N,N-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酞亚胺)

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  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 结构与计算化学

N,N-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酞亚胺) 基本信息

中文名称:
N,N-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酞亚胺) 
中文别名:
N,N′-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酰亚胺);
DEDBFA 
英文名称:
4,7-Methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione,2,2'-(1,2-ethanediyl)bis[5,6-dibromohexahydro-
英文别名:
N,N'-(ethylene)bis[4,5-dibromohexahydro-3,6-methanophthalimide];
N,N'-ETHYLENE-BIS-(5,6-DIBROMONORBORNANE 2,3-DICARBOXIMIDE 
CAS No.:
52907-07-0
分 子 式:
C20H20Br4N2O4
分 子 量:
671.9998
精确分子量:
667.81600
PSA:
74.76000
EINECS:
258-250-3
InChI:
The Key: WOFYQUJNULCFLN-UHFFFAOYSA-N
分子结构式:
SDS:
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N,N-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酞亚胺) 制备方法及用途

制备方法

(1)N,N′-1,2-乙烷-双[5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺]的合成将二聚环戊二烯加入反应釜,搅拌下加热至170℃分解为环戊二烯。降温后加入顺丁烯二酸酐、环戊二烯及溶剂苯,搅拌溶解进行第尔斯-阿尔德(Diels Alder)反应,生成产物为降冰片烯二酸酐。收率可达100%。在降冰片烯二酸酐中缓缓通入溴进行溴化反应,生成5,6-二溴降冰片烷二酸酐。再在5,6-二溴降冰片烷二酸酐中加入乙二胺,搅拌下加热至回流进行氨解反应,反应产物即N,N′,1,2-乙烷-双(5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺)。 (2) N,N′,1,2-乙烷-双[5,6-二溴将冰片烷-2,3-二酰亚胺]的合成在装有密封电动搅拌器、回流冷凝分水器、温度计的250ml的三口瓶中,加入22.5g已制备的N,N′,1,2-乙烷-双(5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺),85ml二甲苯,32ml丙酸,3~4滴磷酸。加热升温使固体溶解,继续加热使反应物料的温度保持在135℃左右进行回流,回流过程中分出水,有机物再返回三口瓶。由于水中溶有丙酸,分出水相的体 积大于理论量,分水完全需5~6h。然后停止加热,继续搅拌冷却至室温,过滤后,滤饼首先用二甲苯 丙酸洗涤,再用2%的氢氧化钠水溶液洗涤,脱水后于150℃烘干2h,得成品19.8g。收率为85%。

合成制备方法

 (1)N,N′-1,2-乙烷-双[5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺]的合成将二聚环戊二烯加入反应釜,搅拌下加热至170℃分解为环戊二烯。降温后加入顺丁烯二酸酐、环戊二烯及溶剂苯,搅拌溶解进行第尔斯-阿尔德(DielsAlder)反应,生成产物为降冰片烯二酸酐。收率可达100%。在降冰片烯二酸酐中缓缓通入溴进行溴化反应,生成5,6-二溴降冰片烷二酸酐。再在5,6-二溴降冰片烷二酸酐中加入乙二胺,搅拌下加热至回流进行氨解反应,反应产物即N,N′,1,2-乙烷-双(5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺)。

 

(2) N,N′,1,2-乙烷-双[5,6-二溴将冰片烷-2,3-二酰亚胺]的合成在装有密封电动搅拌器、回流冷凝分水器、温度计的250ml的三口瓶中,加入22.5g已制备的N,N′,1,2-乙烷-双(5,6-二溴-3-羧基-降冰片烷-2-酰胺),85ml二甲苯,32ml丙酸,3~4滴磷酸。加热升温使固体溶解,继续加热使反应物料的温度保持在135℃左右进行回流,回流过程中分出水,有机物再返回三口瓶。由于水中溶有丙酸,分出水相的体  积大于理论量,分水完全需5~6h。然后停止加热,继续搅拌冷却至室温,过滤后,滤饼首先用二甲苯丙酸洗涤,再用2%的氢氧化钠水溶液洗涤,脱水后于150℃烘干2h,得成品19.8g。收率为85%。

用途简介

本品用作添加型阻燃剂,主要用于聚烯烃。由于本品分子内同时含有溴和氮元素,阻燃效果好。在聚丙烯中加入25%~35%时,即可达到阻燃要求。本品兼具卤代芳烃的优良的热稳定性,分解温度超过294℃,又具脂肪烃的优良阻燃效果,在聚烯烃中使用,尤其在加工温度很高的聚丙烯中使用,即不影响树脂的机械性能又能满足加工要求。加工过程中没有溴化氢产生,不腐蚀设备,不影响制品的色泽,是阻燃聚丙烯中不可替代的阻燃剂。

用途

本品用作添加型阻燃剂,主要用于聚烯烃。由于本品分子内同时含有溴和氮元素,阻燃效果好。在聚丙烯中加入25%~35%时,即可达到阻燃要求。本品兼具卤代芳烃的优良的热稳定性,分解温度超过294℃,又具脂肪烃的优良阻燃效果,在聚烯烃中使用,尤其在加工温度很高的聚丙烯中使用,即不影响树脂的机械性能又能满足加工要求。加工过程中没有溴化氢产生,不腐蚀设备,不影响制品的色泽,是阻燃聚丙烯中不可替代的阻燃剂。

N,N-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酞亚胺) 物化性质

其它信息:

1.性状:白色粉末

2.溶解性:不溶于水、乙醇、丙酮、氯仿、四氯化碳等一般有机溶剂,微溶于N,N-二甲基甲酰胺、二 甲基亚砜。

3.熔点(ºC):大于313

 

N,N-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酞亚胺) 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积74.8

7.重原子数量:30

8.表面电荷:0

9.复杂度:751

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:12

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北恩星生物科技有限公司

产品介绍:
产品名称:N,N′-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酰亚胺) Cas号:52907-07-0 纯度: 包装信息:500kg,400kg,300kg,200kg,100kg 价格:64.0元 - 100.0元
联系方式:
联系人:邵经理 电话:16621771607 手机:16621771607

郑州杰克斯化工有限公司

产品介绍:
产品名称:N,N-1,2-乙烷双(5,6-二溴降冰片烷-2,3-二酞亚胺) Cas号:52907-07-0 纯度: 包装信息:洽谈 价格:洽谈
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