1,3-联苯基异香豆酮

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1,3-联苯基异香豆酮 基本信息

中文名称:
1,3-联苯基异香豆酮 
中文别名:
1,3-二苯基异苯并呋喃;
1,3-联苯基异香豆酮;
1,3-联苯基异苯并呋喃;
2,5-二苯基-3,4-苯并呋喃 
英文名称:
Isobenzofuran,1,3-diphenyl-
英文别名:
1,3-Diphenylisobenzofuran;
1,3-diphenyl-2-benzofuran 
CAS No.:
5471-63-6
分 子 式:
C20H14O
分 子 量:
270.33
精确分子量:
270.10400
PSA:
13.14000
MDL:
MFCD00005931
EINECS:
226-808-5
BRN:
199922
InChI:
InChI=1/C20H20N4O2/c1-5-22-13(3)19-12(2)21-23-11-16(10-18(23)20(19)14(22)4)15-7-6-8-17(9-15)24(25)26/h6-11H,5H2,1-4H3
风险术语:
R22-24/25
安全术语:
S24/25;
分子结构式:
SDS:
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1,3-联苯基异香豆酮 制备方法及用途

制备方法

用于有机合成。高活性二烯,可作为适于捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物,也是芳烃杂环化合物合成中的常用试剂。捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物用1,3-二苯异苯并呋喃1的环加成反应捕捉不稳定的二烯亲合物。异苯并呋喃母体的Diels-Alder反应比用1,3-二苯基同系物快11倍,所以此化合物经常用在对反应活性要求很高的反应中。高不饱和度的化合物能发生反应并以这种方式被捕捉 (式1)。例如在温和条件下,一种新的苯炔前体与Bu4NF反应生成苯炔,1,3-二苯异苯并呋喃作为捕捉剂对其捕捉,生成高产率的苯炔加合物 (式2)。Lewis酸 (例如,醚合三氟化硼) 催化可促进1,3-二苯异苯并呋喃的Diels-Alder反应。1,3-二苯异苯并呋喃与二乙基乙烯基膦酸酯环加成反应,生成两种异构体的混合物 (式3)。高位点环化加成在环加成反应中,异苯并呋喃常用作4π体系。它们是Diels-Alder 或 和 环加合物。环庚三烯酮生成 热力学环加合物 (式4)。异苯并呋喃锂化反应异苯并呋喃脱质子化过程容易生成1-锂化合物,此化合物可与亲电试剂迅速反应。与之相似的是,在THF中,9,10-二溴三环[ 02,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 oC用叔丁基锂处理,生成有张力的双环炔,此炔被1,3-二苯基异苯并呋喃捕捉生成两种异构环加成产物,而后重排成酮的异构体(式5)。稠环反应三环[ 02,4]壬-2(4),6-二烯及其异构体与1,3-二苯基异苯并呋喃反应,生成两种加成产物,因其稠合发生在碳环上的环丙烯位,增加了环张力,使其合成更加具有挑战性 (式6)。

用途简介

用途

1.用于有机合成。

2.高活性二烯,可作为适于捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物,也是芳烃杂环化合物合成中的常用试剂。

捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物  用1,3-二苯异苯并呋喃1的环加成反应捕捉不稳定的二烯亲合物。异苯并呋喃母体的Diels-Alder反应比用1,3-二苯基同系物快11倍,所以此化合物经常用在对反应活性要求很高的反应中。高不饱和度的化合物能发生反应并以这种方式被捕捉 (式1)[1]

例如在温和条件下,一种新的苯炔前体与Bu4NF反应生成苯炔,1,3-二苯异苯并呋喃作为捕捉剂对其捕捉,生成高产率的苯炔加合物 (式2)[2]

Lewis酸 (例如,醚合三氟化硼) 催化可促进1,3-二苯异苯并呋喃的Diels-Alder反应。1,3-二苯异苯并呋喃与二乙基乙烯基膦酸酯环加成反应,生成两种异构体的混合物 (式3)[3]

高位点环化加成  在环加成反应中,异苯并呋喃常用作4π体系。它们是Diels-Alder [4+2] 或 [4+4] 和 [4+6] 环加合物。环庚三烯酮生成 [4+6] 热力学环加合物 (式4)[4]

异苯并呋喃锂化反应  异苯并呋喃脱质子化过程容易生成1-锂化合物,此化合物可与亲电试剂迅速反应。与之相似的是,在THF中,9,10-二溴三环[6.3.1.02,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 oC用叔丁基锂处理,生成有张力的双环炔,此炔被1,3-二苯基异苯并呋喃捕捉生成两种异构环加成产物,而后重排成酮的异构体(式5)[5]

稠环反应  三环[3.2.2.02,4]壬-2(4),6-二烯及其异构体与1,3-二苯基异苯并呋喃反应,生成两种加成产物,因其稠合发生在碳环上的环丙烯位,增加了环张力,使其合成更加具有挑战性 (式6)[6]

1,3-联苯基异香豆酮 物化性质

外观与性状:
黄色至绿色固体
密度:
1.141 g/cm3
熔点:
128-130 °C(lit.)
沸点:
437.5ºC at 760 mmHg
闪点:
226.7ºC
折射率:
1.67
存储条件/存储方法:

常温,避光,阴凉干燥处,密封保存。

稳定性相关:

1.常温常压下稳定。

2.对空气和光敏感。

其它信息:

1.       性状:黄色结晶

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):128~130

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.     溶解性:溶于乙腈、氯仿、二氯甲烷、DMSO、THF、甲苯等。

1,3-联苯基异香豆酮 安全信息

海关代码:
2932999099
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
22-24/25
安全说明:
S22-S24/25
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

1,3-联苯基异香豆酮 毒理性

生态数据:

通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

1,3-联苯基异香豆酮 MSDS

  1,3-二苯基异苯并呋喃      修改号码:2    

模块 1. 化学品
    产品名称:      1,3-Diphenylisobenzofuran    
    修改号码:      2    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类    
     健康危害        未分类    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志        无    
     信号词        无信号词    
     危险描述        无    
     防范说明        无    

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):      1,3-二苯基异苯并呋喃    
    百分比:      >95.0%(GC)    
  CAS编码:      5471-63-6    
    分子式:      C20H14O    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。    
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激:求医/就诊。
    食入:      若感不适,求医/就诊。漱口。    
    紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂:        干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
    特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
  1,3-二苯基异苯并呋喃      修改号码:2    

模块 5. 消防措施
    消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施,防护用具,      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施:        泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。    
    环保措施:        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料:        清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项:        如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。    
    操作处置注意事项:        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    存放于惰性气体环境中。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料:        依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护:        防尘面具。依据当地和政府法规。    
     手部防护:        防护手套。    
     眼睛防护:        安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。    
     皮肤和身体防护:        防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    

模块 9. 理化特性
    固体
  外形(20°C):
    外观:      晶体-粉末    
    颜色:      浅黄色-黄绿色    
    气味:        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点:      131°C    
  沸点/沸程        无资料    
    闪点:        无资料    
    爆炸特性
     爆炸下限:        无资料    
     爆炸上限:        无资料    
    密度:        无资料    
    溶解度:        溶于: 甲苯    

模块 10. 稳定性和反应性
    稳定性:        一般情况下稳定。    
    反应性:        未报道特殊反应性。    
    避免接触的条件:      光敏, 气敏    
  1,3-二苯基异苯并呋喃      修改号码:2    

模块 10. 稳定性和反应性
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:        无资料    
    对皮肤腐蚀或刺激:        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:        无资料    
    致癌性:
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性:        无资料    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:        无资料    
    甲壳类:        无资料    
    藻类:        无资料    
  残留性 / 降解性:        无资料    
  潜在生物累积 (BCF):        无资料    
    土壤中移动性
   log水分配系数:        无资料    
   土壤吸收系数 (Koc):        无资料    
     亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:        与联合国分类标准不一致    
  UN编号:        未列明    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布): 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
    卸等方面均作了相应的规定。
  1,3-二苯基异苯并呋喃      修改号码:2    


模块16 - 其他信息
N/A

1,3-联苯基异香豆酮 海关数据

中国海关编码:2932999099

概述:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

1,3-联苯基异香豆酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:85.57

2、   摩尔体积(cm3/mol):236.9

3、   等张比容(90.2K):611.8

4、   表面张力(dyne/cm):44.4

5、   极化率(10-24cm3):33.92

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积13.1

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:295

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北丽都新材料科技有限公司

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产品名称:1,3-二苯基异苯并呋喃 Cas号:5471-63-6 纯度:97% 包装信息:1kg 价格:洽谈
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