顺丁烯二酸

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顺丁烯二酸 基本信息

中文名称:
顺丁烯二酸 
中文别名:
顺丁烯二酸;
失水苹果酸;
失水苹果酸,马来酸;
马来酸 
英文名称:
2-Butenedioicacid (2Z)-
英文别名:
2-Butenedioic acid (2Z)-;
maleic acid;
2-Butenedioicacid (2Z)-;
Maleic acid;
Maleic Acid;
cis-Butenedioic acid,Toxilic acid;
cis-2-Butenedioic Acid 
CAS No.:
110-16-7
分 子 式:

C4H4O4

分 子 量:
116.07
精确分子量:
116.01096
PSA:
74.6 A2
MDL:
MFCD00063177
EINECS:
203-742-5
BRN:
605762
InChI:
InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
危险品标志:

Xn:Harmful
 

风险术语:

R22; R36/37/38;

安全术语:

S26; S28A; S37;

分子结构式:
SDS:
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顺丁烯二酸 制备方法及用途

合成制备方法

1、    苯氧化法纯苯经预热后,在钒系列催化剂作用下,经空气氧化生成顺丁烯二酸酐(以下简称顺酐),反应温度为360℃,然后经水吸收、浓缩、结晶和干燥得顺酸产品。

2、    丁烯(烷)氧化法丁烯(烷)在钒系催化剂作用下,经空气氧化生成顺酐,反应温度350-450℃,然后经水吸收生成顺酸,再经浓缩、干燥得成品。

3、    其他生产方法:(1)萘或邻二甲苯氧化生成苯酐时副产顺酸;(2)糠醛氧化法,此法因效益问题不被采用。

4.在乙酰氯的催化下,脱除苹果酸中的水,使成顺丁烯二酸酐,然后水解成马来酸:

5.制法:

           于氢化装置中加入Lindlar Pd 催化剂100mg,2-丁炔酸(2)2g(0.0024mol),100mL乙醇,充分摇动使2-丁炔酸溶液。减压抽出空气,充入氮气,再抽出氮气,充入氢气,使氢气保持厂压,电磁搅拌下进行氢化。当吸收氢气达540mL后停止氢化。过滤,除去催化剂。减压蒸出溶剂,冷至15℃以下,析出白色固体顺式丁烯-2-酸(1)。用石油醚(40~60℃)重结晶,mp15℃。[1]

6.制法:

顺丁烯二酸酐(3):于装有搅拌器、回流冷凝器(连接氯化氢吸收装置)的反应瓶中,加入苹果酸(2)45g(0.33mol),慢慢加入乙酰氯57mL(0.835mol),搅拌下水浴慢慢加热,以使反应开始。反应中氯化氢气体生成,苹果酸慢慢溶解。当氯化氢逸出基本停止时,继续水浴加热2h。改为蒸馏装置,先蒸出低沸点的馏分,而后收集195~200℃的馏分,冷后固化。用氯化重结晶,得顺丁烯二酸酐(3)22g,收率67%。mp54℃。顺丁烯二酸(1):将上述化合物(3)22g加入12mL水,水浴加热。而后置于盛有浓硫酸的干燥器中以除去其中的水。最后几乎定量的得到顺丁烯二酸(1),mP143℃。对于大多数实验来说,产品已足够纯。可用丙酮-石油醚重结晶,mp144℃。[2]

 

用途

1.制取农药马拉松、达净松、富马酸、不饱和聚酯树脂、染色助剂以及油脂防腐剂等。

2.用作核磁共振测定中的狆 犎值指示剂。用于有机合成,人造树脂制备,以及木、棉、丝等的染色加 工。以0.01%量加入脂肪和油类可阻止其变质。

顺丁烯二酸 物化性质

外观与性状:
白色固体
密度:
1.499±0.06 g/cm3
熔点:
53-54 °C
沸点:
355.5±25.0 °C
闪点:
183.0±19.7 °C
水溶解性:
Soluble (36 g/L)
折射率:
1.526
蒸汽压:
0mmHg at 25°C
蒸汽密度:
5.19E-6 Torr
存储条件/存储方法:

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.产品采用编织袋内衬塑料袋进行包装,每袋净重25kg。注意防潮、远离火源和碱性物质。

稳定性相关:

1.禁止与碱类,氧化剂、还原剂接触。

2.顺酸有毒,刺激皮肤和黏膜,引起结膜、角膜红肿以及视力减退,甚至失明。皮肤接触液态酸,可致烧伤。大鼠经口LD50为708mg/kg。操作过程中要穿戴好防护用品,设备要密闭,防止跑冒滴
漏,现场应有良好的通风条件。沾染顺酸后要用大量清水冲洗。着火时要用水或CO2喷雾灭火器,不能使用NaHCO3灭火器,因其易造成顺酸急速分解。

3. 存在于烟叶中。

4. 强烈的刺激性。
 

其它信息:

1.      性状:无色晶体,有特臭,有微弱的酸味。特征的排斥性涩味。

2.      密度(g/mL,20℃):1.59

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.0

4.      熔点(ºC):130.5

5.      沸点(ºC,常压):275

6.      相对密度(20℃,4℃):1.590

7.      折射率(n20D):1.526

8.      闪点(ºC):100

9.      气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1466.2

10.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-679.4

11.   晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1356.2

12.   晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-789.4

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:溶于水,溶于乙醇、丙酮、冰醋酸,微溶于苯。不溶于苯和三氯甲烷。

顺丁烯二酸 安全信息

包装等级:
III
海关代码:
2917190090
危险类别码:
R22;R36/37/38
安全说明:
S26-S28-S37
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S28:接触皮肤之后,立即使用大量皂液洗涤。
S37:使用合适的防护手套。
危险标志:
Xn:Harmful

顺丁烯二酸 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
OM9625000
CHEMICAL NAME :
Maleic acid
CAS REGISTRY NUMBER :
110-16-7
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0605762
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
13
MOLECULAR FORMULA :
C4-H4-O4
MOLECULAR WEIGHT :
116.08
WISWESSER LINE NOTATION :
QV1U1VQ -C

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
708 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle weakness Gastrointestinal - ulceration or bleeding from stomach
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>720 mg/m3/1H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - active as anti-cancer agent
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
1560 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - tremor

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
DNA inhibition
TEST SYSTEM :
Human Fibroblast
DOSE/DURATION :
20 mmol/L
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 183,89,1987 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84505 No. of Facilities: 1840 (estimated) No. of Industries: 22 No. of Occupations: 27 No. of Employees: 17036 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84505 No. of Facilities: 2076 (estimated) No. of Industries: 36 No. of Occupations: 45 No. of Employees: 30064 (estimated) No. of Female Employees: 11590 (estimated)
毒理学数据:

顺酸有毒,刺激皮肤和黏膜,引起结膜、角膜红肿以及视力减退,甚至失明。皮肤接触液态酸,可致烧伤。大鼠经口LD50为708mg/kg。

生态数据:

非生物降解性:蒸汽态与臭氧和羟基反应半衰期 1.1小时。

生物富集或生物积累性:在陆地上可渗入地下水中,可生物降解。在水体中可生物降解,但蒸发、吸附和富集钧不是重要转归途经。

其他有害作用:土壤几乎不吸附。不易蒸发。

顺丁烯二酸 MSDS

第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 马来酸;顺丁烯二酸
化学品英文名称: Maleic acid;cis-Butene dioic acid
中文俗名或商品名:  
Synonyms:  
CAS No.: 110-16-7
分子式: C4H4O4
分子量: 116.07
第二部分:成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称:马来酸;顺丁烯二酸
有害物成分 含量 CAS No.
马来酸 100 110-16-7
第三部分:危险性概述
危险性类别:  
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜有强烈的刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的痉挛、炎症、水肿、化学性肺炎、肺水肿,接触后可能引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。接触后能引起胃肠功能紊乱。
环境危害: 对环境有危害,对大气可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,具腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。如有灼伤,按酸灼伤处理。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 误服者给饮牛奶或蛋清。就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护: 消防人员须戴好防毒面具,在安全距离以外,在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂:  
闪点(℃): 无资料
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):  
爆燃点:  
爆速:  
最大燃爆压力(MPa):  
建规火险分级:  
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用大量水冲洗,经稀释的洗液放入废水系统。或用洁净的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中,运至废物处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具(全面罩),穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联MAC:1mg/m3 (马来酸酐) 美国TLV—TWA:1
监测方法:  
工程控制: 密闭操作,局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护: 可能接触毒物时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿防酸碱工作服。
手防护: 戴防护手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。注意个人清洁卫生。
第九部分:理化特性
外观与性状: 无色晶体,有特臭。
pH:  
熔点(℃): 130.5
沸点(℃): 135(分解)
相对密度(水=1): 1.59(20℃)
相对蒸气密度(空气=1): 4.0
饱和蒸气压(kPa):  
燃烧热(kJ/mol):  
临界温度(℃):  
临界压力(MPa):  
辛醇/水分配系数的对数值:  
闪点(℃): 无资料
引燃温度(℃): 无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C4H4O4
分子量: 116.07
蒸发速率:  
粘性:  
溶解性: 溶于水,溶于乙醇、丙酮,微溶于苯。
主要用途: 制取农药马拉松、达净松、富马酸、不饱和聚酯树脂、染色助剂以及油脂防腐剂等。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 碱类、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件:  
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: 强酸,能引起皮肤和粘膜的明显损害。 LD50:710mg/kg (大鼠经口);1560mg/kg (兔经皮) LC50:
急性中毒:  
慢性中毒:  
亚急性和慢性毒性:  
刺激性: 500mg/ 小时,轻度刺激。家兔经眼:1% 2分钟,重度刺激。
致敏性:  
致突变性:  
致畸性:  
致癌性:  
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:  
生物降解性:  
非生物降解性: 蒸汽态与臭氧和羟基反应半衰期 1.1小时。
生物富集或生物积累性: 在陆地上可渗入地下水中,可生物降解。在水体中可生物降解,但蒸发、吸附和富集钧不是重要转归途经。
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:  
废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项:  
第十四部分:运输信息
 
 
危险货物编号:  
UN编号:  
包装标志:  
包装类别:  
包装方法:  
运输注意事项: 起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。
RETCS号:  
IMDG规则页码:  
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规:  
国际化学品安全管理法规:  
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:  
数据审核单位:  
修改说明:  
其他信息: 3
MSDS修改日期: 年月日

顺丁烯二酸 海关数据

中国海关编码:2917190090

概述:
2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
摘要/Summary:
2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

顺丁烯二酸 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:23.76

2、   摩尔体积(cm3/mol):77.4

3、   等张比容(90.2K):222.0

4、   表面张力(dyne/cm):67.6

5、   极化率(10-24cm3):9.42

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3

2、   氢键供体数量:2

3、   氢键受体数量:4

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):74.6

7、   重原子数量:8

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:119

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

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