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5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 | |||||||
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参数 | 数值 | ||||||
别名 | 密度 | 1.437 | | ||||
英文别名 | 化学性质 | 本品为固体不溶于水。 | 用途 | 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸是除草剂甲氧咪草烟的中间体。 | 生产方法 | 其制备方法有以下几种。 | (1)环合水解法 三口瓶内依次投入无水乙醇、2-甲氧基甲基丙烯醛、3-氯-2-氧丁二酸二甲酯和磺酰胺,升温回流搅拌15 h,冷却至室温,减压脱溶后用乙酸乙酯萃取,柱层析分离得成品。 进一步在酸性介质中水解,即得5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸。 如果用2-氨基马来酸二乙酯代替3-氯-2-氧丁二酸二甲酯,也能得到5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸乙酯。 (2)环合氧化法 将适量甲醇溶在浓硫酸中,加热到65℃,加入邻氨基苯酚、邻硝基苯酚,开始搅拌并升温至70℃,滴加甲氧基甲基丙烯醛,然后在90℃保温1h,加50%NaOH溶液调节pH值为中性后,用氯仿萃取,经无水硫酸镁干燥,过滤,滤液脱溶得3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉。 将上述产物在50%NaOH中加热至85℃,缓慢滴加30%过氧化氢溶液,控制温度在90℃以内,反应结束后,冷却至室温调节pH值为酸性,用氯仿萃取干燥后,减压脱溶结晶得成品。 也可以用硝酸和二氧化锰作为氧化剂氧化3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉,即将浓硝酸及二氧化锰溶在硝基苯中,升温至95℃后,缓慢滴加溶在硝基苯中的3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉,滴完后在100℃反应10h,冷却至室温,过滤,得N-硝基吡啶化合物,将其溶解在二氯甲烷与甲基异丁基甲酮中,加热回流1h,冷却,过滤,淋洗,干燥得成品。 |
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 | |
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