thioperoxydicarbonic acid, bis(1-methylethyl) ester-;
2,2'-[disulfanediylbis(carbonothioyloxy)]dipropane;
2,2'-[disulfanediylbis(carbonyloxy)]dipropane;
isopropylxanthic disulfide;
4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol;
2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethanaminium chlo 
CAS No.:
106-49-0
分 子 式:

C7H9N

分 子 量:
107.15
MDL:
MFCD00007906
EINECS:
203-403-1
BRN:
471281
InChI:
InChI=1/C7H9N/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,8H2,1H3
危险品标志:

T:Toxic
N:Dangerous for the environment
 

风险术语:

R23/24/25; R36; R40;

安全术语:

S28A; S36/37; S45;

分子结构式:
SDS:
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对甲苯胺 制备方法及用途

合成制备方法

1.由对硝基甲苯在124-126℃、0.2MPa表压下,用硫化钠还原制得对甲苯胺,反应液静置分层,分去水层,然后经减压蒸馏、冷凝、结晶、干燥,得成品。

精制方法:一般可用精制苯胺的方法精制。从它的熔融物分步结晶,可使对甲苯胺与邻位和间位异构体分离。用于分步结晶的对甲苯胺是经过热水(活性炭)、乙醇、苯、石油醚或乙醇和水的混合物(1:4)重结晶和真空干燥过的。也可以在减压下于30℃升华精制。为了进一步的纯化可将其制成草酸盐、硫酸盐或乙酰基衍生物。例如将蒸馏3次,30℃升华2次的对甲苯胺溶解于5倍量的乙醚中,加入溶于乙醚的等当量草酸,析出对甲苯胺的草酸盐,过滤后用蒸馏水重结晶3次,再加入碳酸钠水溶液,将游离出的对甲苯胺用蒸馏水重结晶3次,再用乙醇反复重结晶可得纯品。

2. 甲苯硝化后还原成甲基苯胺,其异构体可用40%甲醛水溶液分离,经减压蒸馏即得,再于石油醚中重结晶即可。

用途

1.用于制备红色基GL、甲基胺红色淀、碱性品红、酸性绿P-3B、甲苯基周位酸、4-氨基甲苯-3-磺酸、三苯基甲烷染料和恶嗪染料等。

2.用作分析试剂。用于有机合成及制备染料。

3.用作染料中间体及医药品乙胺嘧啶的中间体。[26]

对甲苯胺 物化性质

密度:
0.973 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
41-46 °C(lit.)
沸点:
197.4°C at 760 mmHg
闪点:
84.5°C
水溶解性:
1.1 g/100 mL
存储条件/存储方法:

储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性相关:

1.化学性质:有碱性,与酸生成盐。用水或含水的醇重结晶甚至在空气中放置时,都得到含1分子结晶水的晶体,其熔点为42 ℃。用二氧化锰或铬酸氧化时,生成4,4'-二甲基偶氮苯。

2.稳定性[20]   稳定

3.禁配物[21]   强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿

4.避免接触的条件[22]   光照

5.聚合危害[23]  不聚合

6.分解产物[24]  氨

其它信息:

1.性状:纯品为无色片状结晶。[1]

2.熔点(℃):44.5[2]

3.沸点(℃):200.4[3]

4.相对密度(水=1):1.05[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.90[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.0346[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-4006.1[7]

8.临界压力(MPa):4.4[8]

9.辛醇/水分配系数:1.39[9]

10.闪点(℃):86(CC)[10]

11.引燃温度(℃):482[11]

12.爆炸上限(%):6.6[12]

13.爆炸下限(%):1.1[13]

14.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、盐酸。[14]

15.黏度(mPa·s,45ºC):1.945

16.黏度(mPa·s,55ºC):1.557

17.蒸发热(KJ/mol,b.p.):41.20

18.熔化热(KJ/mol):17.29

19.生成热(KJ/mol):-27.63

20.燃烧热(KJ/mol,定压):4014

21.比热容(KJ/(kg·K) ,20ºC,定压):1.16

22.沸点上升常数:4.14

23.电导率(S/m,100ºC):6.2×10-8

24.热导率(W/(m·K),液体):0.164

25.热导率(W/(m·K),50ºC):0.1640

26.体膨胀系数(K-1,0~30ºC):0.000815

对甲苯胺 毒理性

毒理学数据:

1.急性毒性[15]

LD50:336mg/kg(大鼠经口);890mg/kg(兔经皮)

LC50:>640mg/m3(大鼠吸入,1h)

2.刺激性[16]

家兔经皮:500mg(24h),重度刺激。

家兔经眼:20mg(24h),中度刺激。

3.致突变性[17]  DNA抑制:小鼠经口200mg/kg。DNA损伤:小鼠腹腔35mg/kg。程序外DNA合成:大鼠肝脏100μmol/L。

生态数据:

1.该物质对环境可能有危害,建议不要让其进入环境。

2.生态毒性[18]  EC50:0.6mg/L(48h)(水蚤)

3.生物降解性  暂无资料

4.非生物降解性[19]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为2.9h(理论)。

对甲苯胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:35.31

2、摩尔体积(cm3/mol):107.9

3、等张比容(90.2K):270.7

4、表面张力(dyne/cm):39.5

5、极化率:13.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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