炔丙基溴化镁

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炔丙基溴化镁 基本信息

中文名称:
炔丙基溴化镁 
中文别名:
炔丙基溴化镁;
magnesium,prop-1-yne,bromide 
英文名称:
Magnesium, bromo-2-propynyl-
英文别名:
magnesium,prop-1-yne,bromide;
Magnesium,bromo-2-propynyl;
PROPARGYLMAGNESIUM BROMIDE;
1-propynyl-magnesium bromide 
CAS No.:
13254-27-8
分 子 式:
C3H3BrMg
分 子 量:
143.266
精确分子量:
141.92700
PSA:
0.00000
InChI:
The Key: YVJBCTFVENNIOV-UHFFFAOYSA-M
分子结构式:
SDS:
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炔丙基溴化镁 制备方法及用途

合成制备方法

商品化试剂常溶于THF中。通常可原位制备而来。首先用金属镁与氯化汞反应得到镁汞齐,进而与丙炔基溴反应即可原位得到丙炔基溴化镁。

炔丙基溴化镁 物化性质

存储条件/存储方法:

该试剂必须在需要时原位制备而来,它很容易水解释放出烃类气体,因此必须在干燥的惰性气体保护下操作使用。该试剂放置数日后会发生歧化反应,得到丙炔、丙二烯和炔基格氏试剂混合物。

稳定性相关:

炔丙基溴化镁作为一个亲电试剂,能与羰基化合物如醛、酮、酯以及CO2发生加成反应。反应通常会得到炔基加成和丙二烯加成的混合物,控制反应在低温下进行有利于炔基加成产物的形成 (式1)[1]

α,β-不饱和酮在炔丙基溴化镁作用下能高产率地得到1,2-炔基加成反应,而不会发生共轭加成 (式2)[2]

除了与羰基化合物发生加成反应外,炔丙基溴化镁还能作用于含C=N双键化合物如苯并唑、苯并噻唑、喹啉唑等,得到两次加成的开环产物 (式3)[3]

对于2-氯-3-甲基喹喔啉底物,在炔丙基溴化镁作用下则发生芳环上的取代反应得到2-炔基-3-甲基喹喔啉产物 (式4)[4]

炔丙基溴化镁也能与卤代烃发生炔基取代反应。其中,饱和烷基卤化物表现出了对炔丙基溴化镁较强的惰性,只有烯丙基、苄基和炔丙基卤化物在炔丙基溴化镁作用下才能获得较好的反应 (式5)[5]。当在反应中加入Pd(0)催化剂时,与卤代烃的交叉偶联反应则进行得更为完全 (式6)[6]

 

 

其它信息:

1.熔点(℃):65~67。

2.密度(g/cm3 ):0.941(25 oC)。

3.溶解性:溶于醚类溶剂,如0.5 mol/L丙炔基溴化镁的THF溶液。

炔丙基溴化镁 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:33.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3

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