C17H21ClN2O2S
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| 噻螨酮 | |||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 108-108.5°C | 沸点 | 128°C (rough estimate) | 密度 | 1.1354 (rough estimate) | 折射率 | 1.6100 (estimate) | 闪点 | 100 °C | 储存条件 | 0-6°C | 形态 | neat | BRN | 9001643 | CAS 数据库 | 78587-05-0(CAS DataBase Reference) | EPA化学物质信息 | 3-Thiazolidinecarboxamide, 5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl- 4-methyl-2-oxo-, (4R,5R)-rel-(78587-05-0) | |
| 英文别名 | | 昆虫生长调节剂和杀螨剂 | 噻螨酮为噻二嗪类昆虫生长调节剂，具高选择性，触杀作用强，有胃毒作用，对同翅目的飞虱、叶蝉、粉虱及介壳虫烃害虫有良好的防治效果，对某些鞘翅目害虫和害螨也具有持久的杀幼虫活性。可有效地防治水稻上的飞虱和叶蝉、茶、马铃薯上的叶蝉、柑橘、蔬菜上的粉虱，柑橘上的盾蚧和粉蚧。据国内研究在水稻植株上有一定的内吸输导作用。其作用机制为抑制昆虫几丁质合成和干扰新陈代谢，致使若虫不能蜕皮，或蜕皮畸形，或羽化畸形而缓慢死亡，具有高杀若虫活性。一般推荐剂量不能直接杀死成虫，但能减少产卵、降低卵孵化率和缩短其寿命。一般施药后3～7 天才能看出效果，对成虫没有直接杀伤力，但可缩短其寿命，减少产卵量，并且产出的多是不育卵，幼虫即使孵化也很快死亡。对半翅目的飞虱、叶蝉、粉虱及介壳虫类害虫有良好的防治效果，药效期长达30天以上。对天敌较安全，噻螨酮与其他类杀虫剂无交互抗性问题，综合效应好。该药作用缓慢，施药后3～7天才能控制害虫危害。虫口密度高时，应与速效药剂混用。 | 噻螨酮也是一种噻唑烷酮类杀螨剂，对植物表皮层有较好的穿透性，但无内吸传导作用。对多种植物害螨具有较强烈的杀卵，杀幼若螨特性，对成螨无效，但对接触到药液的雌成螨所产的卵具有抑制孵化作用。该药属于非温度系数型杀螨剂，在不同温度下使用效果无显著差异，残效期长。该药对叶螨防效好，对锈螨，瘿螨防效差。在常用浓度下对作物安全，可与波尔多液，石硫合剂等多种农药混用。 毒性 | 大鼠、小鼠急性经口 LD50>5000mg/kg，急性经皮 LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入 LC50>2mg/L （4h)。对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有轻微刺激性。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为23.1mg/kg。动物试验未发现致畸、致癌、致突变现象。鲤鱼 LC503.7mg/L (48h)，鹌鹑急性经口 LD50>5000mg/kg，蜜蜂 LD50>0.2mg/只。 | 化学性质 | 纯品为白色晶体，无味.m.p.108～108.5℃，蒸气压3.4×10-6Pa (20℃)。20℃时溶解度为：丙酮160g/L，甲醇20.6g/L，乙腈28.6g/L，二甲苯362g/L，正己烷3.9g/L，水0.5mg/L。50℃贮存3个月稳定，在酸碱性介质中能水解，半衰期7×104h (pH=5～7)、1.2×104h (pH=9)，在土壤中半衰期8d。对热稳定。 | 用途 | 噻唑烷酮类杀螨剂。本品具广谱性，对多种叶螨的幼若螨和卵有良好的作用，但对成螨效果差，经药剂处理后雌螨成虫，其所产卵不能孵化。以触杀作用为主，对植物组织有良好的渗透性，无内吸作用。药效速度缓慢，但残效期可长达1个月以上。对作物、哺食螨和益虫安全。如防治苹果红蜘蛛，在幼若螨盛发期，平均每叶有3～4只螨时，用5%乳油或5%可湿性粉剂1500～2000倍液喷雾。收获前7d停止使用。 | 用途 | 该品是一种新的噻唑烷酮类杀螨剂。杀虫谱广，对叶螨、全爪螨具有高的杀螨活性，低浓度使用，效果良好，并有较好的残效性，与有机磷、三氯杀螨醇等无交互抗性，对农作物安全，对捕食螨的益虫安全，但无内吸性，对成虫效果差。 | 用途 | 杀虫谱广，对嘲螨、全爪螨等具有高的杀螨活性 | 生产方法 | 以反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环已基异氰酸酯为原料进行缩合而得。将20g反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和11.9g环已基异氰酸酯加入苯中，于室温搅拌反应，经后处理得30.7g噻螨酮。反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备：将反-2-氨基-1-对氯苯基丙醇在有机溶剂中与等摩尔量的硫酸进行缩合脱水，生成反-硫酸酯，然后在碱性条件下，与氧硫化碳反应，生成硫代氨基甲酸衍生物，同时分子内硫原子攻击苯基上的碳，生成对，5-反式噻唑烷酮。配制成10%乳油、10%或50%可湿性粉剂。 | 生产方法 | 赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯的制备 将20g赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇和21.9g50%硫酸的混合物与苯一起共沸蒸馏，脱去水分，得相应的硫酸酯，收率99%. | 反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备 在乙醇介质中及缚酸剂存在下，与二硫化碳进行环合，再经氧化而得。操作方法：将5g氢氧化钾配成水溶液，于室温下加入到10.6g赤2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中，控???反应温度40℃，反应时间3h，得硫代环合中间物。然后，将此中间物2.44g与2.7g甲醇钠在甲醇溶液中于室温下反应，并在40℃用5.2g30%双氧水进行氧化处理，即得取代的反式噻唑烷酮中间体，两步反应总收率79.8%。 反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇的硫酸酯为原料，在缚酸剂存在下，与过量的氧硫化碳作用，一步合成，反应产率71%。 环己基异氰酸酯的制备 以二甲苯为溶剂，将1mol二氧化碳与2mol环己胺反应，生成取代氨基甲酸，再与四氯化硅或三甲基氯化硅作用生成相应的酯，后经热解得环己基异氰酸酯，此法收率较高。 也可用环己胺盐酸盐和光气为原料，经环己基氨基甲酰氯，在惰性溶剂中热解制得环己基异氰酸酯。 或用环己胺和一氧化碳为原料，催化加压反应制得环己基异氰酸酯，尚需进一步探索。 噻螨酮的合成 以反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环己基异氰酸酯为原料，经加成反应制得。操作方法：将20.9g反式噻唑烷酮和11.9g环己基异氰酸酯，在苯溶剂中，于室温搅拌反应，经后处理得噻螨酮，收率94.8%。也有报道所用催化剂为强碱性的1，8-二氮双环-5，4-十一碳-7-烯（DBU）。 | ||||
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