三氟甲烷磺酸铜(II)

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三氟甲烷磺酸铜(II) 基本信息

中文名称:
三氟甲烷磺酸铜(II) 
中文别名:
三氟甲磺酸铜;
三氟甲烷磺酸铜;
三氟甲基磺酸铜;
三氟甲烷磺酸铜(Ⅱ);
copper,trifluoromethanesulfonate;
三氟甲烷磺酸铜(II) 
英文名称:
Methanesulfonic acid,1,1,1-trifluoro-, copper(2+) salt (2:1)
英文别名:
copper,trifluoromethanesulfonate;
Copper(II) triflate (Cu(OTf)2;
Copper(II) trifluoromethanesulfonate;
Copper(II) triflate;
Cupric trifluoromethanesulfonate;
Copper (II) Trifluoromethanesulfonate;
Trifluoromethanesulfonic acid copper(II) salt 
CAS No.:
34946-82-2
分 子 式:
CHF3O3S.1/2Cu
分 子 量:
361.68
精确分子量:
360.83400
PSA:
103.50000
MDL:
MFCD00077492
EINECS:
252-300-8
BRN:
4028198
InChI:
InChI=1/2CF3O2S.Cu/c2*2-1(3,4)7(5)6;/q2*-1;+2
风险术语:
R34
安全术语:
S26S45S36/S37/S39
分子结构式:
SDS:
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三氟甲烷磺酸铜(II) 制备方法及用途

合成制备方法

通过碳酸铜与三氟甲基磺酸在乙腈中反应制备而来。

用途

是一个温和而高效的路易斯酸催化剂,三氟甲基强烈的吸电子效应使得中心金属离子具有很强的活化电负性基团(如含氧和含氮基团)的能力,因而该试剂能够广泛用于多种类型的有机反应如氧化偶联反应、与重氮化合物反应、将酮类化合物转换为唑类化合物以及烷基自由基的氧化反应等。

Cu(OTf)2作为一个高效的路易斯酸,能够通过与羰基氧配位从而活化α,β-不饱和羰基化合物。对于特殊底物如极化的双乙烯基酮,在Cu(OTf)2催化下能够发生分子内Nazarov成环反应 (式1)[1]

对于其它特殊酮类化合物如重氮羰基化合物,也能被Cu(OTf)2有效活化,进而活化喹啉或异喹啉反应得到C-N键插入的扩环反应 (式2)[2]。该反应不但具有很高的产率和选择性,而且获得的产物代表了一类具有天然药物活性的分子化合物。

Cu(OTf)2还能与不对称含氮配体如二(异丙基唑)有效配位组合,从而能够通过活化吲哚化合物实现其与亚苯基丙二酸盐的不对称Friedel-Crafts反应 (式3)[3]。该反应在异丁醇溶剂中能够得到高ee值的S-对映异构体,而在二氯甲烷或1,1,2,2-四氯乙烷中则得到高ee值的R-对映异构体。

邻炔基苯甲醛在Cu(OTf)2活化下能与苯乙烯发生[4+2]环加成反应,得到在1-位具有含氧基团的1,2-二氢萘衍生物 (式4)[4]

Cu(OTf)2与手性二胺配体形成的配合物能够催化N-酰基酯与硅基烯醇醚之间的Mannich反应 (式5)[5]。反应在底物0 oC下进行能够获得高产率和高对映选择性,为N-乙酰基氨基酸衍生物的制备提供了一种很好的方法。

Cu(OTf)2与其它手性配体如含三苯基膦的席夫碱化合物配位得到的配合物,能够用于催化烷基锌对三取代环烯酮的不对称共轭加成反应,得到手性双取代环基化合物 (式6)[6]

芳基酮化合物也能在Cu(OTf)2与手性配体以及烷基锌存在下实现与苯乙炔的加成反应,得到手性丙炔基醇化合物 (式7)[7]

三氟甲烷磺酸铜(II) 物化性质

熔点:
300 °C
存储条件/存储方法:

密闭避光保存

稳定性相关:

对湿气具有一定稳定性,能实现在空气中的快速转移等操作,纯样品具有轻微腐蚀性,应密闭避光保存。

其它信息:

1. 性状:无气味的白色粉末

2. 密度(g/mL,20℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):>300

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,KPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(Pa,20ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(KPa,20ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶于甲醇、乙醇、DMF、乙腈、甲酰胺、异丙腈和丙酮,不溶于乙醚。

三氟甲烷磺酸铜(II) 安全信息

海关代码:
2904909090
危险类别码:
34
安全说明:
26-36/37/39-45-27
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
:

三氟甲烷磺酸铜(II) 毒理性

生态数据:

通常对水是稍微有危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

三氟甲烷磺酸铜(II) MSDS


模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 三氟甲烷磺酸铜(II)
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    Copper(II) triflate
    Trifluoromethanesulfonic acid copper(II) salt
    Cupric trifluoromethanesulfonate
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    皮肤腐蚀 (类别 1B)
    严重眼睛损伤 (类别 1)
  2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        危险    
    危险申明
    H314        造成严重皮肤灼伤和眼损伤。    
    警告申明
    预防措施
    P260        不要吸入粉尘或烟雾。    
    P264        操作后彻底清洁皮肤。    
    P280        戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.    
    事故响应
    P301 + P330 + P331        如果吞咽:漱口,不要催吐。    
    P303 + P361 + P353        如果皮肤(或头发)接触:立即除去/脱掉所有沾污的衣物,用水清洗皮肤/淋    
    浴。
    P304 + P340        如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。    
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取    
    出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
    P310        立即呼叫中毒控制中心或医生.    
    P321        具体处置(见本标签上提供的急救指导)。    
    P363        沾污的衣服清洗后方可再用。    
    安全储存
    P405        存放处须加锁。    
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。    
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : Copper(II) triflate
    别名
    Trifluoromethanesulfonic acid copper(II) salt
    Cupric trifluoromethanesulfonate
    : C2CuF6O6S2
    分子式
    : 361.68 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围    
    Copper(II) trifluoromethanesulphonate
    <=100%
    化学文摘登记号(CAS 34946-82-2
    No.) 252-300-8
    EC-编号

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
    皮肤接触
    立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
  4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
    系统性铜中毒症状包括:毛细血管损伤、头痛、冷汗、脉搏微弱、肝肾损伤、中枢神经系统兴奋继而抑制、黄
    疸、抽搐、麻痹和昏迷。休克和肾衰会导致死亡。慢性铜中毒包括肝硬化、脑损伤和脱髓鞘、肾损害;铜沉积
    在角膜引起人威尔逊病。还有报道铜毒性导致血红蛋白贫血和加剧动脉硬化。,
    该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢, 铜的氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
    人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免形成粉尘和气溶胶。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
    对湿度敏感 充气保存
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    完全接触
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
    飞溅保护
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
,     测试方法 EN374
    如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
    374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
    这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
    这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
    身体保护
    全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
    )或P3型(EN
    143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
    面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 粉末
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: >= 300 °C
    f) 沸点、初沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(一次接触)
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(反复接触)
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强    
    摄入        如服入是有害的。 引致灼伤。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。    
    眼睛        引起眼睛灼伤。    
    接触后的征兆和症状
    系统性铜中毒症状包括:毛细血管损伤、头痛、冷汗、脉搏微弱、肝肾损伤、中枢神经系统兴奋继而抑制、黄
    疸、抽搐、麻痹和昏迷。休克和肾衰会导致死亡。慢性铜中毒包括肝硬化、脑损伤和脱髓鞘、肾损害;铜沉积
    在角膜引起人威尔逊病。还有报道铜毒性导致血红蛋白贫血和加剧动脉硬化。,
    该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 3261        国际海运危规: 3261        国际空运危规: 3261    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Copper(II) trifluoromethanesulphonate)
    国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Copper(II) trifluoromethanesulphonate)
    国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (Copper(II) trifluoromethanesulphonate)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 8        国际海运危规: 8        国际空运危规: 8    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: II        国际海运危规: II        国际空运危规: II    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物(是/否): 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

三氟甲烷磺酸铜(II) 海关数据

中国海关编码:2904909090

概述:
2904909090 其他烃的磺化、硝化、亚硝化衍生物(不论是否卤化). 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
HS:2904909090 sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of hydrocarbons, whether or not halogenated VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

三氟甲烷磺酸铜(II) 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:12

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积131

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:145

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:3

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