α-吡喃酮

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α-吡喃酮 基本信息

中文名称:
α-吡喃酮 
中文别名:
2H-吡喃-2-酮;
α-吡喃酮;
α-Pyrone;
2氢-吡喃-2酮 
英文名称:
2H-Pyran-2-one
英文别名:
2H-Pyran-2-one;
2H-pyran-2-one;
2H-Pyran-2-One 
CAS No.:
504-31-4
分 子 式:
C5H4O2
分 子 量:
96.08
精确分子量:
96.02113
PSA:
26.3 A2
MDL:
MFCD00006639
EINECS:
207-990-5
BRN:
1511
InChI:
The Key: ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N
安全术语:
S23S24/25
分子结构式:
SDS:
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α-吡喃酮 制备方法及用途

制备方法

在650 oC加热条件下裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

合成制备方法

在650 oC加热条件下裂解邻吡喃酮酸脱羧可以得到。5,6-二氢吡喃-2-酮等二氢类似物可以用丁烯酸和甲醛通过催化缩合得到。

用途简介

2-吡喃酮及类似物主要用于环加成 ,这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可和一系列标准的亲双烯体反应,包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下,无法分离得到二环内酯中间体,会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下,第2倍量的亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成,得到一前一后的2:1加合物 (式1) 。 这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼的亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法 (式2) 。 在加热或者高压下进行二聚,往往会得到多聚产物。高温625 oC下,可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射,会得到二环 吡喃-2-酮 (式3) 。 重氮甲烷和氰化物则进攻C-6 (式4) 。 2-吡喃酮也能发生亲电取代 。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮,这个反应通常是先连续的卤化,然后脱去卤化氢,而不是直接发生亲电取代 。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换,得到3-铜-2-吡喃酮。

用途

2-吡喃酮及类似物主要用于环加成[1~4],这些产物又可以转化为各种多官能团的环己二烯和苯。吡喃酮可和一系列标准的亲双烯体反应,包括顺丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富马酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加热条件下,无法分离得到二环内酯中间体,会原位脱羧形成环己二烯或苯。在前一种情况下,第2倍量的亲双烯体可以与第一步环加成的产物进一步发生环加成,得到一前一后的2:1加合物 (式1)[5]

这种方法被用来合成桶烯以及拓扑环。两个不活泼的亲双烯体发生分子内的前后环加成反应是合成天然产物中有趣的多环化合物的一个好方法 (式2)[6]

在加热或者高压下进行二聚,往往会得到多聚产物。高温625 oC下,可逆的电环化开环可以得到烯酮醛中间体。乙醚中对2-吡喃酮进行直接照射,会得到二环[2.2.0]吡喃-2-酮 (式3)[7]

重氮甲烷和氰化物则进攻C-6 (式4)[8]

2-吡喃酮也能发生亲电取代[3]。通过溴化或者氯化可以得到3-卤-2-吡喃酮,这个反应通常是先连续的卤化,然后脱去卤化氢,而不是直接发生亲电取代[9]。3-溴-2-吡喃酮自身可以与二甲基铜酸锂发生金属-卤素的交换,得到3-铜-2-吡喃酮。

α-吡喃酮 物化性质

外观与性状:
透明黄色至棕色液体
密度:
1.192±0.06 g/cm3
熔点:
8.5 °C
沸点:
207.5±0.0 °C
闪点:
89.2±16.1 °C
水溶解性:
Very Soluble (313 g/L)
折射率:
n20/D 1.53(lit.)
蒸汽密度:
0.225 Torr
存储条件/存储方法:

密封贮藏,储存在阴凉、干燥地方,远离火源。

稳定性相关:

1.加热易分解。

2.存在形式:存在于烟叶中。

其它信息:

1.性状:淡黄色透明液体

2.沸点(℃):207.5

3.沸点(℃,3466Pa):110

4.熔点(℃):8~9

5.闪点(℃):94

6.相对密度d420:1.21

7.折射率nD20:1.53

8.溶解性:易溶于水、丙酮。

α-吡喃酮 安全信息

海关代码:
2932999099
安全说明:
23-24/25
安全标志:
S23:不要吸入蒸汽。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

α-吡喃酮 毒理性

毒理学数据:

 

生态数据:

对环境有危害,对水体有污染,禁止进入水体。

α-吡喃酮 MSDS


模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 2H-吡喃-2-酮
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : C5H4O2
    分子式
    : 96.08 g/mol
    分子量
    无

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
  4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    避免吸入蒸气、烟雾或气体。
  6.2 环境保护措施
    不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
    打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
    建议的贮存温度: 2 - 8 °C
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    常规的工业卫生操作。
    个体防护设备
    眼/面保护
    请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
    14387)标准类型的呼吸器过滤器.
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 透明, 液体
    颜色: 深棕
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 沸点、初沸点和沸程
    102 - 103 °C 在 27 hPa
    g) 闪点
    94 °C - 闭杯
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    1.197 g/mL 在 25 °C
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(一次接触)
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(反复接触)
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。    
    摄入        如服入是有害的。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。    
    眼睛        可能引起眼睛刺激。    
    接触后的征兆和症状
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物(是/否): 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

α-吡喃酮 海关数据

中国海关编码:2932999099

概述:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

α-吡喃酮 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北万得化工有限公司

产品介绍:
产品名称:α-吡喃酮 Cas号:504-31-4 纯度:99% 包装信息:1t吨袋,200kg镀锌铁桶/塑料桶,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,10kg铝听/纸箱,1kg铝箔袋/氟化瓶 价格:1.0元 - 1,000.0元
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联系人:王念 电话:027-59210159 手机:15172311821

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产品名称:α-吡喃酮 Cas号:504-31-4 纯度:99% 包装信息:1t吨袋,200kg镀锌铁桶/塑料桶,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,10kg铝听/纸箱,1kg铝箔袋/氟化瓶 价格:1.0元 - 1,000.0元
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联系人:孙经理 电话:027-59223056 手机:15271829679

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产品名称:α-吡喃酮 Cas号:504-31-4 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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联系人:孙敏 电话:027-59599240 手机:18702754003

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产品名称:2氢-吡喃-2酮 Cas号:504-31-4 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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联系人:汪经理 电话:027-59322506 手机:18071128683

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产品名称:2氢-吡喃-2酮 Cas号:504-31-4 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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联系人:张经理 电话:027-59223025 手机:15172526927

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产品名称:α-吡喃酮 Cas号:504-31-4 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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产品介绍:
产品名称:2氢-吡喃-2酮 Cas号:504-31-4 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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产品介绍:
产品名称:2氢-吡喃-2酮 Cas号:504-31-4 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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联系人:黄经理 电话:027-59322316 手机:15827039378

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产品介绍:
产品名称:2H-吡喃-2-酮 Cas号:504-31-4 纯度:99% 包装信息:1t吨袋,200kg镀锌铁桶/塑料桶,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,10kg铝听/纸箱,1kg铝箔袋/氟化瓶 价格:1.0元 - 1,000.0元
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联系人:周女士 电话:027-59503710 手机:18871490254

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产品名称:α-吡喃酮 Cas号:504-31-4 纯度:97% 包装信息:250mgea,50mgea 价格:178.0元 - 468.0元
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