二苯基磷酸(1707-03-5)

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1707-03-5
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基本信息

  • 二苯基磷酸
  • 1707-03-5
  • 二苯膦酸
  • C12H11O2P
  • 218.19
  • Phosphinicacid, P,P-diphenyl-
  • 216-948-5
  • 1.25 g/cm3
  • Phosphinicacid, diphenyl- (6CI,8CI,9CI); Diphenylphosphinic acid;Hydroxydiphenylphosphine oxide; NSC 13583
  • 223.7ºC
  • 193-195°C(lit.)
  • 446.2ºC at 760 mmHg

详细信息

中文名称 二苯基磷酸
同义词 二苯基磷酸;二苯基磷酸 25G;二苯基膦酸;二苯基磷酸,99%;二苯基次膦酸;二苯膦酸;PERFEMIKER]二苯基磷酸,99%
CAS号 1707-03-5
分子式 C12H11O2P
分子量 218.19
EINECS号 216-948-5
相关类别 中间体;有机砌块;有机膦;有机磷/膦配体;芳烃;有机化工;膦配体;有机磷;合成材料中间体;有机化工原料;有机化工原料;化工原料;化工原料-1827181813;OrganicBuildingBlocks;PChemicalbookhosphonic/PhosphinicAcids;PhosphorusCompounds;Morpholines/Thiomorpholines;功能性添加剂化工原料;有机贵金属催化剂;医药原料;化工中间体
Mol文件 1707-03-5.mol
熔点 193-195 °C(lit.)
沸点 194 °C
密度 1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 密封干燥室温
溶解度 在0.1MNaOH中的溶解度为0.5g/10mL,澄清,无色
形态 精细结晶固体
酸度系数(pKa) 2.30±0.10(Predicted)
颜色 白色
水溶解性 溶于水
BRN 2804567
CAS 数据库 1707-03-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Diphenyl phosphinic acid(1707-03-5)
概述 二苯基磷酸是重要的医药、农药中间体。目前有报道的制备方法是苯和三氯化磷用苯作溶剂,三氯化铝作傅酸剂做成苯基二氯化磷,苯基二氯化磷用三氯化铝作催化剂进行歧化反应做成二苯Chemicalbook基氯化磷,二苯基氯化磷在深冷下通氧气氧化成二苯基磷酰氯,再经水解成二苯基磷酸。然而,现有的二苯基磷酸合成工艺污染大,对设备性能要求高,总收率只有30%,成本较高。
制备 一种二苯基磷酸的制备方法具体包括如下步骤:1)向1000ml四口瓶内投入208g甲苯,184g(1.2mol)三氯氧磷,用冰水降温至15℃,在15~25℃之间滴加208g甲苯与219g(3mol)二乙胺混合液,滴加毕在15~25℃保温反应3小时;该步反应原理如下:2)将步骤1)反应后的物料抽滤回收反应产物二乙胺盐酸盐,可将二乙胺盐酸盐处理成二乙胺作原料重复利用,然后将滤液常压蒸馏回收溶剂甲苯,继续减压蒸馏得到132~136℃、-0.096MPa下的馏分二氯磷酰二乙胺205g(1.08mol),反应收率90%。3)用2g四氢呋喃、2g氯苯、0.5ml溴苯混合配成引发料备用。4)在500ml瓶中用140g氯苯、100g四氢呋喃、65g甲苯三者混合制成混合液。5)在1000ml干燥的反应瓶中加入27g(1.125mol)镁条,搅拌加热,加热至50℃停止加热,通过余热使加热温度达到Chemicalbook60~70℃,加入步骤3)制得的引发料进行格氏反应,观察反应瓶内是否有反应被引发的现象,反应瓶内产生大量白色烟雾,并且温度迅速上升,则说明反应已被引发。6)步骤5)反应瓶中温度停止上升时滴加步骤4)制得的混合液,保持在100~110℃滴加,最高不要超过120℃,最低不要低于90℃,混合液滴加完后在90~110℃保温反应2小时,反应完后降温至55℃。7)将步骤2)中得到的205g(1.08mol)二氯磷酰二乙胺与65g甲苯混合制成混合液,当步骤6)中反应后温度降至55℃时滴加该混合液,控制混合液滴加温度为55~65℃,滴加完成后在55~65℃下保温反应3小时,收取反应产物;8)在2000ml四口瓶中加入100g盐酸和230g(12.8mol)水,搅拌控制四口瓶内温度30~40℃,向四口瓶中滴加步骤7)收取的反应产物,滴加完毕后升温至70~80℃回流反应4小时;冷却过滤,收取固体物烘干得到产品二苯基磷酸178g(0.92mol),步骤5)~步骤8)的格氏反应和水解反应的收率为85%。该产品二苯基磷酸以三氯氧磷计的反应总收率为76.6%。

 

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天津凯德奥医药科技有限公司

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