反式内桂酸(100g,675mmol)加到反应瓶中，加入预热到60℃的对甲苯酚(76.6g,708mmol),然后加入浓硫酸(13.0ml,243mmol)。加毕，马上加热到122.5℃，然后在120~125℃搅拌至反应完全，约6h。冷却至100℃，倾入预热过的分液漏斗。分出下层酸层，加入280ml甲苯、50ml水和10ml47％的碳酸钾溶液。如有需要，可用47％的碳酸钾将水层的狆犎值调至5~8。分出有机层，用50ml水洗，减压浓缩至大约150ml。加入350ml异丙醇，浓缩至剩350ml。加入150ml异丙醇，浓缩至剩350ml。再加入150ml异丙醇，再浓缩至剩350ml。在快速搅拌下冷却至30~40℃，使形成结晶，并继续搅拌。然后冷却至0~5℃，并保持1h。过滤收集结晶，用0~5℃的200ml异丙醇分批洗，如最终的洗液仍有颜色，则继续洗，直至洗液无色。在60℃和减压下干燥，得3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮，熔点83～85℃。3,4-二氢-6-甲基-4--苯基-2H-苯并吡-2-酮(100.0g,420.2mmol)加到500ml甲苯中，冷至－21℃和在氮气保护下，在2h中缓慢加入二异丁基氢铝的甲苯溶液(DIBAL,1.5mol/L,290ml,435mmol),并维持反应温度为－20～－25℃。当反应完全后，在－20～－25℃加入45ml乙酸乙酯。然后加入500ml
23％的柠檬酸，所成溶液在45～50℃搅拌1h(或在20～25℃搅拌过夜）。分出有机层，用2×300ml水洗后，减压浓缩至剩250ml.加入500ml甲醇，再浓缩至250ml，重复操作。然后浓缩至油状物，静置结晶，得到3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇，直接用于下步反应。100g3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-醇在500ml醇的溶液，在氮气保护下，缓慢加入22g5％的钯-炭(1-5mmol)。加入二异丙胺(147.0ml,1.05mol),在0.32～0.35MPa和48℃下加氢至完全。通常反应约10h，也可反应过夜。冷却，移出反应器，再用150ml甲醇清洗反应器。清洗液和反应液合并，过滤，滤液浓缩，再加入乙酸乙酯至700ml，加热至55℃。在15mol中，加入52.5ml浓盐酸。缓慢冷却至－15～－20℃，并保持1h。过滤收集固体，真空干燥过夜，得盐酸托特罗定，熔点199～201℃。
毒蕈碱受体拮抗剂。用于治疗由膀胱刺激而引起的小便失禁、尿频和尿急等症状。
酒石酸托特罗定：雄性小鼠静脉注射LD50：10～20mg/kg
1、 摩尔折射率：98.34
2、 摩尔体积（cm3/mol）：307.8
3、 等张比容（90.2K）：768.5
4、 表面张力（dyne/cm）：38.8
5、 极化率（10-24cm3）：38.98