(±)-柠檬烯

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(±)-柠檬烯 基本信息

中文名称:
(±)-柠檬烯 
中文别名:
双戊烯;
(±)-柠檬烯;
苧烯;
二烯萜;
柠檬烯;
苎烯;
1-甲基(1-甲基乙烯基)环己烯;
1,8-萜二烯;
柠蒙烯 
英文名称:
Cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-
英文别名:
limonene;
dycom;
Nesol;
Unitene;
p-mentha-1,8-diene;
Cinene;
(±)-p-Mentha-1,8-diene;
Dipanol;
Eulimen;
Cinen;
Depanol;
Ciene;
p-menth-1,8-diene 
CAS No.:
138-86-3
分 子 式:
C10H16
分 子 量:
136.26
精确分子量:
136.12500
PSA:
0.00000
MDL:
MFCD00062992
EINECS:
205-341-0
BRN:
3195091
InChI:
The Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:
IrritantXi;DangerousN
风险术语:
R10;R38;R43;R50/53
安全术语:
S24;S37;S60;S61
分子结构式:
SDS:
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(±)-柠檬烯 制备方法及用途

制备方法

1.广泛存在于天然的植物精油中。其中主要含右旋体的有蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油等。含左旋体的有薄荷油等。含消旋体的有橙花油,杉油和樟脑白油等。在制造本品时,分别由上述精油进行分馏制取,也可以从一般精油中萃取萜烯,或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中,作为副产物制得。所得双戊烯,经蒸馏提纯可得苧烯。用松节油作原料,进行分馏、切取α-蒎烯,经异构化制莰烯,然后分馏得到。莰烯的副产物为双戊烯。此外,用松节油水合制松油醇时也可副产双戊烯。2.氯化钙或无水硫酸钠脱水后减压蒸馏。

合成制备方法

1.广泛存在于天然的植物精油中。其中主要含右旋体的有蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油等。含左旋体的有薄荷油等。含消旋体的有橙花油,杉油和樟脑白油等。在制造本品时,分别由上述精油进行分馏制取,也可以从一般精油中萃取萜烯,或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中,作为副产物制得。所得双戊烯,经蒸馏提纯可得苧烯。用松节油作原料,进行分馏、切取α-蒎烯,经异构化制莰烯,然后分馏得到。莰烯的副产物为双戊烯。此外,用松节油水合制松油醇时也可副产双戊烯。

2.氯化钙或无水硫酸钠脱水后减压蒸馏。

用途简介

用作磁漆、假漆和各种含油树脂、树脂蜡、金属催干剂和溶剂;用于制造合成树脂合成橡胶;用于调合橙花香精、柑桔油香精等;也可制成柠檬系精油的代用品。柠檬烯定向氧化生成香芹酮;在无机酸存在下,柠檬烯与水加成反应生成α-松油醇和水合萜二醇;在铂或色催化剂作用下加氢生成对烷,脱氢则生成对伞花烃。还用作油类分散剂、橡胶添加剂、润湿剂等。用涂料溶剂,可防止漆膜结皮、胶化和初期硬化。由于有适当的挥发性,故延展性和流平性好。溶解性能类似松节油,在地板蜡和家具光泽剂中用作松节油或石油溶剂的代用品。此外尚可用作油脂、树脂、颜料的分散剂和合成树脂清漆和磁漆的稀释剂,磁漆颜料润湿剂,橡胶脱硫剂等。石油系稀释剂与1,8-萜二烯(12%~20%)组成的混合溶剂可溶解石油中不溶解的树脂状物质。用作溶剂和用于有机合成。

用途

1.用作磁漆、假漆和各种含油树脂、树脂蜡、金属催干剂和溶剂;用于制造合成树脂合成橡胶;用于调合橙花香精、柑桔油香精等;也可制成柠檬系精油的代用品。柠檬烯定向氧化生成香芹酮;在无机酸存在下,柠檬烯与水加成反应生成α-松油醇和水合萜二醇;在铂或色催化剂作用下加氢生成对烷,脱氢则生成对伞花烃。还用作油类分散剂、橡胶添加剂、润湿剂等。

2.用涂料溶剂,可防止漆膜结皮、胶化和初期硬化。由于有适当的挥发性,故延展性和流平性好。溶解性能类似松节油,在地板蜡和家具光泽剂中用作松节油或石油溶剂的代用品。此外尚可用作油脂、树脂、颜料的分散剂和合成树脂清漆和磁漆的稀释剂,磁漆颜料润湿剂,橡胶脱硫剂等。石油系稀释剂与1,8-萜二烯(12%~20%)组成的混合溶剂可溶解石油中不溶解的树脂状物质。

3.用作溶剂和用于有机合成。[23]

(±)-柠檬烯 物化性质

外观与性状:
透明至淡黄色液体,带有一种像柠檬一样的气味
密度:
0.844 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
-84--104 °C
沸点:
176-177 °C(lit.)
闪点:
119 °F
水溶解性:
<1 g/100mL
折射率:
n20/D 1.473(lit.)
蒸汽压:
1.54mmHg at 25°C
蒸汽密度:
4.7 (vs air)
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放,不宜久储,以防聚合
稳定性相关:

1.稳定性[18]   稳定

2.禁配物[19]   强氧化剂、强酸、卤代烃、卤素

3.避免接触的条件[20]   潮湿空气、受热

4.聚合危害[21]   聚合

其它信息:

1.性状:无色液体,有类似柠檬的香味。[1]

2.熔点(℃):-95.5[2]

3.沸点(℃):175.5~176.5[3]

4.相对密度(水=1):0.842[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.66[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(14℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-6184.8[7]

8.辛醇/水分配系数:4.57[8]

9.闪点(℃):45(CC)[9]

10.引燃温度(℃):237[10]

11.爆炸上限(%):6.1[11]

12.爆炸下限(%):0.7[12]

13.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚。[13]

(±)-柠檬烯 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
3
海关代码:
2942000000
WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R10;R38;R43;R50/53
安全说明:
S24-S37-S60-S61
RTECS号:
OS8350000
安全标志:
S24:避免接触皮肤。
S37:使用合适的防护手套。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
危险标志:
Xi:Irritant;N:Dangerousfortheenvironment;

(±)-柠檬烯 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
OS8100000
CHEMICAL NAME :
p-Mentha-1,8-diene
CAS REGISTRY NUMBER :
138-86-3
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
12
MOLECULAR FORMULA :
C10-H16
MOLECULAR WEIGHT :
136.26
WISWESSER LINE NOTATION :
L6UTJ A1 DY1&U1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 12,703,1974 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 12,703,1974
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
5550 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ZYZAEU Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. China) V.24- 1989- Volume(issue)/page/year: 24,700,1989
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1010 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
ZYZAEU Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. China) V.24- 1989- Volume(issue)/page/year: 24,700,1989
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION :
4600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
RCTOE4 Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.98- 1987- Volume(issue)/page/year: 113,47,1990 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW ZKKOBW Zeitschrift fuer Krebsforschung und Klinische Onkologie. (Berlin, Fed. Rep. Ger.) V.76-92, 1971-78. For publisher information, see JCROD7. Volume(issue)/page/year: 78,99,1972 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M1342 No. of Facilities: 3959 (estimated) No. of Industries: 70 No. of Occupations: 60 No. of Employees: 45463 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M1342 No. of Facilities: 12642 (estimated) No. of Industries: 103 No. of Occupations: 90 No. of Employees: 185336 (estimated) No. of Female Employees: 45650 (estimated)
毒理学数据:

1.急性毒性[14]

LD50:5300mg/kg(大鼠经口);5550μl(4662mg)/kg(小鼠经口)

LC50:67500mg/m3(小鼠吸入)

2.刺激性[15] 家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

生态数据:

1.生态毒性 暂无资料

2.生物降解性[16] MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,14d后降解41%~98%。

3.非生物降解性 暂无资料

4.其他有害作用[17] 该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

(±)-柠檬烯 MSDS

第一部分:化学品名称

(±)-柠檬烯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:45.35

2、摩尔体积(cm3/mol):163.2

3、等张比容(90.2K):368.2

4、表面张力(3.0dyne/cm):25.8

5、极化率(0.510-24cm3):17.98

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:163

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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