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必苦酸

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必苦酸 基本信息

中文名称：
必苦酸 
中文别名：
苦味酸;
2,4,6-三硝[苯]酚;
必苦酸 
英文名称：
PICRIC ACID
英文别名：
picric acid;
PICRIC ACID;
2,4,6-trinitrophenol;
Phenol,2,4,6-trinitro;
Phenol trinitrate;
2,4,6-trinitro-phenol;
Picronitric acid;
Carbazotic acid;
Picral;
Melinite;
Acide picrique;
Trinitrophenol 
CAS No.：
88-89-1
分 子 式：
C6H3N3O7
分 子 量：
229.1
精确分子量：
228.99700
PSA：
157.69000
MDL：
MFCD00007102
EINECS：
201-865-9
BRN：
423400
InChI：
InChI=1/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
风险术语：
1-4-11-23/24/25-2-36-20/21/22
分子结构式：
SDS：
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必苦酸 制备方法及用途

制备方法

(1)2,4-二硝基酚钠的合成2,4-二硝基氯苯和2,6-二硝基氯苯的混合物,用氢氧化钠在100℃下进行水解,制得2,4-二硝基酚钠和2,6-二硝基酚钠的混合物。 (2)2,4-二硝基酚的合成上述制得的2,4-二硝基酚钠经硫酸酸化得2,4-二硝基酚。 (3)2,4,6-三硝基苯酚的合成上述制得的2,4-二硝基酚用浓硫酸和硝酸的混合酸于60～65℃下进行硝化。产物经吸滤、水洗得2,4,6-三硝基苯酚。 4.将2,4-二硝基氯苯和2,6-二硝基氯苯的混合物,用氢氧化钠进行水解,制得2,4-二硝基酚钠和2,6-二硝基酚钠的混合物,经硫酸酸化后用浓硫酸和硝酸的混合酸硝化。产物经吸滤、水洗得二硝基酚钠。

合成制备方法

（1）2,4-二硝基酚钠的合成2,4-二硝基氯苯和2,6-二硝基氯苯的混合物，用氢氧化钠在100℃下进行水解，制得2,4-二硝基酚钠和2,6-二硝基酚钠的混合物。

（2）2,4-二硝基酚的合成上述制得的2,4-二硝基酚钠经硫酸酸化得2,4-二硝基酚。

（3）2,4,6-三硝基苯酚的合成上述制得的2,4-二硝基酚用浓硫酸和硝酸的混合酸于60～65℃下进行硝化。产物经吸滤、水洗得2,4,6-三硝基苯酚。

4.将2,4-二硝基氯苯和2,6-二硝基氯苯的混合物，用氢氧化钠进行水解，制得2,4-二硝基酚钠和2,6-二硝基酚钠的混合物，经硫酸酸化后用浓硫酸和硝酸的混合酸硝化。产物经吸滤、水洗得二硝基酚钠。

用途简介

1.比色分析测定钾。重量分析测定铋。检定氰化物。有机分析检定芳香烃、胺、酚、生物碱、芳香族的酯和杂环化合物。显微镜用固定剂。爆炸材料。制革。电池。蚀刻铜。制造彩色玻璃等。 2.本品用作阻聚剂。本品是一种中间体,用于制取红光硫化黑及酸性染料、照相药品、炸药及农药氯化苦等。医药上用作外科收敛剂。常用于有机碱的离析和提纯。 3.染料中间体。制造如红光硫化青、酸性媒介橄榄GG及酸性媒介棕R。 4.用于制造炸药、染料、火柴、有机合成等。

用途

1.比色分析测定钾。重量分析测定铋。检定氰化物。有机分析检定芳香烃、胺、酚、生物碱、芳香族的酯和杂环化合物。显微镜用固定剂。爆炸材料。制革。电池。蚀刻铜。制造彩色玻璃等。

2.本品用作阻聚剂。本品是一种中间体，用于制取红光硫化黑及酸性染料、照相药品、炸药及农药氯化苦等。医药上用作外科收敛剂。常用于有机碱的离析和提纯。

3.染料中间体。制造如红光硫化青、酸性媒介橄榄GG及酸性媒介棕R。

4.用于制造炸药、染料、火柴、有机合成等。[23]

必苦酸 物化性质

外观与性状：
黄色固体
密度：
1.00 g/mL at 20 °C
熔点：
122-123 °C (dried material, Lit. Merck Index 12th Ed.)(lit.)
沸点：
300℃
闪点：
150℃
蒸汽密度：
7.9 (vs air)
存储条件/存储方法：
轻装轻放,库房通风、远离明火、高温、阳光,与氧化剂、易燃物分开存放
稳定性相关：

1.稳定性[17]   稳定

2.禁配物[18]   强氧化剂、强碱、重金属粉末

3.避免接触的条件[19]   热、摩擦、震动、撞击

4.聚合危害[20]   不聚合

5.分解产物[21]    氮氧化物

其它信息：

1.性状：淡黄色晶状固体，无臭，味苦。[1]

2.熔点（℃）：122~123[2]

3.沸点（℃）：300（爆炸）[3]

4.相对密度（水=1）：1.763[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：7.90[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：＜0.133（20℃）[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2558.0[7]

8.辛醇/水分配系数：1.33~2.03[8]

9.闪点（℃）：150（CC）[9]

10.引燃温度（℃）：300（爆炸）[10]

11.溶解性：溶于水、乙醇、苯、乙醚、丙酮、吡啶等。[11]

必苦酸 安全信息

包装等级：
I
风险类别：
4.1
海关代码：
2915900090
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R1;R4;R11;R23/24/25
安全说明：
S35-S45-S37-S28-S36/37-S36-S26-S16
RTECS号：
TJ7875000
安全标志：
S35:本物质残余以及它的容器必须用安全方式处置。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:
危险标志：
F:Flammable;T:Toxic;

必苦酸 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TJ7875000
CHEMICAL NAME :
Picric acid
CAS REGISTRY NUMBER :
88-89-1
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
41
MOLECULAR FORMULA :
C6-H3-N3-O7
MOLECULAR WEIGHT :
229.12
WISWESSER LINE NOTATION :
WNR BQ CNW ENW

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - chromodacryorrhea Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
56300 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
60 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Cardiac - pulse rate Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - cat
DOSE/DURATION :
250 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
120 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Bird - pigeon
DOSE/DURATION :
200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
Sex chromosome loss and nondisjunction

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Insect - Drosophila melanogaster
REFERENCE :
ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 7,677,1985 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 0.1 mg/m3 DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 TOXICOLOGY REVIEW MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 47,75,1978 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 0.1 mg/m3 (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: 3,212,1971 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 0.1 mg/m3 (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 0.1 mg/m3 (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 0.1 mg/m3 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):8H TWA 0.1 mg/m3 (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 0.1 mg/m3;STEL 0.3 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 0.1 mg/m3;STEL 0.3 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 0.1 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 0.1 mg/m3;STEL 0.3 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 0.1 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 0.1 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-HUNGARY:TWA 0.1 mg/m3;STEL 0.2 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 0.1 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-THE PHILIPPINES:TWA 0.1 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-POLAND:TWA 0.1 mg/m3 JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 0.1 mg/m3;STEL 0.2 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-TURKEY:TWA 0.1 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 0.1 mg/m3;STEL 0.3 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO PICRIC ACID-air:TWA 0.1 mg/m3 (Sk);STEL 0.3 mg/m3 (Sk) REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 59450 No. of Facilities: 2097 (estimated) No. of Industries: 17 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 21627 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 59450 No. of Facilities: 2224 (estimated) No. of Industries: 20 No. of Occupations: 26 No. of Employees: 37003 (estimated) No. of Female Employees: 21627 (estimated)
毒理学数据：

1.急性毒性[12]  LD50：200mg/kg（大鼠经口）；56.3mg/kg（小鼠腹腔）

2.刺激性   暂无资料

3.致突变性[13]  微生物致突变：鼠伤寒沙门菌5μmol/皿；大肠杆菌1800ppm。性染色体缺失和不分离：黑腹果蝇经口1250μmol/L。

生态数据：

1.生态毒性[14]   LC50：109mg/L（96h）（虹鳟鱼）；170mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）

2.生物降解性[15]   MITI-I测试，初始浓度100mg/L，污泥浓度30mg/L，4周后降解23%。

3.非生物降解性   暂无资料

4.其他有害作用[16]   该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

必苦酸 MSDS

国标编号: 11057
ＣＡＳ: 88-89-1
中文名称: 2，4，6-三硝基苯酚
英文名称: 2,4,6-Trinitrophenol;Picric acid
别 名: 苦味酸；黄色炸药；三硝基困醇
分子式: C6H3N3O7；C6H2OH(NO2)3
分子量: 229.11
熔 点: 121.8℃ 沸点：>300℃
密 度: 相对密度(水=1)1.76；
蒸汽压: 150℃
溶解性: 不溶于冷水，溶于热水、醇、苯乙醚等
稳定性: 稳定
外观与性状: 淡黄色结晶固体，无臭，味苦
危险标记: 1(爆炸品)
用 途: 用于制造炸药、染料等

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：使皮肤黄染，引起接触性皮炎、结膜炎和支气管炎。
慢性中毒：可引起头痛、头晕、恶心呕吐、食欲减退、腹泻和发热等症状。有时可引起末稍神经炎、膀胱刺激症状以及肝、肾损害 。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD5056.3mg/kg(小鼠腔膜内)；人吸入：0.0088～0.1947mg/m3暴露部位有皮炎，上呼吸道炎症；人经口最小致死剂量5mg/kg
对生物降解的影响：水中浓度20～30mg/L以上时，使生物处理效果降低。

危险特性：受热，接触明火、高热或受到摩擦震动、撞击时可发生爆炸。与强氧化剂可发生反应。与重金属粉末能起化学反应生成金属盐，增加敏感度。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
气相色谱法《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等编
比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社

5.环境标准:
前苏联(1975) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.1mg/m3
中国(待颁布) 饮用水源水中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/L
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L
　 水中嗅觉阈浓度 4mg/L(觉察阈)

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。冷却，防止震动、撞击和摩擦，避免扬尘，使用无火花工具转移到安全场所。如大量泄漏，用水润湿，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：用控制焚烧法。采用回转焚烧炉，焚烧炉排出的气体要通过除尘器和湿法洗涤器除去有害成份。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩戴防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。立即就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸及心跳停止者立即进行人工呼吸和心脏按压术。就医。
食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水。禁止用砂土压盖。

必苦酸 海关数据

中国海关编码：2915900090

概述：
2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途
监管条件：
A.入境货物通关单B.出境货物通关单
检验检疫：
R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验M.进口商品检验N.出口商品检验
摘要/Summary：
2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

必苦酸 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：47.77

2、摩尔体积（cm3/mol）：123.3

3、等张比容（90.2K）：388.7

4、表面张力（dyne/cm）：98.5

5、极化率（10-24cm3）：18.93

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积158

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:292

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

必苦酸 表征图谱

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