C5H9NO2
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| L-脯氨酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 人体合成蛋白质的十八种氨基酸 | L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一，常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末，微臭，味微甜，极易溶于水，难溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称，氨基酸在人体中的存在，不仅提供了合成蛋白质的重要原料，而且为促进生长，进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。L-脯氨酸的主要用途如下： 1，作为氨基酸可以补充养分，是氨基酸输液的原料。 2，对高血压有疗效,是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。 3，L-脯氨酸与糖共热发生氨基酸-羧基反应，可生成有特殊香味的物质。 4，作为营养增补剂，可以提高组织的抗性，增加愈伤组织成活率。 5，可以有效缓解盐胁迫对水稻再生植株线粒体结构的损伤。 |
| 鉴别试验 | 在0.1%试样液5ml中加Iml水合茚三酮试液(TS-250)，应出现黄色。 |
| 含量分析 | 精确称取预经105℃干燥3h的试样约220mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于L-脯氨酸(C5 H9NO2)11.51mg。 |
| 毒性 | 可安全用于食品(FDA，§172?320，2000)。 |
| 使用限量 | 占食品中总蛋白质量的4.2%(FDA，§172．320，2000) FEMA：同“01029，盐酸硫胺”。 |
| 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 | |
| 化学性质 | 无色结晶，无臭，味甜；易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇，不溶于丁醇及乙醚，遇水合茚三酮试液呈黄色，冰乙酸酸化后显红色；pI6.3，分解点为220-222℃；比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。 |
| 用途 | 用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。 |
| 用途 | 氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。 |
| 用途 | 营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。 |
| 用途 | 医药原料及食品添加剂。 |
| 用途 | 用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等医药原料及食品添加剂。 |
| 用途 | 营养增补剂。风味剂。与糖共热发生氨基酸-羰基反应，可生成特殊的香味物质 |
| 生产方法 | 明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。 由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。 |
| 生产方法 | L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法， 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株， 经微生物发酵获得L-脯氨酸； 二是化学合成法，以谷氨酸为原料， 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化， 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来， 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯， 得脯氨酸粗品， 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。 小试工艺 酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中， 加入无水乙醇1L， 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶， 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤， 取结晶， 用95%乙醇洗涤， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。 还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完， 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃， 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分离纯化 离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液， 以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂）。 先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱， 收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。 将洗脱液减压浓缩至干， 再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。 收集的洗脱液减压浓缩至干， 再以无水乙醇洗涤数次， 稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分离法 成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中， 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保温搅拌5h后， 让冷却至0℃， 过滤取结晶， 用少量冰水洗涤， 抽干， 干燥后得复盐， 熔点240-242℃， 沉淀率95%。 解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中， 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml， 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩， 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液， 加入活性炭脱色。 乙醚提取， 分出水层， 继续浓缩至干， 用无水乙醇脱色数次， 再加少量无水乙醇湿润， 加入2倍量无水乙醚， 冷却结晶， 过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸成品。 放大生产工艺 酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中， 冷却至0℃， 搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃， 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后， 加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃， 过滤取沉淀， 用50L95%乙醇洗涤， 沉淀于50℃真空干燥， 得L-谷氨酸-δ-乙酯。 还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中， 加水70L， 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4， 加热保温200℃， 搅拌反应1h, 再升温50℃， 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃， 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中， 加热至50℃， 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液， 保温50℃反应5h后， 冷却至0℃析出结晶， 过滤取结晶， 抽干， 得复盐。 解析、精制 将复盐投入100L反应罐内， 加入3%氨水20L， 室温搅拌反应7-8h后， 降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤， 抽干， 洗液和滤液合并， 再减压浓缩至干， 用10L去离子水搅拌溶解， 过滤取滤液， 并加入0.5%活性炭， 加热70℃搅拌脱色1h， 过滤取滤液， 让其冷却至0℃， 加等体积乙醚萃取， 分出水层， 减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次， 抽干， 沉淀加2L无水乙醇搅匀， 再加10L乙醚，冷却至0℃， 过滤取沉淀， 真空抽乙醚， 80℃烘干， 得L-脯氨酸成品。 |
| 生产方法 | 以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。 |
| 别名 | L-(-)-镨啉;L-吡咯烷-2-羧酸;氢化吡咯甲酸;四氢吡咯-2-羧酸;L-脯氨酸,99%;L-脯氨酸(25KG起定);L-氢化吡咯甲酸;脯氨酸(PRO) |
| 英文别名 | ccc(u);femanumber3319;L(-)-Prolin;l-alpha-pyrrolidinecarboxylicacid;l-prolin;pro(iupacabbreviation);L-PROLINEextrapureCHR;PROLINE,DL-(RG) |
| L-脯氨酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 228 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | -85.5 º (c=4, H2O) |
| 沸点 | 215.41°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.35 |
| 折射率 | -85 ° (C=4, H2O) |
| FEMA | 3319 | L-PROLINE |
| 储存条件 | Store at RT. |
| 溶解度 | H2O: 50 mg/mL |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | 1.95, 10.64(at 25℃) |
| 颜色 | White |
| PH值 | 6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O) |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D 85.0±1.0°, c = 5% in H2O |
| 水溶解性 | soluble |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.05 λ: 280 nm Amax: 0.05 |
| Merck | 14,7780 |
| BRN | 80810 |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
| CAS 数据库 | 147-85-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Proline(147-85-3) |
| EPA化学物质信息 | L-Proline(147-85-3) |
| L-脯氨酸 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 24/25-36/37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TW3584000 |
| F | 3-10 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29339990 |
| 毒害物质数据 | 147-85-3(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50ally in Rabbit: > 5110 mg/kg |
4-formyl-2,6-dimethoxyphenyl methanesulfonate(60121-82-6 ) | (R)-四氢呋喃甲酸(87392-05-0 ) | 胰岛素(12584-58-6 ) | 2,6-二氯-3-氟苯甲酸(178813-78-0 ) | 双唑草腈(158353-15-2 ) | 6-喹啉羧酸甲酯(38896-30-9 ) | 4-(2-苯基苯甲酰胺基)苯甲酸(168626-74-2 ) | QCS抗静电剂(86443-82-5 ) | 吡啶溴化氢盐(18820-82-1 ) | 六羟甲基三聚氰胺树脂(39863-30-4 ) |
