C7H12O
1.由环己酮与硝甲烷加成、还原、重氮化、扩环而得。工艺过程为:将甲醇、硝基甲烷、环己酮加入反应锅中搅拌,在5-10℃滴加碱液,冷至-4℃反应1h,滤出沉淀,加水溶解,用乙酸酸化至pH=4-5,再加热溶解,静置,分取油层得硝甲基环己醇粗油;再将粗油用铁粉还原,得胺甲环己醇还原液;加入亚硝酸钠溶液,在0-8℃重氮化后,升温至25℃搅拌1.5h,再升温至85℃,然后进行水蒸气蒸馏,馏出物静置,分取油层减压蒸馏,收集60℃(1.87kPa)馏分,得环庚酮成品。
2.制法:
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反应瓶中,加入无水乙醇1200mL,分批加入洁净的金属钠57.5g(2.5mol),待钠完全反应完后冷至40℃.剧烈搅拌下慢慢滴加新蒸馏的环己酮(2)继续搅拌反应3h。放置过夜。冰浴冷却,抽滤。干燥1h后研碎,转入4L烧瓶中,冰浴冷却下慢慢加入由醋酸184g溶于1250mL水的溶液,搅拌溶解。分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,回收乙醚和过量的硝基甲烷。剩余物中加入冰醋酸450mL,转入高压反应釜中,加入Raney Ni 催化氢气停止反应,以免过度氢化导致氢解,约需15~18h。打开反应釜,将反应液过滤,滤饼用冰醋酸洗涤。将滤液转入5L装有搅拌器的反应瓶中,冰盐浴冷却,加入冰水2300mL,慢慢滴加由亚硝酸钠290g碳酸氢钠中和至PH7,水蒸气蒸馏,收集约2L馏出液。冷却,分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,回收乙醚后减压蒸馏,收集80~85℃/4.0kPa的馏分,得化合物(1)112~118g,收率40%~42%。[15]
1.用作溶剂、有机合成,经肟化可制环庚酮肟。用于颠茄酮等有机物的合成。
2.用作有机合成中间体,用于化学研究。[14]
1.稳定性[10] 稳定
2.禁配物[11] 强氧化剂、强碱、强还原剂
3.聚合危害[12] 不聚合
1.性状:无色液体,有薄荷气味。[1]
2.熔点(℃):25[2]
3.沸点(℃):179[3]
4.相对密度(水=1):0.951[4]
5.辛醇/水分配系数:1.620[5]
6.闪点(℃):55.56[6]
7.溶解性:不溶于水,溶于乙醇等多数有机溶剂。[7]
8.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4222.1
9.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-247.5
10.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4170.2
11.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-299.4
1、急性毒性:
小鼠经腹腔LDLo:750mg/kg,行为-兴奋或昏迷,心脏-心律失常(包括变化的传导);
小鼠经皮下LDLo:930mg/kg,自主神经系统-其他(直接) parasympathomimetic行为-昏迷,呼吸抑制。
2.急性毒性 暂无资料
3.刺激性 暂无资料
4.其他[8] LDLo:930mg/kg(小鼠皮下)
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
4.其他有害作用[9] 该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
国标编号: | 33590 |
CAS: | 502-42-1 |
中文名称: | 环庚酮 |
英文名称: | cycloheptanone |
别 名: | 软木酮 |
分子式: | C7H12O;(CH2)6CO |
分子量: | 112.17 |
熔 点: | |
密 度: | 相对密度(水=1)0.95 |
蒸汽压: | 55℃ |
溶解性: | 有溶于水,溶于乙醇等多数有机溶剂 |
稳定性: | 稳定 |
外观与性状: | 无色液体,有薄荷气味 |
危险标记: | 7(易燃液体) |
用 途: | 用作有机合成中间体,也用于化学研究 |
1、摩尔折射率:32.41
2、摩尔体积(cm3/mol):120.6
3、等张比容(90.2K):285.9
4、表面张力(dyne/cm):31.5
5、极化率(10-24cm3):12.84
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:76.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1