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| 亚麻酸 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | -11 °C(lit.) | 沸点 | 230-232 °C1 mm Hg(lit.) | 密度 | 0.914 g/mL at 25 °C(lit.) | 折射率 | n | FEMA | 3380 | 闪点 | >230 °F | 储存条件 | 2-8°C | 形态 | Liquid | 颜色 | Clear colorless to light yellow | 比重 | 0.91 | 水溶解性 | INSOLUBLE | Merck | 14,5506 | BRN | 1727693 | InChIKey | DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N | CAS 数据库 | 463-40-1(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)-(463-40-1) | EPA化学物质信息 | 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (9Z,12Z,15Z)-(463-40-1) | |
| 英文别名 | | γ-亚麻酸 | γ-亚麻酸即18碳三烯酸，是人体必需脂肪酸之一，是合成人体一系列前列腺素的前体物质，可应用于医药、食品、化妆品以及饲料等领域。 | γ-亚麻酸广泛存在于自然界，在孢子植物和种子植物中含量颇丰富。早在1919年Heidushka等人从月见草的籽油中发现α-亚麻酸的同分异构体，并把它命名为γ-亚麻酸。它除存在于柳叶科月见草 (oerothera biennis.L) 中外，还存在于紫草科玻璃苣 (Borage officinaliv.L)和黑醋栗(Black Currant)等中。并存在于某些纤毛纲原生动物、螺旋藻及小球藻中。许多微生物如缘状真菌中的被孢霉(Mortiella)和毛霉(Mucor)等都可合成γ-亚麻酸。 40年代末，Albercht等人首先从布拉克须霉(phyconyces blakesleeanus)的菌缘体脂肪中发现γ-亚麻酸。60年代中期shan等人发现藻状菌纲的菌株含有γ-亚麻酸。至80年代随着对γ-亚麻酸生理活性的研究，利用微生物研究开发γ-亚麻酸才引起重视。 我国在这一领域的研究开发得较晚，1988年上海工业微生物研究所利用一种毛霉发酵生产γ-亚麻酸，其生物量为3%～5%，总脂肪率为40%～50%，γ-亚麻酸含量为7%～9%。 γ-亚麻酸除在医药上治疗人体心血管系统疾病外，还具有一定的减肥疗效，可作为制做保健食品的有效成分或作为食品添加剂加到饮料、果汁、果子冻、饼干、巧克力、口香糖等食品中，特别可应用于制造婴儿食品强化剂，制造γ-亚麻酸的婴儿营养奶粉及适宜于孕妇与哺乳期妇女的营养奶粉。还可应用于饲料及化妆品等。发酵生产γ-亚麻酸的研究开发前景广阔。 毒性 | 最小致死量2g/kg(以上)(大鼠，口授14日)。 | 亚急性试验(500mg/kg，13周)、染色体异常试验、变异试验，均阴性。 化学性质 | 亚麻酸存在α, β, γ三种晶型。天然亚麻酸为α型，为无色至浅黄色无味的油状液体。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。Mp-10--11.3℃，Lp 224.5℃/1.3kPa，相对密度为0.9157g/cm3，折射率为1.4800。在硒的作用下，可转化为反式异构体——反亚麻酸(1inolenelaidic acid)反9-反12-反15-十八碳三烯酸[28290-79-1]，mp 29-30℃，不溶于水而溶于一般有机溶剂。 | 研究表明，亚麻酸对心力衰竭人心房肌细胞瞬时外向钾电流(Ito)具有抑制作用，延长该通道的恢复时间。亚麻酸能抑制肿癌细胞DNA合成，40-50μg/ml亚麻酸能明显地抑制肝癌细胞AFP分泌。 国外对α-亚麻酸的研究较早，在70年代初Dyerberg等人发表轰动世界的流行病学调查以来，ω-3系不饱和脂肪酸(α-亚麻酸、EPA、DHA等)的代谢和生理作用研究日益深入。国内研究始于90年代初。α-亚麻酸是构成人体组织细胞的主要成分，在体内参与磷脂的合成、代谢，转化为机体必需的生命活性因子DHA和EPA。 γ-亚麻酸的化学名为6，9，12-十八碳三烯酸，是无色油状液体，具有γ-亚麻酸特殊气味，无异味、无杂质，在空气中易被氧化。γ-亚麻酸是必需脂肪酸，在体内能够被代谢形成二高-γ-亚麻酸或花生四烯酸，进而转化为前列腺素和白三烯 (LT)。γ-亚麻酸的功能：具有抗菌作用。γ-亚麻酸对多种革兰氏阴性菌、阳性菌及藻类的生长有抑制作用。抗HIV感染作用。抗肿瘤作用。截至1999年，已确认γ-亚麻酸对40多种肿瘤细胞有明显的抑制作用，包括乳腺癌、肺癌、皮肤癌、子宫癌、卵巢癌、前列腺癌及胰腺癌等。抗炎作用。γ-亚麻酸对类风湿性关节炎、肠炎、肾炎等多种炎症均具有疗效或改善作用。抗粥样硬化作用。 用途 | α-亚麻酸的生理作用：增强智力，提高记忆力，保护视力、改善睡眠。抑制血栓性疾病，预防心肌梗死和脑梗死。降低血脂。降血压。抑制出血性脑中风。预防过敏。 | γ-亚麻酸可以治疗高血压，可用于糖尿病的辅助治疗、锌缺乏症的改善、γ射线放疗的增敏，对于亨庭顿氏舞蹈症、苯丙酮尿症、更年期综合征、帕金森氏症、哮喘、湿疹、甲状旁腺亢进等多种病症也具有不同的治疗效果。 用途 | 营养增补剂。 | 用途 | γ-亚麻酸是人体必需的脂肪酸。作营养强化剂，我国规定可用于强化γ-亚麻酸饮料、调和油、乳及乳制品，使用量为2%～5%。 | 用途 | 用于医药和生物化学研究。 | 生产方法 | 天然精油分离法 | γ-亚麻酸天然存在于多种精油中，如月见草(Oenothera biennis L·)种子油中???7%~10 %，玻璃苣(borage)油中含18%～26%，黑醋栗(black currant)油中含量15%～20%。目前，国内外生产γ-亚麻酸的方法主要是从月见草油中提取。我国吉林延边等地已大面积种植月见草，其种子含油率约在15%～25%，其中γ-亚麻酸含量在7%～10%。 月见草油的提取可采用传统的冷榨法(提取率约10%)，或溶剂萃取法(提取率18%～22%)，也可采用新型的分离技术超临界CO2萃取法。月见草油可进一步经冷冻结晶(- 50℃)或尿素包合法精制。 微生物发酵法 γ-亚麻酸存在于某些细菌、真菌及微藻类的细胞内，占总脂肪酸的6%～24%。日本已具有较大的发酵法生产能力，我国也已进人工业化生产阶段。 生产方法 | 由亚麻油(含量约50%)经水解、分馏制得。 | 生产方法 | 方法一、以油酸为原料 | 亚油酸的制备 以油酸为原料，经去饱和，制得亚油酸。 油酸[去饱和]→亚油酸 亚麻酸的制备 亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸；在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。 方法二、细菌定性发酵产生的菌丝体，用有机溶媒提取γ-亚麻酸甲酯 林红卫、覃海错从螺旋藻中分离和纯化γ-亚麻酸的方法：螺旋藻经丙酮-水 (体积比3：1)系统在65℃浸提30min后得到总类脂、总类脂用硝酸根-硅胶柱层析，其中的脂肪酸半乳糖酯被环烷-乙酸乙酯洗脱出来，蒸去溶剂后，在甲醇-氯乙酰的共同作用下，脂肪酸半乳糖酯转化为脂肪酸甲酯。后者与甲醇和尿素一起于65℃回流至澄清，在-15℃静置过夜，饱和脂肪酸甲酯和单不饱和脂肪酸甲酯形成尿素复合物结晶析出γ-亚麻酸甲酯留在母液中而被纯化出来。 方法三、尿素包合法制备α-亚麻酸乙酯 尿素的结晶呈四方体，当与直链脂肪酸共存时变为六面体晶体。直链的饱和脂肪酸最容易进入六面体晶体的管道内，而形成尿素包合物。而不饱和脂肪酸中的双键越多，越难进入晶体的管道内，双键使分子体积增大，较难形成尿素包合物。根据这个性质，可以将高不饱和脂肪酸与饱和的、低饱和的脂肪酸分开，达到分离纯化α-亚麻酸的目的。 紫苏油中含有α-亚麻酸、亚油酸、硬脂酸、棕榈酸等多种脂肪酸，其中α-亚麻酸的含量高达60%以上。 制备游离的混合脂肪酸 紫苏子经压榨、精制得到紫苏油。精密称取紫苏油200g，加入1mol/L氢氧化钾乙醇溶液1000ml，充氮水浴加热回流0.5-1h，使之完全皂化，得皂化液。回收乙醇，加入稀盐酸调pH1，充分搅拌后静置，分取上层油状液体，即为游离的混合脂肪酸。 紫苏油[KOH乙醇溶液]→[充氮水浴加液]皂化液[回收乙醇]→[pH1]混合游离脂肪酸 尿素包合法 精密称取游离的混合脂肪酸25g，加入5倍量乙醇和2倍量尿素，尿素分三次加入，加入量依次减少。每次加入尿素后，加热(60℃)搅拌，使尿素溶解。保温1h，先常温下静置12h，再-10℃静置12h，析出尿素包合物结晶，然后过滤除去结晶，滤液加入尿素进行下一次包合。反复3次，回收乙醇，制得包合后的脂肪酸。 混合游离脂肪酸[乙醇，尿素]→[适当温度][过滤]→包含后的脂肪酸 α-亚麻酸乙酯的制备 取包合后的脂肪酸加入2%的H2SO4-EtOH溶液，水浴70℃充氮加热回流2h至乙酯化反应完全，回收乙醇，加入石油醚萃取分液，分取醚层，水洗，无水硫酸钠干燥，充氮减压回收石油醚，制得α-亚麻酸乙酯，α-亚麻酸乙酯含量达80%以上。 包合后的脂肪酸[H2SO4-EtOH]→[充氮水浴加热][回收乙醇]→[石油醚萃取，洗涤][干燥，回收石油醚]→α-亚麻酸乙酯 尿素包合法制备多烯不饱和脂肪酸具有尿素可以回收，生产成本低，且操作方法简单的特点。制备多烯不饱和脂肪酸的方法除尿素包合法外，还有低温冷冻法、金属盐形成法、分子蒸馏法、高效液相法、脂肪酶法等多种方法。 方法四、尿素包合法富集γ-亚麻酸 脂肪酸的制备 取月见草油100g，加210.3g强碱溶液(组成：水 100g，氢氧化钠30g，EDTA0.3g，95%乙醇80g)在60℃水浴中搅拌30min，将皂化后的溶液取出、冷却，加蒸馏水40ml，加37%盐酸85ml，加正己烷100ml，振摇提取，回收正己烷，制得脂肪酸。 月见草油[强碱溶液]→[60℃, 30min]皂化液[冷却]→[加混合溶剂振摇]脂肪酸 尿素包合 取脂肪酸110g，按脂肪酸：尿素：甲醇=1：3.7：6.4(质量比)的比例加尿素和甲醇，水浴加热不断搅拌至尿素全部溶解，在室温下搅拌待温度降至58-60℃左右，置冷水浴中继续搅拌至溶液温度降至30℃左右，在冷水浴中加冰块，使溶液温度降至4℃以下，保持1h，抽滤，得滤液。将滤液中加37%盐酸50ml、水150ml、正己烷100ml，振摇、静置、分层。将下层滤液置烧杯内，再加50ml正己烷，振摇分层，分出下层滤液。将2次上层液合并，回收正己烷，制得γ-亚麻酸。富集前经气相色谱仪测定，γ-亚麻酸含量为10.35%；富集后经气相色谱仪测定，γ-亚麻酸含量为90.51%。 脂肪酸[混合溶液]→[适当温度]滤液[混合溶液]→[分层]上层溶液[回收溶剂]→γ-亚麻酸。 生产方法 | 由亚麻油经水解、分馏而得。 | 从月见草种子(含油脂20%～25%)等按常规方法榨油后分离，可同时分出70%～80%的亚油酸和10%～15%的γ-亚油酸。如经皱落假丝酵母脂肪酶处理二次，γ-亚油酸含量可由22.2%增至59.0%。 现代多采用微生物发酵法生产。如用丝状菌毛霉(Muccircinelloides)、深黄被孢霉(Mortierella isabellina)三类培养(用葡萄糖为碳源)后得干燥菌丝体(可含油脂达35%，其中γ-亚麻酸占脂肪酸量的18%以上)，用己烷提取毛油，然后再按一般方法精制而成。 为防止其氧化，成品需隔断阳光和空气密闭充氮包装后低温贮藏。最好直接用软胶囊包封。 | ||||||||||||
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