中文名：脯氨酸

中文别名D-吡咯烷-2-羧酸;D-脯氨酸;L-脯氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000;L-(-)-卟啉;L-吡咯烷-2-羧酸;氢化吡咯甲酸;四氢吡咯-2-羧酸

英文名：proline

英文别名 2-pyrrolidinecarboxylic acid; FEMA 3319; H-L-PRO-OH; H-PRO-OH; H-PYRD(2)-OH; L-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID; L-PRO; L-PROLINE; L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID; PRO; PROLINE; PROLINE, L-; (S)-(-)-PROLINE; (S)-(-)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID; (S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID; (2S)-Pyrrolidin-2-carbonsαure; (s)-2-pyrrolidinecarboxylicaci; (s)-2-pyrrolidinecarboxylicacid; (S)-Prolin

英文缩写：P，Pro

CAS号：147-85-3

EINECS 205-702-2

化学式：C5H9NO2

摩尔质量：115.13g/mol

β-吡咯烷基-α-羧酸与一般α-氨基酸不同，没有自由的α-氨基，它是一种α-亚氨基酸，后者可以看成是α-氨基酸的侧链取代了自身氨基上的一个氢原子而形成的杂环结构。组成蛋白质的常见氨基酸之一。

InChI=1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1^[1] 

2理化性质编辑

物理性质

外观与性状：白色结晶或结晶性粉末或无色针状结晶，含一个结晶水。微臭，味微甜。

熔点：210-220 °C

比旋度：-84.5°至-86.0°。

潮解性：有潮解性。

溶解性：该品在水中易溶，在乙醇中溶解，难溶于丙酮和氯仿在乙醚或正丁醇中不溶。

储存：遮光，密封保存。

等电点（pI）：6.30

化学性质

可从乙醇/乙醚中得到无色针状结晶，从水中得到斜方晶，有强甜味，与水合茚三酮试液反应呈黄色，但被冰醋酸酸化后呈红色，与硫氰酸铵反应产生难溶性盐。^[1] 

注*：其中N的化合价为+5。

安全术语

S24/25Avoid contact with skin eyes.

避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

极性

脯氨酸从整个分子结构来看是极性分子，但属于非极性氨基酸。这是因为氨基酸极性的判断根据为侧链的性质而非整个氨基酸分子。现实中存在许多像这样的是极性分子的非极性氨基酸。

3药物分析编辑

脯氨酸测定

方法名称：脯氨酸的测定—电位滴定法

应用范围：该方法采用滴定法测定脯氨酸的含量。该方法适用于脯氨酸。

方法原理：供试品加冰醋酸溶解后，照电位滴定法，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，记录高氯酸滴定液的使用量，计算，即得。

试剂：

⒈ 水（新沸放置至室温）

⒉ 高氯酸滴定液（0.1mol/L）

⒊ 冰醋酸

⒋ 基准邻苯二甲酸氢钾

⒌结晶紫指示液

⒍醋酐

⒎ 醋酸汞试液

试样制备：

① 高氯酸滴定液（0.1mol/L）

配制：取无水冰醋酸（按含水量计算，每1g水加醋酐5.22mL)750mL，加入高氯酸（70%-72%）8.5mL，摇匀，在室温下缓缓滴加醋酐23mL，边加边摇，加完后再振摇均匀，放冷，加无水冰醋酸适量使成1000mL，摇匀，放置24小时。若所测供试品易乙酰化，则须用水份测定法测定本页的含水量，再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%-0.2%。

标定：取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g，精密称定，加无水冰醋酸20mL使溶解，加结晶紫指示液1滴，用本液缓缓滴定至蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量，算出本液的浓度，即可。

贮藏：置棕色玻璃瓶中，密闭保存。

②结晶紫指示液

取结晶紫0.5g，加冰醋酸100mL使溶解，即得。

操作步骤：精密称取供试品0.1g，加冰醋酸50mL溶解后，照电位滴定法，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正，记录消耗高氯酸滴定液的体积数（mL），每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相当于11.51mg的脯氨酸（C5H9NO2)，即得。

注1：“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一，“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

参考文献：中华人民共和国药典，国家药典委员会编，化学工业出版社，2005年版，二部，p.657。

性状检验

酸度测定：　取该品2.0g，加水20ml溶解后，依法测定，pH值应为5.9～6.9。

溶液透光度测定：　取该品1.0g，加水10ml溶解后，照分光光度法，在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。

氯化物检验：取该品0.25g，依法检查，与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。

硫酸盐检验：取该品1.0g，依法检查，与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。铵盐　取该品0.1g，依法检查，与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更深（0.02%）。

其他氨基酸检验：取该品，加水制成每1ml中含50mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，加水稀释成每1ml中含0.25mg的溶液，作为对照溶液。照薄层色谱法试验，吸取上述两种溶液各2μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以正丁醇－无水乙醇－浓氨溶液－水（8:8:1:3）为展开剂，展开后，晾干，喷以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃干燥约10分钟，立即检视，供试品溶液所显杂质斑点的颜色，与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%）。干燥失重　取该品，在105℃干燥3小时，减失重量不得过0.3%。

炽灼残渣：不得过0.1%。

铁盐检验：取该品1.0g，依法检查，与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较，不得更深（0.001%）。重金属　取该品1.0g，加水23ml溶解后，加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2ml，依法检查，含重金属不得过百万分之十。

砷盐检验：取该品2.0g，加盐酸5ml与水23ml溶解后，依法检查（附录Ⅷ J第一法），应符合规定（0.0001%）。

热原检验：取该品，加氯化钠注射液制成每1ml中含45mg的溶液，依法检查（附录Ⅺ D），剂量按家兔体重每1kg注射10ml，应符合规定（供注射用）。

该品为吡咯烷-2-羧酸。按干燥品计算，含C5H9NO2不得少于98.5%。

4代谢编辑

先由脯氨酸氧化酶形成双键，再加水开环形成谷氨酸g半醛，用NAD氧化成谷氨酸。

α-亚氨基酸之一（因为连接在α碳原子上的是亚氨基）。L化合物为明胶、麸蛋白（麦醇溶蛋白）、玉米醇溶蛋白、鲱精蛋白、鲑精蛋白、酪蛋白等多种蛋白的组成成分，特别是明胶中最多（约占20%）。是唯一的醇性氨基酸，易溶于水，茚满三酮反应为黄色，由古柯叶液碱（hygrine，属氮杂茂衍生物的生物碱）氧化所得的古柯叶液碱酸为脯氨酸的甲基衍生物，植物中存在的脯氨酸二甲内盐是二甲-L-脯氨酸（甜菜碱）。为非必需氨基酸，在生物体内经谷氨酸被代谢。

5作用与用途编辑

实验用途

脯氨酸以天然存在形式，胶原的主要成分之一。DL-型以明胶为原料，经盐酸水解等多步处理后可制得该品盐酸盐。为生化试剂，用于生化及营养研究，微生物试验，制备培养基。L-型以L-谷氨酸与无水乙醇酯化、还原而制得。

临床医用

为氨基酸类药。复方氨基酸大输液原料之一。用于营养不良、蛋白质缺乏症、严重胃肠道疾病，烫伤及外科手术后的蛋白质补充。无明显毒副作用。^[1] 

提高植物抗寒性

脯氨酸（Pro）是植物蛋白质的组分之一，并可以游离状态广泛存在于植物体中。在干旱、盐渍等胁迫条件下，许多植物体内脯氨酸大量积累。积累的脯氨酸除了作为植物细胞质内渗透调节物质外，还在稳定生物大分子结构、降低细胞酸性、解除氨毒以及作为能量库调节细胞氧化还原势等方面起重要作用。

在逆境条件下（旱、盐碱、热、冷、冻），植物体内脯氨酸的含量显著增加。植物体内脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性，抗旱性强的品种往往积累较多的脯氨酸。因此测定脯氨酸含量可以作为抗旱育种的生理指标。另外，由于脯氨酸亲水性极强，能稳定原生质胶体及组织内的代谢过程，因而能降低凝固点，有防止细胞脱水的作用。在低温条件下，植物组织中脯氨酸增加，可提高植物的抗寒性，因此，亦可作为抗寒育种的生理指标。