C32H37NO12
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吡柔比星 | |||||||||||
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参数 | 数值 | ||||||||||
别名 | 熔点 | 188-192°C (dec.) | 比旋光度 | D25 +175 ±25° (c = 0.2 in CHCl3) | 储存条件 | 2-8°C | 溶解度 | ethanol: soluble25mg/mL | 形态 | powder | |
英文别名 | 概述 | 吡柔比星(THP),别名吡喃阿霉素,属于蒽环类抗生素。吡柔比星抗癌作用 的机理为:在细胞核迅速嵌入DNA核酸碱基对间,干扰转录过程,阻止mRNA 的合成,抑制DNA聚合酶的活性,从而干扰DNA的合成。吡柔比星比阿霉素具有更广谱更为强烈的抗肿瘤作用,其主要机制是快速进入细胞内,嵌入DNA的双螺旋链,抑制DNA聚合酶α和β,阻止核酸合成,使肿瘤细胞中止于G2期,不能进行细胞分裂,导致肿瘤细胞死亡。 | 化学性质 | 红色固体,熔点188~192℃(分解)。[α]D23+175°±25°(C=0.2,氯仿)。UV和可见光最大吸收(甲醇):234,252,290,498,531.5,580nm(E1cm1%480,350,110,140,100,45)。溶于乙酸乙酯、氯仿或乙醇,微溶于水、正己烷或石油醚。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):27.8静脉注射。 | 用途 | 对头颈部癌、乳癌、尿路上皮癌、卵巢癌、子宫癌、急性白血病、恶性淋巴瘤有缓解作用。 | 生产方法 | 以阿霉素(Adriarnycin)盐酸盐为原料。130mg盐酸阿霉素溶于10ml干燥N,N-二甲基甲酰胺,在催化剂对甲苯磺酸作用下,和2ml 3,4-二氢-2H-吡喃在室温反应47h。用制备硅胶薄层分离,得14,4’-双(O-四氢吡喃基)阿霉素。接着和0.005mol/L对甲苯磺酸的甲醇溶液,在室温下反应1h,移去14-O-四氢吡喃基,即得到吡柔比星。 | |
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