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| 睾酮 | |||||||||||||||||||||||||||||||
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| 别名 | | 熔点 | 152-156 °C | 比旋光度 | 101 º (c=1, dioxane 25 ºC) | 沸点 | 370.65°C (rough estimate) | 密度 | 1.0484 (rough estimate) | 折射率 | 1.4709 (estimate) | 闪点 | 5 °C | 储存条件 | 2-8°C | 溶解度 | 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: soluble18.2 mg/ml | 形态 | powder | Merck | 13,9255 | BRN | 1915399 | 稳定性 | Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. | CAS 数据库 | 58-22-0(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | Testosterone(58-22-0) | EPA化学物质信息 | Androst-4-en-3-one, 17-hydroxy-, (17.beta.)-(58-22-0) | |
| 英文别名 | | 雄性激素 | 睾酮是睾丸间隙细胞分泌的一种雄性激素，也是活性最强的雄激素，能促进人和动物雄性器官和副性征的正常发育、精子成熟以及促进机体的蛋白质合成代谢，使肌肉发达。 | 睾酮也是哺乳动物最主要的天然雄激素，为含有19个碳原子的类固醇激素。它是睾丸分泌的主要雄激素，肾上腺皮质分泌的睾酮甚少。睾酮对男性附属性器官及第二性征发育十分重要。在血液中，睾酮可以与血浆清蛋白非特异性结合，也可与血浆睾酮一雌二醇结合球蛋白结合。在外周组织中，睾酮可以被转化为雌二醇与雌酮。肝脏是睾酮降解代谢的主要器官，在肝脏睾酮的A环被还原，并在17-β-羟类固醇脱氢酶作用下转变为17-酮类固醇，包括雄酮、异雄酮及原胆烷醇酮，它们与葡萄糖醛酸或硫酸酯结合由尿中排出。尿中主要代谢物大部分与葡萄糖醛酸结合形式排泄，属于17-酮类固醇成员。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。 睾酮测定 | 成年男性血浆中的睾酮，约95%由睾丸分泌，小部分来自肾上腺皮质及腺外转化; 在女性主要来自肾上腺皮质，卵巢也能少量分泌。测定睾酮含量，是直接反映雄性性腺功能的一个有效指标。由于血液中睾酮的含量较低，用一般化学方法很难测定出来。60年代初，曾用气相层析法和双标记核素衍生物法。70年代，采用竞争性蛋白结合法及放射免疫分析法。蛋白竞争结合法是利用人血浆中的性激素结合球蛋白 (SHBG)作为特异试剂，一般采用妊娠末期的孕妇血浆或服避孕药妇女的血浆，因这些血浆中的性激素结合球蛋白的含量较高。放射免疫分析法，是用抗睾酮血清作为特异试剂，取代竞争性蛋白结合法中的性激素结合球蛋白，因而具有更好的特异性和更高的灵敏度。两法的基本原理相同。 | 主要操作步骤有： 1，样品纯化：一般先用有机溶媒抽提血浆样品中的睾酮，再用层析进行分离。在放射免疫分析法中，如所用抗体特异性很强，层析可以省去; 2，竞争结合反应：在纯化样品中，加入定量放射性核素标记的睾酮 (3H-睾酮)，再加适量的一定稀释度的抗血清或妊娠末期血浆温育一定时间，使样品中睾酮和3H-睾酮与之发生竞争性的结合; 3，分离：以吸附法、沉淀法或固相法等将游离的睾酮(F)和已结合的睾酮(B)分离; 4，测定放射性：取一定量B或F部分，进行计数测量，再对照标准曲线计算样品中睾酮含量。上海市内分泌研究所用放射免疫分析法测定的血浆中睾酮正常值，男性为360～910ng/dl;女性为21～91ng/dl。尿中睾酮排泄量在男性为49～117μg/24h;女性为0.5～12μg/24h。血浆和尿中睾酮含量增高，可见于睾丸的良性间质细胞瘤、性早熟、先天性肾上腺皮质增生症、多囊卵巢综合征及部分女性多毛症等。血浆和尿中睾酮含量降低，见于原发性睾丸发育不全性幼稚、垂体前叶功能减退症、垂体性矮小症、甲状腺功能减退症、皮质醇增多症及部分男性乳房发育患者。 睾酮的合成途径 | 睾丸和卵巢睾酮的合成受黄体生成素的调节，它和间质细胞表面的特异受体结合，通过腺苷酸环化酶(cAMP)系统促进睾酮的合成，其作用的环节是胆固醇转化为20α羟胆固醇的步骤。肾上腺皮质雄激素的合成在网状带进行，受促肾上腺皮质激素的调节。脱氢异雄酮、雄烯二酮入血后，一部分在外周组织转化为睾酮。睾酮的产生率成年男性为每日6～8mg，成年女性为每日0.3mg。 | 血中的睾酮绝大部分和血浆蛋白相结合。血中的性激素结合球蛋白(SHBG)是一种β球蛋白，分子量52000～115，000，等电点5.5，在60℃即失去活性，它能和睾酮呈特异的结合。结合常数在37℃时为8×108M-1，结合容量在男性为3～5×10-8M，女性为6～7.8×10-8M此蛋白在血中的含量，女性和儿童约比成年男性高一倍。另外，白蛋白、皮质激素结合球蛋白(CBG)，均能和睾酮非特异性地结合。它们的结合常数分别为3.6×104M-1，1.5×106M-1，亲和力远低于性激素结合球蛋白。正常成年男性和SHBG结合的睾酮约占总量的56%和白蛋白结合的约占40%和CBG结合的约占2%，游离的睾酮只有2%，而??年女性则分别为78%、20%、1%、1%。血浆蛋白结合的睾酮可起一种缓冲作用，以维持血中睾酮的浓度在正常生理范围内。游离的睾酮可进入细胞，发挥生理效应，故具生物活性。我国成年男性血浆睾酮水平为360～910ng/dl，平均为570±116ng/dl(±8.0)，女性为21～91ng/dl，平均为59±22ng/dl。 睾酮的分泌受垂体前叶分泌的黄体生成素(LH)调节，后者又受下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH，LRH)的控制，血中的睾酮又可对垂体前叶LH的分泌和下丘脑GnRH的分泌进行反馈抑制，使血中睾酮维持在一定水平。 化学性质 | 白色结晶性粉末，无气味。Mp155℃，比旋光度[α]24D+109°(4%，乙醇)，乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。易溶于乙醇(1：5)和氯仿(1：2)，溶于乙醚(1：100)，不溶于水。LD50 (大鼠，静脉)326 mg/kg。试验表明，对实验动物有潜在的致癌作用。 | 用途 | 生化研究；天然雄性激素，控制男性性器官和男性副性征的发育和生长。 | 用途 | 用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳萎等病的治疗。 | 用途 | 用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳痿等病的治疗 | 生产方法 | 雄甾-4-烯二酮经氢化锂铝还原，二氧化锰氧化制得。 | | ||||||||||||||
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