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恩前列素

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恩前列素 基本信息

中文名称：
恩前列素 
中文别名：
恩前列素;
恩前列腺素;
[1Α,2Β(1E,3R^^),3Α]-7-[-3-羟基-2-(-3-羟基-4-苯氧基-1-丁烯基)-5-氧环戊基]-4,5-庚二烯酸甲酯 
英文名称：
4,5-Heptadienoic acid,7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl]-5-oxocyclopentyl]-,methyl ester, rel-
英文别名：
methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hepta-4,5-dienoate;
Camleed;
enprostil;
Enprostil (JAN/USAN/INN);
Syngard;
methyl (4,5,6R)-7-<(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-<(E)-(3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-butenyl>-5-oxocyclopentyl>-4,5-heptadienoate;
Gardrine;
methyl (4,5,6S)-7-<(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-<(E)-(3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-butenyl>-5-oxocyclopentyl>-4,5-heptadienoate;
Camleed (TN) 
CAS No.：
73121-56-9
分 子 式：
C23H28O6
分 子 量：
400.46
精确分子量：
400.18900
PSA：
93.06000
InChI：
InChI=1/C23H28O6/c1-28-23(27)12-8-3-2-7-11-19-20(22(26)15-21(19)25)14-13-17(24)16-29-18-9-5-4-6-10-18/h3-7,9-10,13-14,17,19-20,22,24,26H,8,11-12,15-16H2,1H3/b14-13-/t2?,17-,19+,20+,22+/m1/s1
分子结构式：
SDS：
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恩前列素 制备方法及用途

制备方法

化合物(Ⅰ)先经硅烷化，再氧化，然后脱硅烷基，得到恩前列素。

合成制备方法

化合物(Ⅰ)先经硅烷化，再氧化，然后脱硅烷基，得到恩前列素。

用途简介

为合成的去氢PGE2，能抑制动物和人体的基础胃酸和由组胺、五肽胃泌素、食物等引起的胃酸分泌。用于胃炎、胃溃疡及十二指肠溃疡。

用途

为合成的去氢PGE2，能抑制动物和人体的基础胃酸和由组胺、五肽胃泌素、食物等引起的胃酸分泌。用于胃炎、胃溃疡及十二指肠溃疡。

恩前列素 物化性质

密度：
1.201g/cm3
沸点：
552.9ºC at 760 mmHg
闪点：
185.7ºC
折射率：
1.586
其它信息：

1.性状：白色或类白色蜡状固体，在30℃软化，46℃液化。

2.溶解度：极易溶于水，溶于乙醇或丙二醇或碳酸丙烯酯。

3.UV最大吸收(甲醇)：220，265，271，277nm(ε10200，1380，1740，1450)。

恩前列素 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
MI5433000
CHEMICAL NAME :
4,5-Heptadienoic acid, 7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxy-1-butenyl)-5-oxoc yclopentyl)-, methyl ester, (1-alpha,2-beta(1E,3R*),3-alpha)-
CAS REGISTRY NUMBER :
73121-56-9
LAST UPDATED :
199504
DATA ITEMS CITED :
5
MOLECULAR FORMULA :
C23-H28-O6
MOLECULAR WEIGHT :
400.51

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>1600 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis Musculoskeletal - other changes Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 23,2327,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>160 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 23,2327,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1600 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 23,2327,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
80 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - tremor Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 23,2327,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Primate - monkey
DOSE/DURATION :
>320 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Gastrointestinal - nausea or vomiting
REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 23,2327,1989

恩前列素 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率：111.84

2、  摩尔体积（cm3/mol）：333.2

3、  等张比容（90.2K）：868.5

4、  表面张力（dyne/cm）：46.1

5、  极化率（10-24cm3）：44.33

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:11

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积93.1

7.重原子数量:29

8.表面电荷:0

9.复杂度:613

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:4

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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