C18H24O2
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| 雌二醇 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 化学性质 | 本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末；无臭。在二氧六环、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。 |
| 用途 | 雌激素类药。用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征、前列腺癌。能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。能促使乳腺导管发育增生，但是在剂量较大时，能抑制垂体前叶催乳素的释放，而减少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。肝、肾功能不全者慎用。忌用于乳房、外阴和阴道粘膜。 |
| 用途 | 生化研究，雌性激素类药物。 |
| 用途 | 雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中间体。 |
| 用途 | 经前期卵巢分泌的只要雌激素。在青春期靠调控基因转录和蛋白质合成指导雌性表现型和胚胎的发育，也诱导促性腺激素的生成，诱导排卵。 |
| 生产方法 | 用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮经溴化在2-和6-位引入溴，然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脱溴化氢（消除），生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮，再经高温裂解生成雌酚酮，进而锂铝氢还原制得该品。 |
| 生产方法 | 雌酚酮经硼氢化钾还原制得本品。 |
| 生产方法 | 雌酚酮的制备 17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮的制备 称取雄甾-1，4-二烯-3，17-二酮(ADD)10.00g，加乙二醇6.80ml，在苯中回流分水2h，加入0.5g对甲苯磺酸(PTS)继续回流分水1h，冷至8℃，用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS，以无水硫酸钠干燥后，减压浓缩至近干。放置，得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮(9.70g，84%)，mp 169-172℃。 雌酚酮的制备 称取联苯7.86g，二苯甲烷4.38g，溶于120ml THF中，在氮气保护和搅拌下加入切成小块的0.83g金属锂，于25-30℃搅拌反应0.5h。在加热回流下，滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液，加毕继续搅拌回流20min。冷至室温，小心滴加甲醇60ml，然后加入2mol/L HCl 70ml，回流2h。减压蒸尽有机溶剂。冷却至室温，过滤，滤饼用水洗净，再用石油醚洗，干燥后得固体粗品雌酚酮(4.90g)，mp246-256℃。上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流，脱色重结晶，滤液浓缩至近干，得雌酚酮白色结晶(3.20g，65%)，mp258-260℃。 或以4-雄甾烯-19去甲基-3，17-二酮为原料，经溴化、消除、裂解，得雌酚酮。 4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮→2，6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2，4，6-雄甾三烯-19-去甲基-3，17-二酮[460-480℃]→雌酚酮 雌二醇二成品的制备 雌酚酮经四氢铝锂还原，制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。 |
| 别名 | BATA-雌二醇;BETA-1,3,5(10)-三烯-3,17Β-二醇;雌(甾)二醇;雌甾-1,3,5-(10)-三烯-3β,17β-二醇;beta-雌二醇;17Β-雌二醇;3,17Β-二羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17Β-二醇;Β-雌激素 |
| 英文别名 | 17β-Estradiol-CAS50-28-2-Calbiochem;(+)-3,17β-estradiol;(17b)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17diol;(17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17diol;.alpha.-Oestradiol;.beta.-Oestradiol;17-.beta.-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol;3,17-.beta.-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene |
| 雌二醇 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 熔点 | 178-179 °C(lit.) |
| 比旋光度 | D25 +76 to +83° (dioxane) |
| 沸点 | 355.44°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0708 (rough estimate) |
| 折射率 | 80.4 ° (C=1, Dioxane) |
| 闪点 | 2℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Practically insoluble in water, soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride. |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | pKa 10.71±0.02(H2O(0.1% p-dioxane) t=25±0.1 I=0.03(KCl))(Approximate) |
| 颜色 | White to off-white |
| 水溶解性 | Soluble in dimethyl sulfoxide, ethanol , water, phosphate buffer saline, dimethyl formamide, acetone, dioxane alkali hydroxides. Slightly soluble in vegetable oils. |
| Merck | 14,3703 |
| BRN | 1914275 |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
| InChIKey | VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N |
| CAS 数据库 | 50-28-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol(50-28-2) |
| EPA化学物质信息 | Estra-1,3,5(10)- triene-3,17-diol (17.beta.)-(50-28-2) |
| 雌二醇 | |
|---|---|
| 参数 | 数值 |
| 危险品标志 | T,Xn,F |
| 危险类别码 | 60-61-45-63-64-40-36-20/21/22-11-48 |
| 安全说明 | 53-22-36/37/39-45-36/37-26-16-36-20 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | KG2975000 |
| F | 8-10 |
| HazardClass | 6.1 |
| PackingGroup | III |
| 海关编码 | 29372390 |
| 毒害物质数据 | 50-28-2(Hazardous Substances Data) |
三氟丙酸甲酯(18830-44-9 ) | 尿嘧啶(66-22-8 ) | 2-氯-N6-环戊基腺苷(37739-05-2 ) | 7-羟基异黄酮(13057-72-2 ) | 1-溴-2-硝基萘(4185-55-1 ) | 5-氯-1-戊醇(5259-98-3 ) | 乙酸纤维素(9004-35-7 ) | 四甲基亚砜(1600-44-8 ) | 4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯(393-75-9 ) | 5-苄基-2,4-咪唑啉二酮(3530-82-3 ) |
