5,6-二羟基吲哚,99%_天津凯德奥医药科技有限公司

5,6-二羟基吲哚(3131-52-0)

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CAS NO：: 3131-52-0

纯度：: 99%

规格：: 1铝箔袋/氟化瓶kg

价格：: 25.0元

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基本信息

产品名称：二羟吲哚
CAS NO：3131-52-0
中文别名：5,6-二羟基吲哚
分子式：
C₈H₇NO₂
分子量：149.15
英文名称：Dopamine lutine
EINECS：412-130-9
密度：1.51 g/cm³
英文别名：5,6-Dihydroxyindole
闪点：202.5 °C
熔点：140 °C (decomp)
沸点：411.2 °C at 760 mmHg
毒性：

详细信息

中文名称	5,6-二羟基吲哚
同义词	5,6-二羟基吲哚HBR.;二羟吲哚 1G;5,6-二羟基吲哚;二羟吲哚;5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羟吲哚;1H-吲哚-5,6-二醇;5,6-二羟基吲哚,95%;5,6-二羟基吲
CAS号	3131-52-0
分子式	C8H7NO2
分子量	149.15
EINECS号	412-130-9
Mol文件	3131-52-0.mol
熔点	140 °C (decomp)
沸点	411.2±25.0 °C(Predicted)
密度	1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS号	NL7858000
储存条件	避光保存，惰性气体保存，-20℃冷藏
溶解度	DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系数(pKa)	9.81±0.40(Predicted)
形态	固体
InChI	InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H
InChIKey	SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1
LogP	0.370 (est)
简介	5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化合物作为合成染发剂的最佳选择。
应用	5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。
染发机理	作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样，其作用于头发角蛋白纤维，使得染色作用十分明显，其进入到头发的毛髓内部，染色之后洗涤不易掉色，也不会受阳光的较大影响。一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响，影响了使用者的健康。作为其有效替代物，5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生，对身体无毒、副作用。
化学性质	5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体，纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水，不溶于石油醚，结晶状态下很稳定，但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。
合成	目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚，一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法，根据起始原料的不同，可以保护分为以下三种方法。 1、苯甲醛法2、苯乙腈法3、苯乙胺法
合成方法	以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基吲哚。去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂,保护羟Chemicalbook基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为58.6%。