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3,4-二甲基苯胺

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3,4-二甲基苯胺 基本信息

中文名称：
3,4-二甲基苯胺 
中文别名：
3.4-二甲基苯胺;
1,2,4-二甲苯胺;
4-氨基邻二甲苯;
3,4-二甲基苯胺;
1-氨基-3，4-二甲苯;
1-氨基-3,4-二甲基苯;
4-氨基-1,2-二甲基苯;
不对称邻二甲苯胺;
1-氨基-3,4-二甲苯;
3,4-二甲苯胺;
3，4-二甲苯胺 
英文名称：
3,4-Dimethylaniline
英文别名：
3,4-dimethylaniline;
3,4-DIMETHYLANILINE/3,4-XYLIDINE;
3,4-XYLIDINE (3,4-DIMETHYLANILINE);
aniline,3,4-dimethyl;
3 4-DIMETHYLANILINE;
3,4-DIMETHYLANILINE FOR SYNTHESIS;
3,4-DitolueneAmine;
3,4-dimethylbenzenamine;
3,4-XYLIDINE;
3,4-Dimethylaniline;
ASYM-O-XYLIDINE;
3,4-DIMETHYLANILIN;
3,4-dimethyl aniline;
4-AMINO-O-XYLENE;
3,4-DIMETHYLANILINE D;
3,4-Xylylamine;
3,4-Xylidine;
3,4-dimethylphenylamine 
CAS No.：
95-64-7
分 子 式：

C8H11N

分 子 量：
121.18
精确分子量：
121.08900
PSA：
26.02000
MDL：
MFCD00007810
EINECS：
202-437-4
BRN：
507414
危险品标志：

ToxicT;DangerousN

风险术语：

R23/24/25;R33;R51/53

安全术语：

S28;S36/37;S45;S61

分子结构式：
SDS：
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3,4-二甲基苯胺 制备方法及用途

制备方法

1、由对硝基甲苯用二氯甲醚进行氯甲基化制成2-氯甲基-4-硝基甲苯，收率95%；然后用镍催化剂催化，于35-30℃、3.5-4MPa下加氢制得3,4-二甲苯胺。另一种方法是以3,4-二甲基苯乙酮为原料。先后与盐酸羟胺、多聚磷酸反应，最后水解制得3,4-二甲苯胺。 2、其制备方法是以对硝基甲苯为原料进行氯甲基化再加氢还原脱氯而制得。在反应釜内加入二氯甲醚、对硝基甲苯、氯磺酸，于15～20℃搅拌反应后，再经水解、过滤，滤饼洗涤得2-氯甲基-4-硝基甲苯，将2-氯甲基-4-硝基甲苯溶于乙醇中，加兰尼镍，先通氮气取代反应器内的空气，然后通氢气，控制温度35～50℃，压力3.4～3.9 MPa，通氢气完毕，蒸馏回收乙醇后，加氢氧化钠碱化，再以水蒸气蒸馏得成品。以邻二甲苯和起始原料也可制备3，4-二甲基苯胺。将邻二甲苯溶于二硫化碳中，加入无水三氯化铝为催化剂，再滴加乙酰氯，滴加完后，在90℃反应30min，再加入盐酸后倒人冰水中，分出水溶液，用乙醚提取，提取液水洗、干燥、蒸去乙醚，减压蒸馏得3，4-二甲基苯乙酮。然后将3，4-二甲基苯乙酮加入到盐酸羟胺、水、乙酸钾、甲醇的混合液中，温度在40℃，然后再在水浴下回流2h，倒入水中，搅拌、冷却，析出结晶，过滤、水洗，用石油醚重结晶得2-(3，4-二甲基苯基)乙肟。再将此肟化物与多磷酸在水浴加热5～10min，开始放热，在120℃保温15min，稀乙醇重结晶得乙酰3，4-二甲基苯胺，然后与硫酸和乙醇回流1.5h，减压浓缩至一半，加碱至碱性，用乙醚提取、干燥，蒸去乙醚得成品。3. 烟草：OR，18。

合成制备方法

1、由对硝基甲苯用二氯甲醚进行氯甲基化制成2-氯甲基-4-硝基甲苯，收率95%；然后用镍催化剂催化，于35-30℃、3.5-4MPa下加氢制得3,4-二甲苯胺。另一种方法是以3,4-二甲基苯乙酮为原料。先后与盐酸羟胺、多聚磷酸反应，最后水解制得3,4-二甲苯胺。

2、其制备方法是以对硝基甲苯为原料进行氯甲基化再加氢还原脱氯而制得。在反应釜内加入二氯甲醚、对硝基甲苯、氯磺酸，于15～20℃搅拌反应后，再经水解、过滤，滤饼洗涤得2-氯甲基-4-硝基甲苯，将2-氯甲基-4-硝基甲苯溶于乙醇中，加兰尼镍，先通氮气取代反应器内的空气，然后通氢气，控制温度35～50℃，压力3.4～3.9 MPa，通氢气完毕，蒸馏回收乙醇后，加氢氧化钠碱化，再以水蒸气蒸馏得成品。
以邻二甲苯和起始原料也可制备3，4-二甲基苯胺。
将邻二甲苯溶于二硫化碳中，加入无水三氯化铝为催化剂，再滴加乙酰氯，滴加完后，在90℃反应30min，再加入盐酸后倒人冰水中，分出水溶液，用乙醚提取，提取液水洗、干燥、蒸去乙醚，减压蒸馏得3，4-二甲基苯乙酮。然后将3，4-二甲基苯乙酮加入到盐酸羟胺、水、乙酸钾、甲醇的混合液中，温度在40℃，然后再在水浴下回流2h，倒入水中，搅拌、冷却，析出结晶，过滤、水洗，用石油醚重结晶得2-(3，4-二甲基苯基)乙肟。再将此肟化物与多磷酸在水浴加热5～10min，开始放热，在120℃保温15min，稀乙醇重结晶得乙酰3，4-二甲基苯胺，然后与硫酸和乙醇回流1.5h，减压浓缩至一半，加碱至碱性，用乙醚提取、干燥，蒸去乙醚得成品。

3. 烟草：OR，18。

用途简介

用作染料中间体及用于有机合成。用作农药二甲戊乐灵的中间体及医药维生素B2的中间体。

用途

1.用作染料中间体及用于有机合成。

2.用作农药二甲戊乐灵的中间体及医药维生素B2的中间体。

3,4-二甲基苯胺 物化性质

外观与性状：
白色至粉红色有色的片
密度：
1.076
熔点：
49-51 °C(lit.)
沸点：
226 °C(lit.)
闪点：
98 ºC
水溶解性：
<1 g/L (24 ºC)
折射率：
1.559
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放
稳定性相关：

1. 避免与强氧化剂、强酸、酸酐、酰基氯、卤素接触。

2. 本品鼠经口ＬＤ５０为７０７～８１２ｍｇ／ｋｇ。经口摄入和经皮肤吸入会引起中毒。

3. 存在于香料烟烟叶中。

4. 高毒性！

其它信息：

1.      性状：纯品为片状或柱状结晶，无色至浅红棕色油状液体。

2.      密度（g/mL,18℃）：1.076

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：49~51

5.      沸点（ºC,常压）：226

6.      沸点（ºC,kPa）：未确定

7.      折射率：未确定

8.      闪点（ºC）：98

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：微溶于水、氯仿，溶于石油醚、乙醚、醇。

3,4-二甲基苯胺 安全信息

包装等级：
II
风险类别：
6.1
海关代码：
29214910
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R23/24/25;R33;R51/53
安全说明：
S28-S36/37-S45-S61-S28A
RTECS号：
ZE9450000
安全标志：
S28:接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:
危险标志：
T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment;

3,4-二甲基苯胺 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
ZE9450000
CHEMICAL NAME :
3,4-Xylidine
CAS REGISTRY NUMBER :
95-64-7
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0507414
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C8-H11-N
MOLECULAR WEIGHT :
121.20
WISWESSER LINE NOTATION :
ZR C1 D1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
812 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
707 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Bird - wild bird species
DOSE/DURATION :
5600 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
100 mg/kg
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 46,305,1977
毒理学数据：

1、   急性毒性：大鼠经口LD50：812mg/kg；小鼠经口LD50：707mg/kg；野生鸟类经口LD50：5600μg/kg；

2、   致突变性：微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：5μmol/plate。

生态数据：

COD(化学需氧量): 30 该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染，由于呈碱性，还对植物应给予特别注意。对蔬菜、土壤中和水中生物也

3,4-二甲基苯胺 MSDS

 

 

3,4-二甲基苯胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率：40.13

2、  摩尔体积（cm3/mol）：124.2

3、  等张比容（90.2K）：308.3

4、  表面张力（dyne/cm）：37.9

5、  极化率（10-24cm3）：15.91

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:90.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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