辛酰溴苯腈(1689-99-2)

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CAS NO:
1689-99-2
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基本信息

  • 辛酰溴苯腈
  • 1689-99-2
  • 3,5-二溴-4-辛酰氧基苄腈
  • C15H17Br2NO2
  • 403.11
  • Octanoic acid,2,6-dibromo-4-cyanophenyl ester
  • 216-885-3
  • 1.54g/cm3
  • Octanoicacid, ester with 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (7CI,8CI);2,6-Dibromo-4-cyanophenyl octanoate; 3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrileoctanoate ester; 3,5-Dibromo-4-n-octanoyloxybenzonitrile;3,5-Dibromo-4-octanoyloxybenzonitrile; 4-Cyano-2,6-dibromophenyl octanoate;Brominal W; Bromoxynil n-octanoyl ester; Bromoxynil octanoate; Bromoxyniloctanoic acid ester; Buctril; Certrol B; NPH 1320
  • 210.6oC
  • 45-46°C
  • 424.6oC at 760 mmHg

详细信息


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用途
辛酰溴苯腈
参数数值
除草剂辛酰溴苯腈又称溴苯腈辛酸酯,是有一定内吸活性的苯腈类触杀型除草剂,1963年德国拜耳公司开发的第一个苯腈类触杀型除草剂溴苯腈,因其辛酸酯稳定性较强,实际应用多为辛酰溴苯腈。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱和新播种的草皮中芽后防除芽期阔叶杂草。与其它除草剂混用,可扩大除草谱。
溴苯腈辛酸酯的化学名称为(2,6-二溴-4-氰基苯基)-辛酸酯,通用名bromoxynil octanoate。淡黄色蜡状固体,熔点45~46℃,90℃(0.1×133.322Pa)升华,挥发性低。工业品有轻微油脂臭,在40~44℃范围间熔融,不溶于水,溶于丙酮、甲醇和二甲苯。稍有腐蚀性,易被稀碱水解。由溴苯腈与辛酸经酯化制得。为接触性除草剂,用于防除谷物地杂草。
辛酰溴苯腈是一种广谱、选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂,由于该产品具有显著的除草性能,可用于防除一年生和多年生阔叶杂草,同时,它对禾本科作物具有较高的选择性,能安全使用于作物各个生长期,它广泛用于麦田、玉米、高梁、甘蔗、亚麻、洋葱等多种作物田,防除蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、田旋花等多种阔叶杂草。因此,正越来越多地受到植保部门的关注。
理化性质淡黄色低挥发性蜡状固体,熔点45~ 46℃。在90℃/13.33Pa下升华,蒸气压为1.9×10-1mPa(25℃)。工业品微有油酯气味,在40~44℃以上熔融。不溶于水。25℃时的溶解度为:水中3mg/L,氯仿中800g/L,二甲苯、二甲基甲酰胺700g/L,乙酯乙酯620g/L,环已酮550g/L,四氯化碳500g/L,异丙醇120g/L,丙酮、甲醇、乙醇中100g/L。对光和熔点下稳定,在pH>9时水解成溴苯腈。在贮存中稳定,与大多数其他农药不反应,稍有腐蚀性,易被稀碱液水解。在土壤中通过微生物作用和化学过程被迅速分解,半衰期大约10天。在动植物中水解成酚,腈基水解为酰胺和游离羧酸,并有一些脱卤作用。
毒性急性口服LD50大鼠为250mg/kg,小鼠为245mg/kg,家兔为325mg/kg,犬为50mg/kg。大鼠以含312mg/kg的饲料饲养3个月无不良影响,但含 781mg/kg的饲料则抑制大鼠生长。犬每天饲喂5mg/kg,90天无不良影响;以25mg/kg剂量饲喂,虽无厌食现象,但体重减轻。野鸡LC50(8天)为 4400mg/kg。虹鳟LC50(96小时)为0.05mg/L。对蜜蜂无毒。
剂型乳油,例如Brominil含240g ai/L,Buctril M是含20%辛酰溴苯腈与20%2甲4氯异辛酯的混合物,Oxytril是含40%碘苯腈和辛酰溴苯腈的混合物;OxytrilP为溴苯腈、碘苯腈的辛酸酯与2,4-滴丙酸异辛酯的混合物,共含660g/L。
制备方法以对氰基酚为起始原料、乙醇为溶剂、对甲基苯磺酸为催化剂、H2O2为氧化剂、辛酰氯为酰化剂,经溴化和酯化两步反应,得到辛酰溴苯腈.产品含量超过98%,总收率达到93%,高于文献报道值.而且污染少,成本低,操作简便易行,适合于工业化生产。
分析方法产品通过测定总溴进行分析;残留物可采用气相色谱法测定,也可以用红外吸收法测定,因为芳族腈在4.5μm处有强吸收带。
降解代谢在土壤中容易被微生物降解,半衰期约10天。在动植物体内,可水解成酚,腈基可水解成酰胺,然后成游离酸,并伴有一些脱卤作用。
用途 适用于禾谷类作物,可防除一年生阔叶杂草
类别农药
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 245 毫克/ 公斤
可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土
别名3,5-二溴-4-辛酰氧基苄腈;辛酰溴苯腈;溴苯腈辛酸酯;溴苯腈辛酸酯溶液,1000PPM;辛酰溴苯腈标准品
英文别名3,5-dibromo-4-octanoyloxy-benzonitril;4-Cyano-2,6-dibromophenyloctanoate;4-cyano-2,6-dibromophenyloctanoate;Benzonitrile,3,5-dibromo-4-hydroxy-,octanoate(ester);BENZONITRILE,3,5-DIBROMO-4-OCTANOYLOXY-;3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrileoctanoateester;HEPTYL2,6-DIBROMO-4-CYANOBENZOATE;bromoxyniloctanoate(ISO)2,6-dibromo-4-cyanophenyloctanoate
性状
辛酰溴苯腈
参数数值
熔点 45-46°C
密度 1.6040 (rough estimate)
折射率 1.6220 (estimate)
形态neat
BRN 2756636
CAS 数据库1689-99-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息octanoic acid, 2,6-dibromo-4-cyanophenyl ester(1689-99-2)
EPA化学物质信息Octanoic acid, 2,6-dibromo-4-cyanophenyl ester(1689-99-2)
安全说明
辛酰溴苯腈
参数数值
危险品标志 T;N,N,T
危险类别码 22-23-43-50/53-63
安全说明 36/37-45-60-61-63
危险品运输编号 2588
WGK Germany 3
RTECS号DI3325000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
毒性LC50 (48-hour) frainbow trout 150 μg/L (Hartley Kidd, 1987), goldfish460 μg/L catfish 63 μg/L (Worthing Hance, 1991); acuteal LD50 frats 365mg/kg (Hartley Kidd, 1987).

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辛酰溴苯腈


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