吡喃类化合物

所谓吡喃类化合物是指含有一个氧原子的六元杂环体系杂环化合物,有α-吡喃和γ-吡喃两种异构体,无取代基的α-吡喃和γ-吡喃均未发现过,但吡喃的衍生物广泛存在于自然界,其衍生物α-及γ-吡喃酮,主要存在于植物中。苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。

吡喃类化合物基本简介

吡喃类化合物是指含有一个氧原子的六元杂环体系杂环化合物,有α-吡喃和γ-吡喃两种异构体,无取代基的α-吡喃和γ-吡喃均未发现过,但吡喃的衍生物广泛存在于自然界,其衍生物α-及γ-吡喃酮,主要存在于植物中。苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。

吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构,就称为吡喃糖。
吡喃酮相当于吡喃的次甲基部分被氧化为羰基的产物。Α-吡喃酮是5-羟基-2,4-戊二烯酸的内酯,可以在酸碱催化下发生水解反应, 也可以发生催化氢化得到5-羟基戊酸内酯,而羰基不易还原。Α-吡喃酮还能发生双烯合成反应。Γ-吡喃酮的性质则不同,它具有显著的芳香性。它虽然是一个不饱和酮,却不能与苯肼形成腙,羰基也不易发生还原反应。一些重要药物,如红霉素、双氢链霉素等分子中含有四氢吡喃环。许多碳水化合物含有四氢吡喃环结构。

吡喃类化合物